3-hydroxy-2-methylene-3-(2-naphthyl)propanenitrile | 282089-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-naphthyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-[hydroxy(naphth-2-yl)methyl]acrylonitrile；2-[Hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 282089-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD11130432
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ZHXZVSVPNQDUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-3-(2-naphthyl)propanenitrile 在 哌啶 、 1-甲基咪唑硫酸盐 、 sodium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4- H吡喃衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂

  摘要：

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1982-y
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-naphthyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4- H吡喃衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂

  摘要：

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1982-y

文献信息

• Hexamethylenetetramine as a Cheap and Convenient Alternative Catalyst in the Baylis-Hillman Reaction: Synthesis of Aromatic Compounds with Anti-Malarial Activity
  作者：M. Vasconcellos、R. O. M. A. de Souza、Bruno Meireles、Lúcia Aguiar

  DOI：10.1055/s-2004-822409

  日期：——

  Hexamethylenetetramine (7, HMT) is a cheap alternative catalyst in the Baylis-Hillman reaction between aromatic aldehydes and methyl acrylate or acrylonitrile. The use of 0.1 equiv or 1.0 equiv of HMT proved to be an efficient catalyst for the preparation of 1,8a-c,h, 9a-c and 10 in good to high yieds. The Baylis-Hillman adducts 9c and 10 show high potency against P. falciparum in vitro (anti-malarial

  六亚甲基四胺 (7, HMT) 是芳香醛与丙烯酸甲酯或丙烯腈之间的 Baylis-Hillman 反应中廉价的替代催化剂。事实证明，使用 0.1 equiv 或 1.0 equiv 的 HMT 是制备 1,8a-c,h、9a-c 和 10 的有效催化剂，产率从好到高。Baylis-Hillman 加合物 9c 和 10 在体外显示出对恶性疟原虫的高效力（抗疟疾活性），并且使用我们的方法也有效地制备了新化合物 9f、h、i。
• An efficient synthesis of Baylis–Hillman adducts of acrylamide: Pd-catalyzed hydration of Baylis–Hillman adducts of acrylonitrile
  作者：Eun Sun Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.127

  日期：2009.11

  An efficient palladium-catalyzed two-step protocol for the synthesis of Baylis–Hillman adducts of acrylamide was developed. The method involved the preparation of Baylis–Hillman adducts of acrylonitrile and a Pd-catalyzed hydration of nitrile with acetaldoxime.

  开发了一种有效的钯催化两步法合成丙烯酰胺的Baylis-Hillman加合物。该方法涉及丙烯腈Baylis-Hillman加合物的制备以及乙二醛与乙醛肟的Pd催化水合反应。
• Expeditious synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones
  作者：Richa Pathak、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.115

  日期：2007.9

  convenient synthesis of new 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones from the Baylis–Hillman adducts of acrylonitrile and their derivatives is described. A common strategy employed to achieve the syntheses of title compounds involved generation of diamines from different Baylis–Hillman derivatives followed by treatment with cyanogen bromide

  新5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2的方便合成一个]嘧啶-2-酮和-3,4,6,7,8,9-六氢-嘧啶并[1,2一描述了来自丙烯腈的Baylis-Hillman加合物的] pyrimidin-2-ones及其衍生物。用于合成标题化合物的常用策略涉及从不同的Baylis-Hillman衍生物生成二胺，然后在回流温度下用溴化氰处理以引发双分子内环化。
• Studies on montmorillonite K10-microwave assisted isomerisation of Baylis–Hillman adduct. Synthesis of E-trisubstituted alkenes and synthetic application to lignan core structures by vinyl radical cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Rajasingh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.067

  日期：2004.10

  The isomerisation of acetates from the Baylis–Hillman adducts with Mont.K10 clay-microwave combination furnished E-trisubstituted alkenes in high yield. The simple Baylis–Hillman adducts with trimethyl orthoformate and unsaturated alcohols under clay catalytic condition gave densely functionalised-isomerized products under solvent free condition. Application of the propargyl derivatives thus obtained

  来自Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与Mont.K10粘土-微波混合物的异构化反应可提供高收率的E-三取代烯烃。在黏土催化条件下，简单的Baylis-Hillman与原甲酸三甲酯和不饱和醇的加合物可在无溶剂条件下得到稠密的官能化异构化产物。从Baylis-Hillman加合物与炔丙醇的异构化反应中获得的炔丙基衍生物的应用已在三氢化正丁基锡氢化物介导的乙烯基自由基环化反应合成木脂素核心结构中得到证明。
• RATE ACCELERATION OF THE BAYLIS-HILLMAN REACTION USING CRYSTALLINE CYCLODEXTRIN COMPLEXES
  作者：L. Rajender Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00304940009356284

  日期：2000.4

  The Baylis-Hillman reaction produces a highly functionalized vinyl system useful for the elaboration of a variety of compounds including several natural products.I-' However, the major drawback is the rate at which this reaction occurs. Reaction times of one week or more are common, and even of one month have also been reported.4 Aromatic aldehydes having wide application in the synthesis of multifunctional

  Baylis-Hillman 反应产生高度官能化的乙烯基体系，可用于制备包括几种天然产物在内的多种化合物。I-' 然而，主要缺点是该反应发生的速度。反应时间通常为一周或更长，甚至一个月也有报道。4 广泛应用于多功能合成的芳香醛，由于羰基碳的反应性减弱，不能在相对温和的条件下用作底物。 “这个问题已经通过各种方式在一定程度上得到解决，例如使用不同的取代乙烯基化合物，改变催化剂或催化量。'.'-”' 最近，