(S,S)-trans-N-tosyl-2,3-diphenylaziridine | 368870-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-trans-N-tosyl-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-diphenyl-1-tosylaziridine；(2S,3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 368870-33-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: GAZMCGHPHRQBPT-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙腈 、 (S,S)-trans-N-tosyl-2,3-diphenylaziridine 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 23.0h， 以64%的产率得到N-((1R,2S)-2-cyano-1,2-diphenylethyl)-N-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED beta -AMINO NITRILES THROUGH THE RING OPENING OF AZIRIDINES
  [FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DOLLAR G(B)-AMINO NITRILES N SUBSTITUES A TRAVERS L'OUVERTURE DE CYCLE D'AZIRIDINES

  摘要：

  该发明包括在存在金属三氟乙酸盐的催化剂量下，同时开环和共同N-取代不同脂肪族和芳香族腈的各种N-对甲苯磺酰基环丙烷，以获得不同N-取代的β-氨基腈，产率和选择性均非常高。

  公开号：

  WO2004050606A1
• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 N-tosylbenzaldimine 在 dirhodium tetraacetate 4,11,11-trimethyl-5-oxa-3-thia-tricyclo<6.2.1.0^1,6>undecane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-N-(p-toluenesulfonyl)-2,3-diphenylaziridine 、 (R,R)-trans-N-tosyl-2,3-diphenylaziridine 、 (S,S)-trans-N-tosyl-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  内含硫的叶立德介导的催化不对称叠氮化的范围和局限性：苯基重氮甲烷，重氮酯和重氮乙酰胺的使用

  摘要：

  已经研究了使用重氮化合物的亚胺叠氮和催化量的金属盐和硫化物。一系列具有吸电子基团的苯甲醛衍生的亚胺（N -Ts，N -SO 2 CH 2 CH 2 SiMe 3（SES），N -P（O）Ph 2，N -CO 2 Bn，N -CO 2卜吨，ñ -CO 2（CH 2）2森达3，ñ -CO 2 C（CH 3）制备2 CCl 3），并使用Me 2 S和苯基重氮甲烷在叠氮化过程中进行测试。所有亚胺均获得高产，但非对映选择性差异很大（3：1–> 10：1）。用化学计量的硫化物测试了一系列N -SES亚胺，芳族和脂族亚胺均获得了高收率。随后用化学计量和亚化学计量的对映体纯的1,3-氧杂蒽3与Rh 2（OAc） 4和Cu（acac） 2来测试这些亚胺。Rh 2（OAc） 4的收率高，对映选择性高（89–95％），尽管使用Cu（acac）2（85-95％）观察到对映体过量有小幅减少，尤其是当使用亚化学计量的

  DOI：

  10.1039/b102578n

文献信息

• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Sulfide and Its First Application in Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Aziridines
  作者：Yuan Gui、Sheng Shen、Hai-Yang Wang、Zhi-Yi Li、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1246/cl.2007.1436

  日期：2007.12.5

  A C 2 -symmetric sulfide 6 has been synthesized from cheap L-tartaric acid. It was found that sulfide 6 could perform a tandem reaction with benzyl bromide and tosyl imines to give (2S,3S)-aziridines 9a-9g with good to excellent enantioseletivities (up to 96% ee).

  AC 2 -对称硫化物6已由廉价的L-酒石酸合成。发现硫化物 6 可以与苄基溴和甲苯磺酰亚胺进行串联反应，得到 (2S,3S)-氮丙啶 9a-9g，具有良好至极好的对映选择性（高达 96% ee）。
• Enantioselective synthesis of aziridines from imines and alkyl halides using a camphor-derived chiral sulfide mediator via the imino Corey–Chaykovsky reaction
  作者：Takao Saito、Masao Sakairi、Daisuke Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01016-4

  日期：2001.8

  Asymmetric one-pot aziridination of imines with alkyl bromides via the imino Corey-Chaykovsky reaction mediated by chiral sulfide is described. The desired aziridines are obtained in good yields with up to 98% ee of the trans isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.