5-acetyl-6-[2-(diethylamino)ethoxy]-4-methoxybenzo[b]furan | 391231-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-acetyl-6-[2-(diethylamino)ethoxy]-4-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: 1-[6-[2-(diethylamino)ethoxy]-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl]ethanone
• CAS: 391231-42-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: YUAISXZNFYAZNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 5-acetyl-6-[2-(diethylamino)ethoxy]-4-methoxybenzo[b]furan 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-cinnamoyl-6-[2-(diethylamino)ethoxy]-4-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  从 Visnaginone 合成一些潜在的生物活性化合物

  摘要：

  5-乙酰-6-羟基-4-甲氧基苯并[b]呋喃（visnaginone Ia）与2-二乙氨基乙基氯的反应导致形成5-乙酰-6-二乙氨基-乙氧基-4-甲氧基苯并[b]呋喃（II )，而化合物 II 与一些芳香醛缩合得到相应的查耳酮 IIIa-c。visnaginone (Ia) 的甲基化得到 5-乙酰基-4,6-二甲氧基苯并 [b] 呋喃 (Ib)，它又与一些芳香醛反应得到相应的查耳酮 IIId,e。查耳酮 IIId,e 与水合肼在醇中的反应得到吡唑啉衍生物 IVa,b，而当同样的反应在乙酸中进行时，得到 N-乙酰基吡唑啉衍生物 Va,b。类似地，IIId,e 与苯肼在乙酸中的反应导致苯吡唑啉衍生物 VIa,b 的形成，而查耳酮 IIId,e 与盐酸羟胺缩合得到异恶唑啉衍生物 VIIa,b。化合物II与苯肼和2,4,6-三氯苯肼反应得到相应的苯腙衍生物VIIIa,b。曼尼希碱 IXa、b 是在福尔马林存在下通过视纳金酮

  DOI：

  10.3390/60400396
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-acetyl-6-[2-(diethylamino)ethoxy]-4-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  从 Visnaginone 合成一些潜在的生物活性化合物

  摘要：

  5-乙酰-6-羟基-4-甲氧基苯并[b]呋喃（visnaginone Ia）与2-二乙氨基乙基氯的反应导致形成5-乙酰-6-二乙氨基-乙氧基-4-甲氧基苯并[b]呋喃（II )，而化合物 II 与一些芳香醛缩合得到相应的查耳酮 IIIa-c。visnaginone (Ia) 的甲基化得到 5-乙酰基-4,6-二甲氧基苯并 [b] 呋喃 (Ib)，它又与一些芳香醛反应得到相应的查耳酮 IIId,e。查耳酮 IIId,e 与水合肼在醇中的反应得到吡唑啉衍生物 IVa,b，而当同样的反应在乙酸中进行时，得到 N-乙酰基吡唑啉衍生物 Va,b。类似地，IIId,e 与苯肼在乙酸中的反应导致苯吡唑啉衍生物 VIa,b 的形成，而查耳酮 IIId,e 与盐酸羟胺缩合得到异恶唑啉衍生物 VIIa,b。化合物II与苯肼和2,4,6-三氯苯肼反应得到相应的苯腙衍生物VIIIa,b。曼尼希碱 IXa、b 是在福尔马林存在下通过视纳金酮

  DOI：

  10.3390/60400396