叔丁基氟化物 | 353-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 叔丁基氟化物
• 英文名称: tert-butylfluoride
• 英文别名: tert-Butylfluorid；t-Butylfluorid；t-butyl fluoride；2-fluoro-2-methylpropane；2-Fluor-2-methyl-propan；Propane, 2-fluoro-2-methyl-
• CAS: 353-61-7
• 化学式: C₄H₉F
• mdl: MFCD00000445
• 分子量: 76.1139
• InChiKey: GSMZLBOYBDRGBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -77°C
• 沸点：
  12°C
• 密度：
  0.7352
• 保留指数：
  432

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基氟化物 在 盐酸 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键配合物与卤化氢与叔丁基卤化物之间的卤素交换反应的基质分离研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100289a012
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 potassium carbonate 、 dioxide titanium 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到叔丁基氟化物
  参考文献：
  名称：

  非均相光催化催化形成C（sp 3）-F键

  摘要：

  由于它们的化学，物理和生物学特性，氟化化合物在整个社会被广泛采用。然而，尽管它们具有至关重要的重要性，但是目前将氟引入化合物中的方法仍存在严重的缺点。例如，几种方法是非催化的，并且采用重金属的化学计量当量。另一方面，尽管这种方法将提供许多优点，但是现有的催化方法显示出较差的活性，通用性，选择性和/或未通过非均相催化实现。在这里，我们演示了如何通过非均相光催化实现选择性的C（sp 3）–F键合成。使用TiO 2作为光催化剂，而Selectfluor作为温和的氟供体，可以在非常短的反应时间内实现各种羧酸的有效脱羧氟化。TiO 2除了显示迄今为止所报道的所有氟化催化剂的最高转换频率（长达1050 h –1）外，还表现出出色的耐久性，并且该系统在所需的光子数量上具有催化作用。也就是说，观察到光子效率大于1。这些因素，加上反应体系的一般性和温和性质，代表了对氟化化合物可持续合成的突破。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02844

文献信息

• Friedel-Crafts alkylation of anisole and its comparison with toluene. Predominant ortho-para substitution under kinetic conditions and the effect of thermodynamic isomerizations
  作者：George A. Olah、Judith A. Olah、Toshiyuki Ohyama

  DOI：10.1021/ja00330a042

  日期：1984.9

  Alkylation, catalysee par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des halogenures d'alkyle et des alcanols

  烷基化，催化剂 par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des haloures d'alkyle et des alcanols
• 1,1,3,3,3-Pentafluoropropene secondary amine adducts new selective fluorinating agents
  作者：Henryk Koroniak、Justyna Walkowiak、Krzysztof Grys、Andrzej Rajchel、Adam Alty、Rick Du Boisson

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.006

  日期：2006.9

  of two products (1-dialkylamine-1,3,3,3-tetrafluoropropene and N,N-dialkyl-1,1,3,3,3-pentafluoropropylamine) in different ratios. Those reaction mixtures, however, were found to be efficient fluorinating agents replacing hydroxyl groups in alcohols into fluorine. In general, they react with alcohols yielding corresponding fluorides, equimolar amounts of appropriate 3,3,3-trifluoropropionamide and hydrogen

  在五氟丙烯PFP中添加仲胺SA（二甲胺DMA，二乙胺DEA，吡咯烷Pyr，哌啶Pip，吗啉Mor）会产生两种产物（1-二烷基胺-1,3,3,3-四氟丙烯和N的混合物）ñ-二烷基-1,1,3,3,3-五氟丙胺）的比例不同。然而，发现那些反应混合物是将醇中的羟基取代为氟的有效氟化剂。通常，它们与醇反应产生相应的氟化物，等摩尔量的适当的3,3,3-三氟丙酰胺和氟化氢。包括辛醇和苄醇的脂肪族伯醇仅产生烷基氟化物。除了所需的氟化物外，仲醇和叔醇通常还会产生大量的烯烃。
• Dialkyl-∝,∝-difluorobenzylamines and dialkyl(trifluoromethyl)-amines - novel fluorinating reagents
  作者：Wojciech Dmowski、Maciej Kamiński

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85128-3

  日期：1983.6

  The use of ∝,∝ -difluorobenzyl(dimethyl)amine (DBDA) and diethyl(trifluoromethyl)amine (DTA) as fluorinating reagents to replace hydroxyl groups in alcohols and carboxylic acids by fluorine atoms has been studied. The results are compared with those reported for other fluoroamine reagents.

  已经研究了使用α，β-二氟苄基（二甲基）胺（DBDA）和二乙基（三氟甲基）胺（DTA）作为氟化试剂以氟原子代替醇和羧酸中的羟基。将结果与其他氟胺试剂报告的结果进行比较。
• Light-promoted metal-free cross dehydrogenative couplings on ethers mediated by NFSI: reactivity and mechanistic studies
  作者：Redouane Beniazza、Baptiste Abadie、Lionel Remisse、Damien Jardel、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c7cc05854c

  日期：——

  Cross dehydrogenative couplings on ethers occur very effectively using N-fluorobis(phenyl)sulfonimide (NFSI) as oxidizing agent under UVA irradiation in the presence of 2 mol% benzophenone. The reaction was shown to proceed first by fast radical fluorination of the α-C–H bond of ethers, followed by HF elimination to yield the highly electrophilic oxocarbenium ion as a key intermediate.

  在2摩尔％二苯甲酮的存在下，使用N-氟双（苯基）磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，在UVA照射下，醚上的交叉脱氢偶联反应非常有效。该反应首先通过醚的α-C–H键的快速自由基氟化反应进行，然后通过HF消除反应生成高度亲电的氧碳鎓离子作为关键中间体。
• フッ素化炭化水素の製造方法
  申请人：日本ゼオン株式会社

  公开号：JP2018052831A

  公开（公告）日：2018-04-05

  【課題】フッ素化炭化水素（３）を工業的に有利に製造する方法の提供。【解決手段】炭化水素系溶媒中、銀塩の存在下に、式（１）で示される２級又は３級のエーテル化合物と、式（２）で示される酸フルオリドとを接触させる、式（３）で示されるフッ素化炭化水素を製造する方法。（Ｒ１及びＲ２は夫々独立にＣ１〜３のアルキル基；Ｒ１とＲ２は結合して環構造を形成してもよい；Ｒ３はＨ、メチル基又はエチル基；Ｒ４及びＲ５は夫々独立にメチル基又はエチル基）【選択図】なし

  提供一种工业上有利的制备氟化碳化烃（3）的方法。在碳化烃类溶剂中，在存在银盐的情况下，将式（1）中显示的二级或三级醚化合物与式（2）中显示的氟酸接触，制备式（3）中显示的氟化碳化烃的方法。（R1和R2分别独立为C1-3的烷基；R1和R2可以结合形成环结构；R3为H、甲基或乙基；R4和R5分别独立为甲基或乙基）【选择图】无

表征谱图