diisopropyl pyridin-4-ylphosphonate | 58815-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl pyridin-4-ylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl 4-pyridylphosphonate；pyridin-4-yl-phosphonic acid diisopropyl ester；diisopropyl pyridyl-4-phosphonate；Dipropan-2-yl pyridin-4-ylphosphonate；4-di(propan-2-yloxy)phosphorylpyridine
• CAS: 58815-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₃P
• 分子量: 243.243
• InChiKey: FKMZXWZCEXHILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl pyridin-4-ylphosphonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-(Diisopropoxy-phosphoryl)-1-trifluoromethanesulfonyl-1,2-dihydro-pyridin-4-yl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of PO(OR)2- and PR3+-Disubstituted Pyridines via N-(Trifluoromethylsulfonyl)pyridinium Triflates

  摘要：

  报告了二烷氧基磷酰基和膦酰基取代的吡啶的高效合成。N-(三氟甲基磺酰基)吡啶三酸酯 (3) 的阳离子杂环，或由吡啶-4-膦盐 5 制备的类似 N-(三氟甲基磺酰基)化合物的阳离子杂环、结果表明，这些化合物具有足够的活化性，可以受到 P(OR)3 和 PR3 亲核物的攻击，从而得到新型化合物双(二烷氧基磷酰)吡啶 11 和膦酰基(二烷氧基磷酰)吡啶 13。例如，13 a - d 在 C2 位置上具有 PO(OR)2，在 C4 位置上具有 PR3 +，是 N-杂芳香环同时被二烷氧基磷酰和膦酰基取代的第一个实例。X 射线分析证实了 13 b [PPh3 +/PO(O-i-Pr)2] 的结构。在大多数情况下，中间体 1-(三氟甲基磺酰基)二氢吡啶，如 7、8（单取代）或 10 a 和 b 以及 12 a - d（二取代），都足够稳定，可以分离出来。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2012
• 作为产物：
  描述：

  sodium diisopropyl phosphite 以 亚磷酸氢二异丙酯 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 diisopropyl pyridin-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pyridyl-4-phosphonates

  摘要：

  本发明涉及通过将磷酸酯盐与N-取代为立体位阻或“笨重”基团的吡啶（例如三苯甲基）反应制备吡啶-4-膦酸酯。

  公开号：

  US04187378A1

文献信息

• Revisiting the Hirao cross-coupling: improved synthesis of aryl and heteroaryl phosphonates
  作者：Yamina Belabassi、Saeed Alzghari、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.020

  日期：2008.9

  The palladium-catalyzed cross-coupling of dialkylphosphite with aromatic electrophiles (Hirao coupling) was re-investigated. Some limitations in terms of palladium loadings and substrate reactivity are alleviated with the use of Pd(OAc)(2) complexed to 1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a ligand. Various aryl and heteroaryl halides are employed to deliver both known and novel substituted phosphonates. The first examples of aryl chloride couplings are also reported. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pd-catalyzed C–P coupling of heteroaryl boronic acid with H-phosphonate diester
  作者：Zhiyue Geng、Yudan Zhang、Lu Zheng、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.038

  日期：2016.7

  We report herein a novel protocol to construct C-P bond from heteroaryl boronic acid with H-phosphonate diester under Pd-Ag catalyzed system without addition of base. This method, directly using commercial available heteroaryl boronic acid as the starting material, provides a new way to synthesize a variety of useful heteroaryl phosphonates. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Heteroarylphosphonates, Part II. Synthesis and Reactions of 2- and 4-Phosphonatoquinolines and Related Compounds
  作者：Mirko Haase

  DOI：10.1055/s-1999-3627

  日期：1999.12
• US4187378A
  申请人：——

  公开号：US4187378A

  公开（公告）日：1980-02-05