2-((4-((4-aminophenyl)sulfonyl)phenyl)amino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione | 20013-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-((4-aminophenyl)sulfonyl)phenyl)amino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-[(4-Aminophenyl)sulfonyl]anilino)-3-chloronaphthoquinone；2-[4-(4-aminophenyl)sulfonylanilino]-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 20013-15-4
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 438.891
• InChiKey: FGMFXEKKCXGSNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-((4-aminophenyl)sulfonyl)phenyl)amino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione 在 三甲胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,5-dichloro-N-(4-((4-((3-(cyclohexylthio)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)phenyl)sulfonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的 1,4-萘醌衍生物的合成和抗菌评价。

  摘要：

  1,4-萘醌是一类重要的化合物，存在于许多天然产物中。在这项研究中，合成了一系列新的1,4-萘醌衍生物。所有合成的化合物均进行了体外抗菌活性测试。在本研究中，使用两种革兰氏阳性细菌菌株和五种革兰氏阴性细菌菌株以及一种致病酵母菌株来测定抗菌活性。测试了萘醌的抗菌效力，其中七种萘醌对金黄色葡萄球菌（S. aureus；30-70 μg/mL）表现出更好的抗菌活性。一些测试化合物对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和邦戈里沙门氏菌（S. bongori；70-150 μg/mL）表现出中度至低度的抗菌活性。此外，使用溶血测定评估了大多数针对金黄色葡萄球菌的活性化合物对人血细胞的毒性。为了更好地理解活性氧 (ROS) 的产生、时间杀伤动力学研究以及细胞凋亡、坏死反应，我们对三种代表性化合物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/open.201900077
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 氨苯砜 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-((4-((4-aminophenyl)sulfonyl)phenyl)amino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型6-（4-（4-（4-氨基苯基磺酰基）苯基氨基）-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮衍生物的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的6-（4-（4-氨基苯基磺酰基）苯基氨基）-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮衍生物，并检查了它们对一组革兰氏阳性和革兰氏阳性的体外抗菌活性。阴性细菌。其中，N-（4-（4-（5-氧代-5H-苯并[a]吩噻嗪-6-氨基氨基]苯磺酰基）苯基）-3,5-双（三氟甲基）苯甲酰胺（3n）（0.4μg/ mL ）和4-乙基-N-（4-（4-（5-氧代-5H-苯并[a]吩噻嗪-6-基氨基）苯基磺酰基）苯基）苯甲酰胺（3l）（0.6μg/ mL）系统表现出强抑制作用革兰氏阳性菌枯草芽孢杆菌的活性与其他合成化合物相比。标准药物为司帕沙星（9.76μg/ mL），诺氟沙星（无活性）。的标题化合物（的细胞毒性的评价1，2，图3a-N ）表明，它们显示对宫颈癌细胞系（SiHa细胞）毒性低（26-115毫克/升）。这些研究的结果表明，吩噻嗪-5-酮衍生物是开发新型革兰氏阳性和革兰氏阴性抗菌剂的有趣结合

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.036

文献信息

• Simple Fluorescence Turn-On Chemosensor for Selective Detection of Ba²⁺ Ion and Its Live Cell Imaging
  作者：Palanisamy Ravichandiran、Sivakumar Allur Subramaniyan、Antony Paulraj Bella、Princy Merlin Johnson、Ae Rhan Kim、Kwan Seob Shim、Dong Jin Yoo

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b02057

  日期：2019.8.6

  phenoxazine-based fluorescence chemosensor 4PB [(4-(tert-butyl)-N-(4-((4-((5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-6-yl)amino)phenyl)sulfonyl)phenyl)benzamide)] was designed and synthesized by a simple synthetic methods. The 4PB fluorescence chemosensor selectively detects Ba2+ in the existence of other alkaline metal ions. In addition, 4PB showed high selectivity and sensitivity for Ba2+ detection. The detection limit of

  基于吩恶嗪的荧光化学传感器4PB [（4-（叔丁基）-N-（4-（（4-（（5-oxo-5 H-苯并[ a ] phenoxazin-6-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基）苯甲酰胺）]是通过简单的合成方法设计和合成的。所述4PB荧光化学传感器选择性地探测的Ba 2+在其它的碱金属离子的存在。另外，4PB对Ba 2+检测具有很高的选择性和灵敏度。在CH 3 CN / H 2中，4PB的检出限为0.282μM，结合常数为1.0×10 6 M –1O（97.5：2.5 v / v，HEPES = 1.25 mM，pH 7.3）培养基。这种化学传感器通过分子内电荷转移（ICT）机制发挥作用，DFT研究进一步证实了这一点。MCF-7细胞中的活细胞成像证实了4PB的细胞通透性及其对活细胞中Ba 2+的特异性检测的能力。
• Synthesis and Anticancer Evaluation of 1,4-Naphthoquinone Derivatives Containing a Phenylaminosulfanyl Moiety
  作者：Palanisamy Ravichandiran、Sivakumar Allur Subramaniyan、Seon-Young Kim、Jong-Soo Kim、Byung-Hyun Park、Kwan Seob Shim、Dong Jin Yoo

  DOI：10.1002/cmdc.201800749

  日期：2019.3.5

  1,4-Naphthoquinones are exceptional building blocks in organic synthesis and have been used to synthesize several well-known pharmaceutically active agents. Herein we report the synthesis, structural characterization, and biological evaluation of new phenylaminosulfanyl-1,4-naphthoquinone derivatives. We evaluated the cytotoxic activity of the synthesized compounds against three human cancer cell lines:

  1,4-萘醌是有机合成中的特殊结构单元，已被用于合成几种众所周知的药物活性剂。在这里我们报告了新的苯基氨基硫烷基-1,4-萘醌衍生物的合成，结构表征和生物学评估。我们评估了合成的化合物对三种人类癌细胞系：A549，HeLa和MCF-7的细胞毒活性。大多数合成的化合物显示出有效的细胞毒性活性。具体而言，化合物5e [3,5-二氯-N-（4-（（（4-（（1,4-二氧-3-（苯硫基）-1,4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基）苯甲酰胺]，5 f [N-（4-（（4-（（1,4-二氧-3-（苯硫基）-1,4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基） -3,5-二硝基苯甲酰胺]和5 p [N-（4-（（4-（（1,4-dioxo-3-（phenylthio）-1，4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基）噻吩-2-羧酰胺]表现出显着的细胞毒活性。所合成的化合物在正常人肾HEK293细
• Mitochondria-targeted dual-channel colorimetric and fluorescence chemosensor for detection of Sn2+ ions in aqueous solution based on aggregation-induced emission and its bioimaging applications
  作者：Palanisamy Ravichandiran、D.S. Prabakaran、Nikhil Maroli、Anna Boguszewska-Czubara、Maciej Masłyk、Ae Rhan Kim、Ponmalai Kolandaivel、Prakash Ramalingam、Byung-Hyun Park、Myung-Kwan Han、Thiyagarajan Ramesh、Dong Jin Yoo

  DOI：10.1016/j.jhazmat.2021.125593

  日期：2021.8

  Several fluorescence and colorimetric chemosensory for Sn2+ detection in an aqueous media have been reported, but applications remain limited for discriminative Sn2+ detection in live human cells and zebrafish larvae. Herein, a mitochondria-targeted Sn2+ “turn-on” colorimetric and fluorescence chemosensor, 2CTA, with an aggregation-induced emission (AIE) response was developed. The sensing of Sn2+

  已经报道了几种在水性介质中检测Sn 2+的荧光和比色化学传感技术，但是对于区分活人细胞和斑马鱼幼虫中Sn 2+的判别应用仍然受到限制。在本文中，开发了具有聚集诱导发射（AIE）响应的针对线粒体的Sn 2+ “开启”比色和荧光化学传感器2CTA。Sn 2+的感测通过还原使能的结合途径得以实现，其中萘醌部分处的–C˭O基团转换为–C–OH基团。在缓冲水溶液中，颜色从浅褐红色变为乳白色。化学传感器2CTA具有良好的水溶性，快速响应（小于10 s），高灵敏度（79 nM）和对Sn 2+的选择性优于其他金属离子，氨基酸和肽的优异特性。FT-IR和NMR研究证明了所提出的结合机理。化学传感器2CTA已成功用于识别活人细胞和斑马鱼幼虫中的Sn 2+。此外，一项共定位研究证明该化学传感器具有靶向线粒体的能力，并且与MitoTracker Red几乎完全重叠。此外，对活细胞的生物成像研究证明了在人类癌细胞中对Sn
• A phenoxazine-based fluorescent chemosensor for dual channel detection of Cd2+ and CN− ions and its application to bio-imaging in live cells and zebrafish
  作者：Palanisamy Ravichandiran、Anna Boguszewska-Czubara、Maciej Masłyk、Antony Paulraj Bella、Princy Merlin Johnson、Sivakumar Allur Subramaniyan、Kwan Seob Shim、Dong Jin Yoo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107828

  日期：2020.1

  A simple phenoxazine-based fluorescence chemosensor N-(4-((4-((5-oxo-5H-benzo [a]phenoxazin-6-yflamino) phenyl)sulfonyl)phenyl)furan-2-carboxamide (NPC) was developed for discriminative detection of Cd2+ and CN- ions. This easily available chemosensor was synthesized by adding a furan-2-carboxamide group to a phenoxazine fluorophore and a phenyl sulfonyl chelating site. The sensor NPC exhibited turn-on fluorescence emission for Cd2+, and the obtained NPC-Cd2+ complex detected CN- via turn-off fluorescence response with 2:1 binding stoichiometry in CH3CN/H2O (99:1 v/v) medium by fluorescence spectroscopy. The detection limits of Cd2+ and CN- were 0.60 mu M and 0.145 mu M, respectively, which were significantly lower than the World Health Organization guidelines. The proposed mechanism of sensor NPC was additionally supported by NMR, FT-IR analyses, DFT and a UV/visible titration studies. Furthermore, the sensor NPC has been successfully demonstrated as a biomarker for detecting Cd2+ in live cells and zebrafish larvae.