7-甲氧基-2H-色烯-3-甲腈 | 57543-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-甲氧基-2H-色烯-3-甲腈
• 中文别名: 7-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-腈
• 英文名称: 7-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 57543-70-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD04114609
• 分子量: 187.198
• InChiKey: VSQUWMPCKWVPTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2H-色烯-3-甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.47h， 以59%的产率得到6-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The study of catalyst free and copper catalyzed reactions of cyanochromenes and sodium azide

  摘要：

  Two different roles of sodium azide under two different conditions are described here along with the plausible mechanisms. When sodium azide was treated with cyanochromenes under catalyst free conditions, the azide anion acted as a base. Hence, a base mediated rearrangement of cyanochromenes was resulted in formation of benzofuran derivatives. However, in the presence of catalytic amount of CuI the azide anion acted as a diene to produce chromenotetrazoles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.062
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-甲氧基-2H-色烯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  作为抗血管生成和抗癌药 的新型2-（取代的2 H-铬-3-基）-5-芳基-1 H-咪唑衍生物的合理设计和合成†

  摘要：

  基于较早已证明的癌症药效团类似物，通过色烯-3的反应合理设计并合成了新型的2-（取代的2 H-铬烯-3-基）-5-芳基-1氢咪唑（13-16）。TEA存在的条件下，用取代的酰基溴生成-羧酸（10a-d），然后在甲苯中与NH 4 OAc回流。体外筛选了化合物13–16抑制KRAS / Wnt及其抗血管生成特性。化合物16f已被鉴定为有效的抗血管生成分子，可以被认为是一种新的先导结构。分子对接分析显示出较高的结合亲和力16f与KRAS，Wnt和VEGF结合使用。

  DOI：

  10.1039/c4ra09945a

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• [EN] ARYLSULFONYLMETHYL OR ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MADULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES D'ARYLSULFONYLMETHYLE OU D'ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES REPONDANT A UNE MODULATION DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2006040178A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to aromatic compounds of the formula (I), wherein Ar is phenyl or an aromatic 5- or 6-membered C-bound heteroaromatic radical, wherein Ar may carry 1 radical Ra and wherein Ar may also carry 1 or 2 radicals Rb; X is N or CH; Y is O, S, -CH=N-, -CH=CH- or -N=CH-; A is CH2i O or S; E is CR6R7 or NR 3; R1 is C1-C4-alkyl, C3-C4-cycloalkyl, C3-C4-cycloalkylmethyl, C3-C4-alkenyl, fluorinated C1-C4-­alkyl, fluorinated C3-C4-cycloalkyl, fluorinated C3-C4-cycloalkylmethyl, fluorinated C3-C4­-alkenyl, formyl or C,-C3-alkylcarbonyl; R1a is H, C2-C4-alkyl, C3-C4-cycloalkyl, C3-C4-alkenyl, fluorinated C1-C4-alkyl, fluorinated C3-C4 -cycloalkyl, or R1a and R2 together are (CH2)n with n being 2 or 3, or R1a and R2a together are (CH2)n with n being 2 or 3; R2 and R2a are independently of each other H, CH3, CH2F, CHF2 or CF3; R3 is H or C1-C4-alkyl; R6, R7 independently of each other are selected from H, C1-C2-alkyl and fluorinated C1-C2-alkyl; and the physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及式(I)的芳香族化合物，其中Ar是苯基或芳香族5-或6-成员C-键合杂芳基，其中Ar可以携带1个基团Ra，Ar也可以携带1个或2个基团Rb；X是N或CH；Y是O、S、-CH=N-、-CH=CH-或-N=CH-；A是CH2i、O或S；E是CR6R7或NR3；R1是C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-环烷基甲基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基、氟代C3-C4-环烷基甲基、氟代C3-C4-烯基、甲酰基或C,-C3-烷基羰基；R1a是H、C2-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基，或R1a和R2一起是(CH2)n，其中n为2或3，或R1a和R2a一起是(CH2)n，其中n为2或3；R2和R2a彼此独立地是H、CH3、CH2F、CHF2或CF3；R3是H或C1-C4-烷基；R6、R7彼此独立地选自H、C1-C2-烷基和氟代C1-C2-烷基；以及其生理耐受的酸盐。该发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体敏感的医疗疾病的药物组合物。
• A spectroscopic insight into the interaction of chromene 1,2,4-oxadiazole-based compounds with bovine serum albumin
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Lakoji Satish、Seetaram Mohapatra、Sabita Nayak、Harekrushna Sahoo

  DOI：10.1007/s11164-020-04323-4

  日期：2021.3

  2H-chromene-based 1,2,4-oxadiazole compounds (6a-6d) were studied for binding with bovine serum albumin (BSA) by different spectroscopic and thermodynamic analyses. A molecular docking program was used to find out the possible binding sites and binding affinity of 2H-chromene based 1,2,4-oxadiazole compounds with bovine serum albumin (BSA). The intrinsic fluorescence of BSA was quenched by these compounds through

  通过不同的光谱和热力学分析，研究了四种合成的基于2 H-色烯的1,2,4-恶二唑化合物（6a-6d）与牛血清白蛋白（BSA）的结合。使用分子对接程序来发现基于2 H-色烯的1,2,4-恶二唑化合物与牛血清白蛋白（BSA）的可能结合位点和结合亲和力。这些化合物通过静态猝灭机理将BSA的固有荧光猝灭，估计的结合常数（K b）值为1.5×10 3 –10×10 3。通过圆二色性分析监测BSA的构象变化，并且观察到在这些化合物存在下BSA在结构上是稳定的。热力学结果表明，相互作用过程是自发的，恶二唑化合物与BSA之间的结合主要由氢键和范德华力驱动。这项研究将有助于了解基于恶二唑的化合物的生物学优势以及与生物分子相互作用的性质。 图形摘要
• METHOD FOR PREPARING A COUMARIN COMPOUND, CHROMENE COMPOUND, AND METHOD FOR PREPARING A CHROMENE COMPOUND
  申请人：Wang Eng-Chi

  公开号：US20120088923A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed herein is a method for preparing a coumarin compound of formula (F), in which R 1 , R 2 , and R 3 are independently H, C 1 ˜C 7 alkoxy, C 1 ˜C 7 alkyl, phenoxy, benzyloxy, or a halogen atom; R 4 is an alkyl group; and Ar is an optionally substituted aryl group, the method including: treating a chromene compound having the following formula (E) with an acid in the presence of water. A chromene compound of formula (E) and a method for preparing the chromene compound of formula (E) are also disclosed.

  本文揭示了一种制备香豆素化合物的方法，其化学式为（F），其中R1、R2和R3独立地为H、C1~C7烷氧基、C1~C7烷基、苯氧基、苄氧基或卤素原子；R4为烷基；Ar为可选取代的芳基，该方法包括：在水的存在下用酸处理具有以下化学式（E）的咔喱烯化合物。本文还揭示了一种化学式（E）的咔喱烯化合物及其制备方法。
• One pot, three component 1,3 dipolar cycloaddition: Regio and diastereoselective synthesis of spiropyrrolidinyl indenoquinoxaline derivatives
  作者：Priyabrata Pattanaik、Sabita Nayak、Deepak Ranjan Mishra、Pravati Panda、Bishnu Prasad Raiguru、Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、N. Arjunreddy Mallampudi、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.087

  日期：2018.7

  chromene-3-carbonitrile in ethanol under classical and microwave conditions is described. The three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction proceeds via in situ generation of azomethine ylides by the decarboxylative condensation of indenoquinoxalone with proline/benzyl amine and their selectivity towards the endo cyclic double bonds of dipolarophile (chromene-3-carbonitrile) leading to the formation

  一种功能强大且具有高度区分性的一锅合成方法，可通过1,3在一个分子框架内合成高度多样化的新型功能化茚并喹诺酮接枝的螺吡咯烷连接的chromene-3-carbonitrile共轭铬3-3-碳腈共轭物。描述了在传统和微波条件下，乙醇中茚并喹诺酮，脯氨酸/苄基胺和苯甲基-3-甲腈之间的双偶极环加成反应。三个组成部分1，3-偶极环加成反应是通过茚并喹啉酮与脯氨酸/苄基胺的脱羧缩合原位生成偶氮甲亚胺进行的，并且它们对偶极亲和性（色烯-3-腈）的内环双键具有选择性，从而导致形成高度官能化的区域-和非对映选择性分子杂合体。这种方法论例证了绿色化学方案，例如温和的反应条件，高收率，一锅法操作和操作简便。