N,N,2-三甲基-4-吡啶胺 | 37941-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N,2-三甲基-4-吡啶胺
• 英文名称: 2-Methyl-4-(dimethylamino)pyridine
• 英文别名: 2-methyl-4-dimethylaminoazobenzene；N,N,2-trimethylpyridin-4-amine；dimethyl-(2-methyl-pyridin-4-yl)-amine；N,N-dimethyl-4-amino-2-methylpyridine；4-dimethylamino-2-methylpyridine；2-Methyl-4-dimethylamino-pyridin；N,N,2-Trimethyl-4-pyridinamine
• CAS: 37941-24-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: YTQVUCXSUXFTFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2-三甲基-4-吡啶胺 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  越强越好：供体取代基推动分子铬烯烃聚合催化剂的催化活性

  摘要：

  双功能吡啶-环戊二烯基配体的供体强度通过在吡啶的对位引入供体基团而系统地改变。在所得的铬配合物中，实验观察到供体强度与氮-铬距离以及电子吸收最大值之间的几乎线性相关性。配体骨架中给电子基团的连接导致电子影响有效转移到催化活性金属中心，而不会通过空间效应对其进行限制。因此，对于先前研究的催化剂来说，催化烯烃聚合活性已经非常高，通过附加对位-氨基分别连接到螯合吡啶或喹啉。将富含电子的茚基配体与对氨基取代的吡啶结合导致迄今为止对于此类有机铬烯烃聚合催化剂观察到的最高催化活性。所得聚合物具有超高分子量，催化剂结合共聚单体的能力也非常高。

  DOI：

  10.1002/chem.202101586
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-(dimethylamino)pyridine boron trifluoride complex 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N,N,2-三甲基-4-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric α-methyl substituted analogues of 4-(dimethylamino)pyridine: synthesis and evaluation as acyl transfer catalysts

  摘要：

  4-(二甲基氨基)吡啶的 N-BF3 加合物的 α-金属化-甲基化的区域选择性作为 β-取代的函数进行了检查，试图制备具有 α-甲基的构型稳定的阻转异构衍生物（I 和 II）取代基和β-联芳立体异构轴。检查了其中一些衍生物作为酰基转移催化剂的活性，并报道了 α-甲基手性 DMAP (α)-24 催化的 1-(1-萘基)乙醇的动力学拆分。还提出了该催化剂相对于其非α-取代类似物(α)-1 立体选择性降低的基本原理。

  DOI：

  10.1039/b103385a

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130184248A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Pyridine compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06521643B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  A compound of formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound (I) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof possess a strong inhibitory activity on the production of nitric oxide (NO), and are useful for prevention and/or treatment of NOS(nitric oxide synthasey)-mediated diseases such as adult respiratory distress syndrome, myocarditis, synovitis, septic shock, insulin-ependent diabetes mellitus, ulcerative colitis, cerebral infarction, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis, systemic lupus erythematosus, rejection by organ transplantation, asthma, pain, ulcer, and the like in human being and animals.

  根据所附的规格说明书，本发明的化合物(I)和药用可接受的盐具有强烈的抑制一氧化氮(NO)生成的活性，并且可用于预防或治疗由NOS（一氧化氮合酶）介导的疾病，例如成人的呼吸窘迫综合征、心肌炎、滑膜炎、败血症休克、胰岛素依赖型糖尿病、溃疡性结肠炎、脑梗塞、类风湿性关节炎、骨关节炎、骨质疏松症、系统性红斑狼疮、器官移植排斥反应、哮喘、疼痛、溃疡等人类和动物的疾病。
• Convenient Procedure for the α-Methylation of Simple Pyridines
  作者：Martin Bröring、Christian Kleeberg

  DOI：10.1080/00397910802213745

  日期：2008.10.22

  mono-α-methylation of pyridines without reactive functional groups. The methylating agent is probably carbon monoxide/dihydrogen generated in situ from a high-boiling alcohol on a metal surface. The reaction is catalyzed by a Raney nickel catalyst at ambient pressure, which renders the protocol practicable in standard organic laboratories. The intrinsically high reaction temperature and long reaction

  摘要 提出了一种方便且直接的实验室程序，用于对没有反应性官能团的吡啶进行高选择性的单-α-甲基化。甲基化剂可能是由金属表面上的高沸点醇原位生成的一氧化碳/二氢。该反应在环境压力下由雷尼镍催化剂催化，这使得该协议在标准有机实验室中可行。固有的高反应温度和长反应时间限制了对具有较少活性取代基的吡啶衍生物的应用。反应的结果可以通过假设一个简单的异质机制来合理化。
• Amination of Aromatic Halides and Exploration of the Reactivity Sequence of Aromatic Halides
  作者：Chu Yang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02588

  日期：2019.1.4

  A base-promoted amination of aromatic halides has been developed using a limited amount of dimethylformamide (DMF) or amine as an amino source. Various aryl halides, including F, Cl, Br, and I, have been successfully aminated in good to excellent yields. Although the amination of aromatic halides with amines or DMF is usually considered as an aromatic nucleophilic substitution (SNAr) process, and the

  使用有限量的二甲基甲酰胺（DMF）或胺作为氨基源，已经开发出碱促进的芳香族卤化物胺化。包括F，Cl，Br和I在内的各种芳基卤化物均已成功地以良好或优异的收率胺化。尽管通常将胺或DMF芳香卤化物胺化视为芳香亲核取代（S NAr）过程，芳族卤化物的反应性为F> Cl> Br> I，发现该体系中芳族卤化物的反应性为I> Br≈F> Cl。该方案还显示了对多卤代芳烃的良好区域选择性。由于操作简单，氨基源和芳族卤化物的不受限制的可用性，无过渡金属的条件，不需要溶剂以及可扩展性，该协议对于工业应用很有价值。
• [EN] BICYCLIC TRIAZOLE AND PYRAZOLE LACTAMS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS<br/>[FR] UTILISATION DE LACTAMES DE TRIAZOLE ET DE PYRAZOLE BICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2012083224A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  In one aspect, the invention relates to bicyclic triazole and pyrazole lactams, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及到双环三唑和吡唑内酰胺，它们的衍生物以及相关化合物，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。