3,4-bis(4-fluorophenyl)-1-methylisoquinoline | 1401548-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(4-fluorophenyl)-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 3,4-Bis(4-fluorophenyl)-1-methylisoquinoline
• CAS: 1401548-50-2
• 化学式: C₂₂H₁₅F₂N
• 分子量: 331.365
• InChiKey: SMKWPJMOHIFFLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三氯异氰尿酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-bis(4-fluorophenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-氯代亚胺的N-Cl键作为内部氧化剂合成异喹啉

  摘要：

  报道了Rh（III）催化的N-氯亚胺与炔烃的偶联，用于有效合成异喹啉。这表示在第一次使用的N-Cl键的Ñ -chloroimines作为用于构建异喹啉骨架的内部氧化剂。该合成具有原子和步骤经济性，绿色溶剂（EtOH），温和的反应条件和广泛的底物范围。2020Elsevier Ltd.保留所有权利

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151771

文献信息

• Ruthenaelectro‐Catalyzed Domino Three‐Component Alkyne Annulation for Expedient Isoquinoline Assembly
  作者：Xuefeng Tan、Xiaoyan Hou、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202014289

  日期：2021.2.23

  The electrochemical three‐component assembly of isoquinolines has been accomplished by ruthenaelectro‐catalyzed C−H/N−H functionalization. The robustness of the electrocatalysis was reflected by an ample substrate scope, an efficient electrooxidation, and an operationally friendly procedure. The isolation of key intermediates and detailed mechanistic studies, including unprecedented cyclovoltammetric

  异喹啉的电化学三组分组装已通过钌电子催化的CH / NH官能团完成。电催化的坚固性通过足够的底物范围，有效的电氧化作用和操作友好的程序得以体现。关键中间体的分离和详细的机理研究，包括对七元钌循环的前所未有的循环伏安分析，为不寻常的钌（II / III / I）机制提供了支持。
• Cobalt(III)-Catalyzed Dehydrative [4+2] Annulation of Oxime with Alkyne by CH and NOH Activation
  作者：Malay Sen、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201503643

  日期：2015.10.26

  Efficient, scalable cobalt‐catalyzed redox‐neutral [4+2] annulation of readily available oximes and alkyne is reported. The developed synthetic methodology is widely applicable and tolerates various functional groups including heterocycles. A stable Cp*CoIII neutral complex is employed as the catalyst for this redox‐neutral [4+2] annulation reaction, which progresses smoothly by way of a reversible

  据报道，高效，可扩展的钴催化的氧化还原中性[4 + 2]环化易于获得的肟和炔烃。所开发的合成方法学广泛适用，并能耐受包括杂环在内的各种官能团。稳定的Cp * Co III中性络合物用作该氧化还原-中性[4 + 2]环化反应的催化剂，该反应通过可逆的环金属化反应顺利进行，而无需任何外部氧化剂，仅产生水作为副产物。
• Easy Access to 1-Amino and 1-Carbon Substituted Isoquinolines <i>via</i> Cobalt-Catalyzed CH/NO Bond Activation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Ramajayam Kuppusamy、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201501056

  日期：2016.3.3

  A green atom‐economical method for the synthesis of highly functionalized 1‐amino and 1‐carbon substituted isoquinolines from the reaction of N′‐hydroxybenzimidamides and aryl ketoximes, respectively, with alkynes via pentamethylcyclopentadienylcobalt(III)‐catalyzed CH/NO bond activation is described. The external oxidant‐free annulation reaction uses the =NOH moiety in N′‐hydroxybenzimidamides or

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。
• Cobalt(III)-Catalyzed CH/NO Functionalizations: Isohypsic Access to Isoquinolines
  作者：Hui Wang、Julian Koeller、Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201503624

  日期：2015.10.26

  CH/NO functionalizations by cobalt(III) catalysis allowed the expedient synthesis of a broad range of isoquinolines. Thus, internal and challenging terminal alkynes proved to be viable substrates for an isohypsic annulation, which was shown to proceed by a facile CH cobaltation.

  Ç  H /Ñ  ö官能化由钴（III）催化使范围广泛的异喹啉的的适宜的合成。因此，内部和具有挑战性的末端炔烃被证明是一个isohypsic环，其通过示出一个浅显下进行可行的基板 ħcobaltation。
• Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA) as a Redox-Neutral Directing Group: Rhodium Catalyzed, Additive Free, One-Pot Synthesis of Isoquinolines from Arylketones
  作者：Pragati Biswal、Bedadyuti Vedvyas Pati、Rajesh Chebolu、Asit Ghosh、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1002/ejoc.201901825

  日期：2020.2.28

  A new reactivity of hydroxylamine‐O‐sulfonic acid (HOSA) has been demonstrated as redox‐neutral directing group for rhodium‐catalyzed one‐pot synthesis of diverse isoquinolines. This protocol reveals the utility of HOSA as a dircting group for the addditive free C–H/N–O annulations. Moreover, the in situ cleavage of the directing group reduces one step making it as a step‐economical process.

  羟胺-O-磺酸（HOSA）的新反应性已被证明是氧化还原中性的导向基团，用于铑催化的一锅合成各种异喹啉。该协议揭示了HOSA作为加性自由C–H / N–O环的一个转向基的效用。此外，定向基团的原位切割减少了一个步骤，使其成为一个步骤经济的过程。