三苯基丙烯腈 | 6304-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 三苯基丙烯腈
• 英文名称: 2,3,3-triphenylacrylonitrile
• 英文别名: triphenylacrylonitrile；2,3,3-triphenylprop-2-enenitrile
• CAS: 6304-33-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: OPACMJHTQWVSKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°C
• 沸点：
  414.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0232 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下，这是一种稳定的白色固体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基丙烯腈 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 乙醇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为还原剂的镍催化腈还原氰化反应

  摘要：

  已经开发出镍催化的芳香腈的还原性脱氰，其中易得且丰富的乙醇用作氢化物供体。在该催化方案中，芳环上的各种官能团如烷氧基，氨基，亚氨基和酰胺是相容的。杂芳基，苄基和烯基腈也可耐受。机理研究表明，在该还原性脱氰反应中，乙醇通过消除β-氢化物有效地提供了氢化物。

  DOI：

  10.1039/d0cc07743g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三苯基丙腈 生成 三苯基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Benzylation and Dehydrogenation of 3-Phenylindan-1-one through Its α,β-Dicarbanion. Synthesis of 3-Phenylindenone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01029a032

文献信息

• Rearrangement Reactions of Tritylcarbenes: Surprising Ring Expansion and Computational Investigation
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Tom Pester、Nicole Siebert、Cornelius Staude、Ivan Tchernook、Katharina Rathmann、Oldamur Hollóczki、Joachim Friedrich

  DOI：10.1002/chem.201501352

  日期：2015.10.12

  molecular dynamics calculations. From these investigations, the fused bicyclobutane intermediate was found to be essential for heptafulvene formation. Although the bicyclobutane is also capable of rearranging to the triphenylethene product, only the heptafulvene pathway is reasonable from the energetics. The ethene is formed straight from cyanotritylcarbene.

  通常，由于通常会形成1,2,3-三唑，因此乙炔化物和磺酰叠氮化物不会进行亲电子叠氮化物转移。我们现在显示，用丁基锂处理三苯乙炔，然后暴露于2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物，所产生的产物很容易通过短寿命的三苯乙炔基叠氮化物及其次级产物氰基三甲基卡宾的生成来解释。此外，如文献所述，已证明三苯甲基卡宾通常不仅仅产生三苯乙烯。相反，这些卡宾总是也产生（二苯基亚甲基）环庚烯（庚富烯）作为副产物。静态DFT，偶联簇和从头算分子动力学计算支持了该结果。从这些调查中 发现稠合的双环丁烷中间体对于七氟戊醚的形成是必不可少的。尽管双环丁烷也能够重排成三苯乙烯产物，但从高能学角度来看，只有七富翁途径是合理的。乙烯是直接由氰基三甲基卡宾形成的。
• Use of aggregation-induced emission compounds in dispersion detecting of nanoparticles
  申请人：BOE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US10392342B1

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided is a use of an aggregation-induced emission compound in dispersion detecting of nanoparticles. The dispersion detecting of nanoparticles includes modifying the aggregation-induced emission compound on the surfaces of the nanoparticles to obtain a modified nanoparticles solution. The dispersion detecting of nanoparticles includes exciting the modified nanoparticles solution and determining the dispersion of the nanoparticles by the luminescence state of the solution.

  提供了一种聚集诱导发光化合物在纳米颗粒的分散检测中的应用。纳米颗粒的分散检测包括将聚集诱导发光化合物修饰在纳米颗粒表面上，以获得修饰后的纳米颗粒溶液。纳米颗粒的分散检测包括激发修饰后的纳米颗粒溶液，并通过溶液的发光状态来确定纳米颗粒的分散程度。
• Synthesis of coumarins via PIDA/I2-mediated oxidative cyclization of substituted phenylacrylic acids
  作者：Jinming Li、Huiyu Chen、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c3ra23188g

  日期：——

  A variety of functionalized coumarins were synthesized from substituted phenylacrylic acids via PIDA/I2-mediated and irradiation-promoted oxidative carbon–oxygen bond formation. Our studies show that the oxygen in the pendant carboxylic acid group cyclizes favorably to the aryl ring that is cis to it. The main advantages of this method include good functional group tolerance and the transition-metal-free

  通过PIDA / I 2介导的和辐射促进的氧化碳-氧键形成，由取代的苯基丙烯酸合成了多种功能化的香豆素。我们的研究表明，羧酸侧基中的氧有利地环化成顺式的芳基环。该方法的主要优点包括良好的官能团耐受性和无过渡金属的特性。
• Polymer biquinolyl-containing complexes of Pd(<scp>ii</scp>) as efficient catalysts for cyanation of aryl and vinyl halides with K₄Fe(CN)₆
  作者：Oleg M. Nikitin、Olga V. Polyakova、Petr K. Sazonov、Alexander V. Yakimansky、Mikhail Ya. Goikhman、Irina V. Podeshvo、Tatiana V. Magdesieva

  DOI：10.1039/c6nj02345b

  日期：——

  system for cyanation of aryl and vinyl halides with K4Fe(CN)6 based on a structurally tunable and nontoxic polymer backbone of polyamic type with biquinolyl fragments in the polymer chain capable of coordination to PdII ions is developed. The catalyst is eligible for thermal and microwave activation; in the latter case the reaction time is dramatically decreased. Cyanation of vinyl bromides occurs stereoselectively

  开发了一种催化体系，该体系基于聚酰胺类型的结构可调且无毒的聚合物主链，在聚合物链中具有能够与Pd II离子配位的联苯二酚基片段，用K 4 Fe（CN）6氰化芳基和乙烯基卤化物。该催化剂可以进行热活化和微波活化。在后一种情况下，反应时间大大缩短。乙烯基溴的氰化立体选择性地发生，并且起始烯烃的构型得以保留；即使对于Z-异构体配置反转的影响小于5％。聚合物基钯催化剂适用于联苯型介晶结构前体的一锅多步合成。连续的交叉偶联和氰化反应可以在相同部分的催化剂存在下，在相同的溶剂中进行，而无需分离中间产物。
• Soluble tetrahedral compounds for use in electroluminescent devices
  申请人：——

  公开号：US20030055278A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Electroluminescent compounds, devices and methods for making the foregoing are disclosed, which employ a novel topological strategy for designing amorphous molecular solids suitable for forming thin films in optoelectronic devices. In this approach chromophores are attached to a tetrahdral point of convergence.

  揭示了用于制造电致发光化合物、器件和方法，采用了一种新颖的拓扑策略，用于设计适用于在光电子器件中形成薄膜的非晶态分子固体。在这种方法中，色团被连接到四面体的汇聚点。

表征谱图