N-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylamine | 112359-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylamine
• 英文别名: N,N-diisopropyl-β-alanine nitrile；N,N-Diisopropyl-β-alanin-nitril；3-Diisopropylamino-propionitril；3-Diisopropylamino-propionsaeure-nitril；3-(N,N-diisopropylamino)propionitrile；3-[Di(propan-2-yl)amino]propanenitrile
• CAS: 112359-48-5
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: XUDYILJNWNEBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 6.0h， 以77.3%的产率得到3-(diisopropylamino)propylamine
  参考文献：
  名称：

  一种N,N-二异丙基-1,3-丙二胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N,N‑二异丙基‑1,3‑丙二胺的制备方法，是以丙烯腈和二异丙胺为原料，在微量水催化剂作用下，惰性环境下80～84℃回流反应制备N,N‑二异丙基丙腈，再在无水乙醇溶剂体系中，以硼氢化钠为还原剂，对N,N‑二异丙基丙腈进行还原反应制备N,N‑二异丙基‑1,3‑丙二胺。本发明方法原料易得，制备工艺简单，反应条件温和，生产成本低。

  公开号：

  CN109970574B
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 丙烯腈 在 Lipozyme TL IM lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.4h， 生成 N-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化将伯胺和仲胺迈克尔加成至丙烯腈

  摘要：

  本信详细介绍了我们对脂肪酶催化的伯胺或仲胺与丙烯腈之间的迈克尔反应的发现。对几种脂肪酶进行了评估，并获得了良好的结果，与未催化的反应相比，可在更短的反应时间内形成迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.100

文献信息

• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2019071208A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, L, L1, L2, L3, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds is also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、L、L1、L2、L3、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• [EN] PROGRAMMABLE DENDRITIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS DENDRITIQUES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2019071153A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I) or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, L, L1, L2, L3, L4, L5, L6, M, m, and p are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds is also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、M、m和p如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• Aza-Michael Reactions in Ionic Liquids. A Facile Synthesis of β-Amino Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. K. Basak、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.2003.988

  日期：2003.11

  Electron-deficient olefins undergo smoothly aza-Michael reactions with a wide range of amines in ionic liquids in the absence of any acid catalyst to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields with high 1,4-selectivity. The recovered ionic liquids can be reused in subsequent reactions without loss of activity. Owing to the high polarity of ionic liquids, the enones show enhanced reactivity thereby reducing reaction times and improving the yields significantly.

  缺电子烯烃在无任何酸催化剂的情况下，能顺利地在离子液体中与多种胺类进行aza-Michael反应，高效地生成高1,4-选择性的相应β-氨基化合物。回收的离子液体可在后续反应中重复使用，且活性无损失。由于离子液体的高极性，使得烯酮表现出增强的反应活性，从而缩短反应时间，显著提高产率。
• Ceric Ammonium Nitrate Catalyzed aza-Michael Addition of Aliphatic Amines to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitriles in Water
  作者：Srinivas Adapa、Ravi Varala、Nuvula Sreelatha

  DOI：10.1055/s-2006-941588

  日期：2006.6

  Ceric ammonium nitrate (3 mol%) efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of amines with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water to produce the corresponding β-amino carbonyl compounds in good to excellent yields (55-99%) for most of the compounds under mild conditions. The reaction is procedurally simple and displays limited chemoselectivity, as aromatic amines were found to be unreactive

  硝酸铈铵 (3 mol%) 可有效催化胺与水中 α,β-不饱和羰基化合物的氮杂-迈克尔反应，以良好至极好的收率（55-99%）生成相应的 β-氨基羰基化合物。化合物在温和条件下。该反应程序简单，并且显示出有限的化学选择性，因为发现芳香胺不具有反应性。
• Aza-Michael Addition of Amines to <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Compounds Using Molecular Iodine as Catalyst
  作者：Kalyan Jyoti Borah、Mridula Phukan、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397910903320241

  日期：2010.8.31

  Aza-Michael adducts are obtained in very good yields by the conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds using molecular iodine as catalyst in dichloromethane at room temperature. Aromatic amines were found to be reactive under reflux in toluene.

  在室温下，使用分子碘作为催化剂，将脂肪胺与 α,β-不饱和化合物共轭加成，以非常好的收率获得 Aza-Michael 加合物。发现芳族胺在甲苯中回流下具有反应性。