2,3,3-三苯基丙-2-烯酸 | 4452-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3,3-三苯基丙-2-烯酸
• 英文名称: 2,3,3-triphenylacrylic acid
• 英文别名: Triphenyl-acrylsaeure；2.3.3-Triphenyl-acrylsaeure；2,3,3-Triphenylprop-2-enoic acid
• CAS: 4452-05-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ARTPQCYGVCZFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三苯基丙-2-烯酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以40%的产率得到3,4-diphenyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃试剂和二氧化碳催化的炔烃芳基羧化反应，生成三取代丙烯酸

  摘要：

  在一锅中用芳基镁试剂和二氧化碳（CO 2，1 atm）实现了炔烃的镍催化的芳基羧化反应。在温和条件下，已经以良好的区域选择性有效地制备了在β-位的芳基内的各种三取代的丙烯酸。可以将所得产物进一步转化为苯甲酰化循环，保留CO 2为一碳合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01693
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,3-triphenylacrylate 生成 2,3,3-三苯基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  D'jakonow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 244,248; engl. Ausg. S. 255, 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIPHENYLOXIRANES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND ITS USE IN AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-SERTRALINE<br/>[FR] DIPHÉNYLOXIRANES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE (+)-SERTRALINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016088138A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention discloses substituted diphenyloxiranes and process for synthesis thereof. The present invention also provides a process for production of enantiomerically pure anti-3,3'-diphenylmethyloxirane and anti-3,3'-diphenylpropan- 1,2-diol from racemic anti-3,3'-diphenylmethyloxirane using hydrolytic kinetic resolution. Further it provides a process for preparation of enantioselective (+)- Sertraline from anti-3,3'-diphenylpropan-1,2-diol.

  本发明公开了取代二苯环氧烷及其合成方法。本发明还提供了一种从外消旋的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷中使用水解动力学分辨法生产对映纯的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷和反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇的方法。此外，它提供了一种从反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇制备对映选择性的（+）-去甲丝氮平的方法。
• Stereoselective Olefination of Unfunctionalized Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Takashi Yoshikawa、Ryoko Koretsune、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo0497813

  日期：2004.5.1

  Ynolates react with ketones at room temperature to afford α,β,β-trisubstituted acrylates (tetrasubstituted olefins) with 2:1−8:1 geometrical selectivities. This can be regarded as a new olefination reaction of ketones giving tetrasubstituted olefins in good yield, even in the case of sterically hindered substrates. The reaction mechanism involves cycloaddition of ynolates with a carbonyl group and

  壬酸酯在室温下与酮反应，得到具有2：1-8：1几何选择性的α，β，β-三取代的丙烯酸酯（四取代的烯烃）。即使在空间受阻的底物的情况下，也可以认为这是酮的新的烯化反应，以高收率得到四取代的烯烃。该反应机理包括带有羰基的羟基化合物的环加成反应，以及随后的所得β-内酯烯醇化物的热电环开环。立体选择性是在开环中确定的，开环是由环状选择性调节的。在本文中，我们描述了通过合成酸酯对酮进行烯化的范围和局限性，并讨论了立体控制机理。
• Synthesis of coumarins via PIDA/I2-mediated oxidative cyclization of substituted phenylacrylic acids
  作者：Jinming Li、Huiyu Chen、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c3ra23188g

  日期：——

  A variety of functionalized coumarins were synthesized from substituted phenylacrylic acids via PIDA/I2-mediated and irradiation-promoted oxidative carbon–oxygen bond formation. Our studies show that the oxygen in the pendant carboxylic acid group cyclizes favorably to the aryl ring that is cis to it. The main advantages of this method include good functional group tolerance and the transition-metal-free

  通过PIDA / I 2介导的和辐射促进的氧化碳-氧键形成，由取代的苯基丙烯酸合成了多种功能化的香豆素。我们的研究表明，羧酸侧基中的氧有利地环化成顺式的芳基环。该方法的主要优点包括良好的官能团耐受性和无过渡金属的特性。
• Practical synthesis of ynolate anions: naphthalene-catalyzed reductive lithiation of α,α-dibromo esters
  作者：Mitsuru Shindo、Ryoko Koretsune、Wakako Yokota、Kotaro Itoh、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01799-3

  日期：2001.11

  Reductive lithiation of α,α-dibromo esters using lithium naphthalenide afforded ester dianions leading to ynolate anions in good yields. Naphthalene-catalyzed reductive lithiation was also accomplished. This is a convenient, economical and practical method for the preparation of ynolate anions.

  使用萘二甲酸锂对α，α-二溴代酯进行还原锂化反应可生成酯二价阴离子，从而以良好的收率产生了叶酸根阴离子。还完成了萘催化的还原锂化。这是一种方便，经济和实用的方法，用于制备磺酸盐阴离子。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-(Prop-2-enyl)- and 3-(Prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione Derivatives as Potential Aromatase Inhibitors
  作者：K J Barrell、W L Woo、M Ahmadi、H J Smith、P J Nicholls

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb07115.x

  日期：2011.4.12

  3-(4'-Aminophenyl)pyrrolidine-2,5-dione (WSP3), a known reversible inhibitor of P450 aromatase, was modified using molecular graphics and our model of reversible inhibitor and substrate binding to resemble 10 beta-prop-2-ynylestr-4-ene-3,17-dione (PED), a mechanism-based inactivator of the enzyme. The analogues prepared were 3-substituted 3-(prop-2-enyl) or 3-(prop-2-ynyl) pyrrolidine-2,5-diones and

  3-（4'-氨基苯基）吡咯烷-2,5-二酮（WSP3），一种已知的P450芳香化酶可逆抑制剂，已使用分子图形进行了修饰，我们的可逆抑制剂和底物结合模型类似于10 beta-prop-2- ynylestr-4-ene-3,17-dione（PED），一种基于机理的酶灭活剂。制备的类似物是3-取代的3-（丙-2-烯基）或3-（丙-2-炔基）吡咯烷-2，5-二酮及其N-烷基衍生物。报告的化合物对人胎盘P450芳香酶没有抑制作用（时间依赖性）。然而，在几种3-（丙-2-炔基）化合物中观察到一些可逆的活性。