(8R,9S,13S,14S)-3-((5-bromopentyl)oxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 979-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-3-((5-bromopentyl)oxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 3-[(5-Bromopentyl)oxy]estra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-(5-bromopentoxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 979-75-9
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₂
• 分子量: 419.402
• InChiKey: QPBJXWGFOYWOAP-JFYQVNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 (8R,9S,13S,14S)-3-((5-bromopentyl)oxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-(5-(pyridin-2-ylmethylamino)pentoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activities of estrone and estradiol cis-dichloroplatinum(II) complexes

  摘要：

  Sixteen platinum(II) complexes of estrone and estradiol were synthesized in this work to evaluate their cytotoxic activity against several cancer cell lines including estrogen dependent and independent ones. The synthesis of all the complexes was done in three steps. The reaction of steroids with dibromoalkanes was followed by a reaction of the bromoalkyl steroids with 2-(aminomethyl) pyridine or 2-(2-aminoethyl) pyridine. The last step was a reaction of steroidal diamino ligands with potassium tetrachloroplatinate to obtain the desired platinum(II) complexes. Cytotoxicity assays showed that most of the complexes prepared are active against the cancer cell lines used-CEM, U-2 OS, MCF7, MCF7 AL, MDA-MB-468, BT-474, BT-549, and BJ fibroblasts. The six-membered platinum complexes are more active than five-membered ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.013
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 雌酚酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到(8R,9S,13S,14S)-3-((5-bromopentyl)oxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  雌酮硒氰酸酯类化合物的合成、抗肿瘤活性评价及构效关系分析

  摘要：

  在类固醇中引入不同的官能团，可以使类固醇的生物活性发生意想不到的变化。以雌酮为原料，通过17-羰基的官能团转化和修饰，将带有硒氰基的结构片段分别以酰胺、酯、肟酯的形式滴入，以及各种17-取代的雌酮硒氰酸酯衍生物被合成。此外，通过将不同的硒代氰基烷氧基片段以烷基醚形式引入雌酮的3位，合成了不同的3-取代雌酮硒氰酸酯衍生物。此外，含硒氰基的部分通过酰胺嵌入雌酮的 2 位，提供多种 2-硒氰酰胺-雌酮衍生物。通过选择与人激素表达相关的肿瘤细胞系筛选目标化合物的抗增殖活性。结果表明，在雌酮中引入硒代氰基可赋予雌酮显着的抑制肿瘤细胞增殖的生物学活性。构效关系研究表明，3-硒代氰基烷氧基-雌酮的细胞毒性随着烷基碳链在8个碳链长度内的延伸而进一步增强。此外，以酰胺形式含硒氰基的产物的细胞毒性比酯类或醚类强。以酰胺形式注入雌酮 2 位的硒代氰基比 17 位或 3 位的细胞毒性更强。其中，复合 结果表明，在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117086

文献信息

• Copper‐Catalyzed Substrate‐Controlled Carbonylative Synthesis of α‐Keto Amides and Amides from Alkyl Halides
  作者：Fengqian Zhao、Han‐Jun Ai、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202200062

  日期：2022.4.19

  A copper-catalyzed highly selective double carbonylation of alkyl bromides and amines has been developed. Desired α-keto amides were obtained as the only products. Subsequently, under different conditions, the double and mono-carbonylations of alkyl iodides with amines were also achieved.

  已经开发了一种铜催化的烷基溴和胺的高选择性双羰基化反应。获得所需的α-酮酰胺作为唯一的产物。随后，在不同条件下，还实现了烷基碘与胺的双羰基化和单羰基化。
• Iron‐Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkyl Bromides via a Two‐Electron Transfer Process
  作者：Han‐Jun Ai、Benedict N. Leidecker、Phong Dam、Christoph Kubis、Jabor Rabeah、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202211939

  日期：2022.10.24

  distinct alkoxycarbonylation pattern via an in situ generated Fe2− catalyst is reported. This low-valent iron catalyst activates alkyl halides via a two-electron transfer (TET) process, unlike previous reports where alkyl halides underwent a single electron transfer (SET). This reaction provides easy and efficient access to esters, and its mechanism will provide new ideas for the activation of alkyl halides

  报道了通过原位生成的 Fe 2-催化剂产生的独特的烷氧基羰基化模式。这种低价铁催化剂通过双电子转移 (TET) 过程激活卤代烷，这与之前报道的卤代烷经历单电子转移 (SET) 不同。该反应为酯类的制备提供了简单高效的途径，其机理将为卤代烃在羰基化领域的活化提供新思路。