cis-4-(4-methylphenyl)adamantan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-(4-methylphenyl)adamantan-1-ol
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)adamantan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: OHFYLOPKFKTQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(4-methylphenyl)adamantan-1-ol 、 水杨酸 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以32%的产率得到2-hydroxy-5-[4-(4-methylphenyl)adamantan-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  金刚烷化水杨酸的合成

  摘要：

  摘要 5-[3(4)-R-Adamantan-1-yl] 水杨酸 [R = H, Alk, Ar, OH, NHC(S)NH 2 ] 已通过羟基和溴金刚烷与水杨酸的亲电取代反应合成酸，以及通过 5-(3-羟基金刚烷-1-基)水杨酸与碳和氮亲核试剂在三氟乙酸中的反应。已经证明了在三氟乙酸酐中用硫酸对 5-(金刚烷-1-基)水杨酸中的金刚烷片段进行选择性羟基化的可能性。

  DOI：

  10.1134/s1070428021070095
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylphenyl)-2-adamantanol 、 三氟乙酸 生成 cis-4-(4-methylphenyl)adamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KOVALEV, V. V.;ROZOV, A. K.;SHOKOVA, EH. A.;LUZIKOV, YU. N.;SAVELEV, YU. +, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 517-521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KOVALEV, V. V.;ROZOV, A. K.;SHOKOVA, EH. A.;LUZIKOV, YU. N.;SAVELEV, YU. +, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 517-521
  作者：KOVALEV, V. V.、ROZOV, A. K.、SHOKOVA, EH. A.、LUZIKOV, YU. N.、SAVELEV, YU. +

  DOI：——

  日期：——
• KOVALEV, VLADIMIR V.;ROZOV, ANDREY K.;SHOKOVA, ELVIRA A., SYNLETT.,(1990) N2, C. 739-740
  作者：KOVALEV, VLADIMIR V.、ROZOV, ANDREY K.、SHOKOVA, ELVIRA A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Adamantylated Salicylic Acids
  作者：E. A. Shokova、V. V. Kovalev

  DOI：10.1134/s1070428021070095

  日期：2021.7

  synthesized by electrophilic substitution reactions of hydroxy- and bromoadamantanes with salicylic acid, as well as by reactions of 5-(3-hydroxyadamantan-1-yl)salicylic acid with carbon and nitrogen nucleophiles, in trifluoroacetic acid. The possibility of selective hydroxylation of the adamantane fragment in 5-(adamantan-1-yl)salicylic acid with sulfuric acid in trifluoroacetic anhydride has been demonstrated

  摘要 5-[3(4)-R-Adamantan-1-yl] 水杨酸 [R = H, Alk, Ar, OH, NHC(S)NH 2 ] 已通过羟基和溴金刚烷与水杨酸的亲电取代反应合成酸，以及通过 5-(3-羟基金刚烷-1-基)水杨酸与碳和氮亲核试剂在三氟乙酸中的反应。已经证明了在三氟乙酸酐中用硫酸对 5-(金刚烷-1-基)水杨酸中的金刚烷片段进行选择性羟基化的可能性。