cholyl-L-Lys

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholyl-L-Lys
• 英文别名: cholic acid-Lys；6-amino-2-((4R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)hexanoic acid；(2S)-6-amino-2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]hexanoic acid
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₆
• 分子量: 536.753
• InChiKey: FTOTVNJFGHCOCZ-PJGKWPCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 cholyl-L-Lys 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 30.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阿霉素-胆酸缀合物,其合成,活性和应用

  摘要：

  本发明公开了下式的阿霉素-胆酸缀合物(简称BCBAOLys)，公开了它的制备方法，公开了它的抗肿瘤活性，公开了它的抗炎活性。本发明的特征在于，在抗肿瘤治疗中BCBAOLys完全消除了阿霉素的肝、肾和心脏毒性。本发明的特征还在于，在抗炎治疗中BCBAOLys的活性比胆酸强10倍。因而本发明公开了BCBAOLys在制备抗肿瘤药物和抗炎药物中的应用。

  公开号：

  CN107686498B
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 cholyl-L-Lys
  参考文献：
  名称：

  Cholyl-l-lysine-carboxylbutyryl adriamycin prodrugs targeting chemically induced liver injury

  摘要：

  一个针对肝脏的纳米递送系统，可以保护肝脏免受化学损伤。

  DOI：

  10.1039/c6tb02205g

文献信息

• ——
  作者：Matts Kågedahl、Peter W. Swaan、Carl T. Redemann、Mary Tang、Charles S. Craik、Francis C. Szoka, Jr.、Svein Øie

  DOI：10.1023/a:1012044526054

  日期：——

  human intestinal bile acid transporter to transport cholic acid conjugates with potential HIV-1 protease inhibitory activity. METHODS Cholic acid was conjugated at the 24 position of the sterol nucleus with various amino acids and amino acid analogs. The CaCo-2 cell line was used as a model to investigate the interaction of these bile acid conjugates with the human intestinal bile acid transporter. Interaction

  目的研究人肠胆汁酸转运蛋白转运具有潜在HIV-1蛋白酶抑制活性的胆酸结合物的能力。方法胆酸在固醇核的24位与各种氨基酸和氨基酸类似物结合。CaCo-2细胞系被用作模型来研究这些胆汁酸结合物与人肠道胆汁酸转运蛋白的相互作用。通过抑制牛磺胆酸的转运来定量载体和结合物之间的相互作用，并通过放射性标记的结合物在该细胞系中的转运来证实。结果当抑制牛磺胆酸转运时，与转运蛋白的最高相互作用发生在固醇核的24至29个区域周围存在单个负电荷时。第二个负电荷或正电荷显着降低了相互作用。牛磺胆酸抑制放射性标记的胆甾醇-L-Lys-ε-tBOC酯和胆甾醇-D-Asp-β-苄基酯的转运。在所有测试的化合物中，只有胆甾醇-D-Asp-β-苄基酯显示适度的HIV-1蛋白酶抑制活性，IC50为125 microM。结论具有适当立体化学的胆酸-氨基酸缀合物被人胆汁酸转运蛋白识别并转运，并显示出适度的HIV-1蛋白酶抑制活性
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHOLYL-L-LYSINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHOLYL-L-LYSINE
  申请人：NORGINE BV

  公开号：WO2010092381A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A process for the preparation of cholyl-L-lysine comprising the steps of:- (a) reacting N-ε-CBZ-cholyl-L-lysine with a hydrogen source in the presence of a catalyst in a solvent comprising one or more alkanols; (b) removing the catalyst; (c) optionally diluting the resulting reaction mixture with water and optionally adjusting the pH of the resultant reaction mixture to a pH less than or equal to about 4; (d) removing the bulk of the alkanol whilst ensuring that the alkanol content of the resultant mixture is maintained above about 3% w/w of the remaining mixture; (e) extracting the resultant mixture from step (d) with an organic solvent; (f) adjusting the pH of the aqueous layer to a pH of about 4.5 or greater to precipitate cholyl-L-lysine; (g) isolate the precipitate.

  一种制备胆酰-L-赖氨酸的方法，包括以下步骤：(a) 在存在催化剂的溶剂中，将N-ε-CBZ-胆酰-L-赖氨酸与氢源反应，所述溶剂包含一种或多种烷醇；(b) 去除催化剂；(c) 可选地用水稀释所得的反应混合物，并可选地将所得的反应混合物的pH调整至小于或等于约4；(d) 去除大部分烷醇，同时确保所得混合物中烷醇含量保持在剩余混合物的约3% w/w以上；(e) 用有机溶剂从步骤(d)中提取所得混合物；(f) 将水层的pH调整至约4.5或更高以沉淀出胆酰-L-赖氨酸；(g) 分离沉淀物。
• 阿霉素-胆酸缀合物,其合成,活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107686498B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了下式的阿霉素-胆酸缀合物(简称BCBAOLys)，公开了它的制备方法，公开了它的抗肿瘤活性，公开了它的抗炎活性。本发明的特征在于，在抗肿瘤治疗中BCBAOLys完全消除了阿霉素的肝、肾和心脏毒性。本发明的特征还在于，在抗炎治疗中BCBAOLys的活性比胆酸强10倍。因而本发明公开了BCBAOLys在制备抗肿瘤药物和抗炎药物中的应用。
• Cholyl-<scp>l</scp>-lysine-carboxylbutyryl adriamycin prodrugs targeting chemically induced liver injury
  作者：Haiping Ma、Ming Zhao、Yuji Wang、Haimei Zhu、Yaonan Wang、Shurui Zhao、Jianhui Wu、Shiqi Peng

  DOI：10.1039/c6tb02205g

  日期：——

  A liver-targeting nano-delivery system to protect liver from chemical injury was presented.

  一个针对肝脏的纳米递送系统，可以保护肝脏免受化学损伤。