N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide | 568583-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-7-oxothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 568583-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 381.282
• InChiKey: NDIKOMLYJDMMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛弗林 、 N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-2-{[[2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl](methyl)amino]methyl}-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺：一类新型的人类巨细胞病毒DNA聚合酶高效抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  我们报告了一种新型的非核苷类抗病毒药，即7-氧代-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺，其中一些具有显着的效力，与广谱的疱疹病毒DNA聚合酶相比，具有出色的杀伤力。与人类DNA聚合酶相比具有更高的选择性。假定活性水平中的关键因素是关键的2-芳基-2-羟基乙胺侧链被相邻的甲基构象限制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.010
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺：一类新型的人类巨细胞病毒DNA聚合酶高效抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  我们报告了一种新型的非核苷类抗病毒药，即7-氧代-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺，其中一些具有显着的效力，与广谱的疱疹病毒DNA聚合酶相比，具有出色的杀伤力。与人类DNA聚合酶相比具有更高的选择性。假定活性水平中的关键因素是关键的2-芳基-2-羟基乙胺侧链被相邻的甲基构象限制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.010

文献信息

• Antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20040138449A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides a compound of formula I: 1 wherein G, R 2 , and R 3 have any of the values defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as processes and intermediates useful for preparing such compounds or salts, and methods of treating a herpesvirus infection using such compounds or salts.

  本发明提供了一种公式I的化合物： 1 其中G，R 2 ，和R 3 具有规范中定义的任何值，或其药用可接受盐，以及用于制备该化合物或盐的有用过程和中间体，以及使用该化合物或盐治疗疱疹病毒感染的方法。
• OXOTHIENO[3,2-B]PYRIDINECARBOXAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1467999A1

  公开（公告）日：2004-10-20
• US6861438B2
  申请人：——

  公开号：US6861438B2

  公开（公告）日：2005-03-01
• [EN] OXOTHIENO (3, 2-B) PYRIDINECARBOXAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] OXOTHIENO (3, 2-B) PYRIDINECARBOXAMIDES UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003059912A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention provides a compound of formula (I) wherein G, R?2, and R3¿ have any of the values defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as processes and intermediates useful for preparing such compounds or salts, and methods of treating a herpesvirus infection using such compounds or salts.
• 7-Oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamides: Synthesis and biological activity of a new class of highly potent inhibitors of human cytomegalovirus DNA polymerase
  作者：Scott D. Larsen、Zhijun Zhang、Brian A. DiPaolo、Peter R. Manninen、Douglas C. Rohrer、Michael J. Hageman、Todd A. Hopkins、Mary L. Knechtel、Nancee L. Oien、Bob D. Rush、Francis J. Schwende、Kevin J. Stefanski、Janet L. Wieber、Karen F. Wilkinson、Kathyrn M. Zamora、Michael W. Wathen、Roger J. Brideau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.010

  日期：2007.7

  We report a new class of non-nucleoside antivirals, the 7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamides, some of which possess remarkable potency versus a broad spectrum of herpesvirus DNA polymerases and excellent selectivity compared to human DNA polymerases. A critical factor in the level of activity is hypothesized to be conformational restriction of the key 2-aryl-2-hydroxyethylamine sidechain

  我们报告了一种新型的非核苷类抗病毒药，即7-氧代-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺，其中一些具有显着的效力，与广谱的疱疹病毒DNA聚合酶相比，具有出色的杀伤力。与人类DNA聚合酶相比具有更高的选择性。假定活性水平中的关键因素是关键的2-芳基-2-羟基乙胺侧链被相邻的甲基构象限制。