(4R,4R)-N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide) | 192755-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R,4R)-N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide)
• 英文别名: N¹,N²-ethylenediaminebis[cholic acid amide]；N,N'-dicholylethylenediamine；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethyl]pentanamide
• CAS: 192755-44-5
• 化学式: C₅₀H₈₄N₂O₈
• 分子量: 841.226
• InChiKey: QCIRFAOOAMOLNQ-AYOQMFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4R)-N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide) 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 bis(3α-O-hydroxyacetylcholyl)ethylenediamine cyclic terephthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholic acid-based molecular receptors: head-to-head cholaphanes

  摘要：

  据报道，一种使用间隔物（乙二胺或间苯二胺作为 X，对苯二甲酸盐作为 Y）合成头对头胆烷（II）的新合成策略。合成过程中加入了不同的胆汁酸，即胆酸和脱氧胆酸，从而改变了胆烷空腔内羟基的数量。最后的环化步骤涉及铯盐方法，从而高产率地合成了胆烷 7a-c 和 10a,b。

  DOI：

  10.1039/b200320c
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,4R)-N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholic acid-based molecular receptors: head-to-head cholaphanes

  摘要：

  据报道，一种使用间隔物（乙二胺或间苯二胺作为 X，对苯二甲酸盐作为 Y）合成头对头胆烷（II）的新合成策略。合成过程中加入了不同的胆汁酸，即胆酸和脱氧胆酸，从而改变了胆烷空腔内羟基的数量。最后的环化步骤涉及铯盐方法，从而高产率地合成了胆烷 7a-c 和 10a,b。

  DOI：

  10.1039/b200320c

文献信息

• New Steroidal Dimers with Antifungal and Antiproliferative Activity
  作者：Deepak B. Salunke、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Manoj Kumar Bhat、Pallavi B. Nahar、Mukund V. Deshpande

  DOI：10.1021/jm030376y

  日期：2004.3.1

  Bile acid-derived novel amphiphilic topology was designed and synthesized in the form of steroidal dimers. These dimers were tested for antifungal and antiproliferative activity in vitro. N(1),N(3)-Diethylenetriaminebis[cholic acid amide] was found to be active against C. albicans, Y. lipolytica, and B. poitrassi at nanomolar concentration and did not show any effect on cell proliferation. N(1),N(

  设计并合成甾类二聚体形式的胆汁酸衍生的新型两亲拓扑结构。在体外测试了这些二聚体的抗真菌和抗增殖活性。N（1），N（3）-二亚乙基三胺双[胆酸酰胺]被发现在纳摩尔浓度下对白色念珠菌，解脂耶氏酵母和poitrassi具有活性，对细胞增殖没有任何影响。N（1），N（2）-乙二胺双[脱氧胆酸酰胺]完全抑制人口腔癌（HEp-2）和人乳腺癌（MCF-7）细胞的生长。
• Bile Acid Oligomers and Their Combination with Antibiotics To Combat Bacterial Infections
  作者：Poonam Singla、Priyanka Dalal、Mahaldeep Kaur、Geeta Arya、Surendra Nimesh、Rachna Singh、Deepak B. Salunke

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01433

  日期：2018.11.21

  Among the various antimicrobial resistant bacterial strains, methicillin and vancomycin resistant Staphylococcus aureus are among the most dreadful, causing serious complications. On the basis of the hypothesis that microbes have reduced ability to develop resistance against membrane targeting antibiotics, bile acid oligomers having unique facially amphiphilic topologies were designed and synthesized

  细菌耐药性的日益增长的风险是一个至关重要的问题。在各种抗药性细菌菌株中，耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌是最可怕的，导致严重的并发症。基于微生物具有降低的针对膜靶向抗生素的抗性的能力的假设，设计并合成了具有独特的两亲两性拓扑结构的胆汁酸低聚物。具有特定接头的寡聚体对革兰氏阳性细菌表现出有效的和选择性的抗菌活性。当组合测试时，先导化合物还改善了属于不同类别的一系列已知抗生素的功效。发现活性二聚体可有效对抗金黄色葡萄球菌的抗生素耐药临床分离株，包括多药耐药分离株。对金黄色葡萄球菌有明显的抑制活性生物膜是一种高度耐药的细菌表型，通常对抗生素治疗无反应。这些二聚体在针对HEK293细胞的细胞活力测定中未观察到不利影响。
• Synthesis of a head to head cholaphane
  作者：Pramod S. Pandey、Rhiddi Bir Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01100-3

  日期：1997.7

  A general synthetic route for the construction of head to head cholaphanes, a new type of steroidal macrocycles, has been described. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.