(R)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4b]pyrazin-5-yl 4-methylpiperazine-1-carboxylate D-(+)-O,O'-dibenzoyltartaric acid salt | 144025-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: (R)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4b]pyrazin-5-yl 4-methylpiperazine-1-carboxylate D-(+)-O,O'-dibenzoyltartaric acid salt
• 英文别名: D(+)-O,O'-dibenzoyl tartaric acid salt of R(-)zopiclone；R-(-)-zopiclone D(+)-O,O'-dibenzoyltartarate；(R)-zopiclone D-(+)-O,O'-dibenzoyltartarate；R-zopiclone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate
• CAS: 144025-94-5
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₆O₃*C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 747.118
• InChiKey: VWHOMASMFLCMFN-OHABJLCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  218.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4b]pyrazin-5-yl 4-methylpiperazine-1-carboxylate D-(+)-O,O'-dibenzoyltartaric acid salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以46.85%的产率得到(R)-佐匹克隆杂质
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparation of Dextrorotatory Isomer of 6-(5- chloro-pyrid-2-yl)-5-[(4-methyl -1-piperazinyl) carbonyloxy] -7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo [3,4-b] pyrazine (Eszopiclone)

  摘要：

  本发明涉及制备6-（5-氯吡啶-2-基）-5-[(4-甲基-1-哌嗪基)羰氧基]-7-氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪（Zopiclone）的过程，其分离获得公式（I）右旋异构体，基本上不含R（-）对映体，以及从Zopiclone的R-异构体中恢复关键原料，即6-（5-氯吡啶-2-基）-5-羟基-7-氧代-5,6-二氢-吡咯并[3,4-b]吡嗪，随后将恢复的化合物转化为高产率和高纯度的纯Eszopiclone（I）。

  公开号：

  US20090198058A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4b]pyrazin-5-yl 4-methylpiperazine-1-carboxylate D-(+)-O,O'-dibenzoyltartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  WO2008/126105

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR RESOLVING ZOPICLONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION OPTIQUE DE LA ZOPICLONE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2010052475A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention provides a process for the preparation of the dextrorotatory isomer of zopiclone (eszopiclone). The present invention also provides eszopiclone di-p-anisolyl-L-tartrate and eszopiclone diacetyl-L-tartrate, which are useful as intermediates in a process for preparing eszopiclone.

  本发明提供了一种制备左旋左西泮（左西泮）的过程。本发明还提供了对映异物左西泮二对甲氧基-L-酒石酸盐和左西泮二乙酰-L-酒石酸盐，这些盐在制备左西泮的过程中作为中间体是有用的。
• 一种右佐匹克隆的制备方法
  申请人：成都弘达药业有限公司

  公开号：CN103193779B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及一种右佐匹克隆的制备方法，主要步骤为佐匹克隆与D-二苯甲酰酒石酸或其水合物反应生成右旋佐匹克隆-D-二苯甲酰酒石酸盐，再将生成的盐解离得右旋佐匹克隆。该方法使用四分之一到一半的佐匹克隆物质的量的D-二苯甲酰酒石酸，反应条件温和且操作简便，所得产品收率高，纯度高，更适合于工业化大生产。
• Process for the preparation of eszopiclone
  申请人：Sawant Shrikant Dattatraya

  公开号：US20080146800A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to a process for making of 6-(5-chloro-2-pyridinyl)-6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo-[3,4-b] pyrazin-5-yl-4-methyl piperazine-1-carboxylate, also known as zopiclone. The invention further describes an effective method for resolving of zopiclone into its enantiomers (eszopiclone and (R)-zopiclone) and also provides a method of recycling of (R)-zopiclone.

  该发明涉及一种制备6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-氧基-5H-吡咯罗-[3,4-b]吡嗪-5-基-4-甲基哌嗪-1-羧酸酯，也称为唑吡克隆的方法。该发明进一步描述了一种有效的方法，用于将唑吡克隆分离成其对映体（eszopiclone和（R）-唑吡克隆），并提供了（R）-唑吡克隆的回收方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DEXTROROTATORY ISOMER OF 6-(5-CHLORO-PYRID-2-YI)-5-[(4-METHYL -1-PIPERAZINYL) CARBONYLOXY]-7-OXO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO [3,4-B] PYRAZINE (ESZOPICLONE)<br/>[FR] PROCESSUS DE PRÉPARATION D'ISOMÈRE DEXTROGYRE DE 6-(5-CHLORO-PYRID-2-YI)-5-[(4-MÉTHYL -1-PIPERAZINYL) CARBONYLOXY]-7-OXO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO [3,4-B] PYRAZINE (ESZOPICLONE)
  申请人：USV LTD

  公开号：WO2009063486A3

  公开（公告）日：2009-07-16