4-(氯甲基)-2-[(二甲氨基)甲基]-5H-1,3-噻唑-4-醇 | 92759-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-(氯甲基)-2-[(二甲氨基)甲基]-5H-1,3-噻唑-4-醇
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-(chloromethyl)-2-<(dimethylamino)methyl>thiazoline
• 英文别名: 4-chloromethyl-4-hydroxy-2-dimethylaminomethyl-2-thiazoline；4-hydroxy-4-chloromethyl-2-(dimethylaminomethyl)thiazoline；4-Thiazolol, 4-(chloromethyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4,5-dihydro-；4-(chloromethyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-5H-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 92759-37-0
• 化学式: C₇H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 208.712
• InChiKey: QNEVCTUHZWPHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-[(二甲氨基)甲基]-5H-1,3-噻唑-4-醇 在 水 、 氢溴酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 尼扎替丁
  参考文献：
  名称：

  尼扎替丁原料药的制备方法

  摘要：

  本发明公开了尼扎替丁原料药的制备方法，包括以下步骤：(1)2‑(N,N‑二甲氨基)‑4‑氯甲基‑4‑羟基‑4,5‑二氢噻唑的制备；(2)2‑(N,N‑二甲氨基)‑4‑噻唑甲醇的制备；(3)2‑(二甲氨基甲基)‑4‑(2‑氨乙基硫甲基)噻唑的制备；(4)尼扎替丁的制备。该制备方法成本低，制备过程简单，收率高，制得的尼扎替丁纯度高。

  公开号：

  CN106279060A
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺基硫代乙酰胺盐酸盐 、 1,3-二氯丙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(氯甲基)-2-[(二甲氨基)甲基]-5H-1,3-噻唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  尼扎替丁原料药的制备方法

  摘要：

  本发明公开了尼扎替丁原料药的制备方法，包括以下步骤：(1)2‑(N,N‑二甲氨基)‑4‑氯甲基‑4‑羟基‑4,5‑二氢噻唑的制备；(2)2‑(N,N‑二甲氨基)‑4‑噻唑甲醇的制备；(3)2‑(二甲氨基甲基)‑4‑(2‑氨乙基硫甲基)噻唑的制备；(4)尼扎替丁的制备。该制备方法成本低，制备过程简单，收率高，制得的尼扎替丁纯度高。

  公开号：

  CN106279060A

文献信息

• A modified synthesis of 4-chloromethylthiazoles
  作者：Gifford Marzoni

  DOI：10.1002/jhet.5570230253

  日期：1986.3

  carried out in the presence of bicarbonate in an aprotic solvent. Dehydration of this intermediate to a 2-substituted-4-chloromethylthiazole is accomplished by reaction with thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosphoryl chloride, phosphorus trichloride or phosphorus pentachloride. Substituents on the thioamide, such as amino, alkyl, or aryl, are shown not to affect the success of the reaction. As a

  据报道由硫代酰胺和1，3-二氯丙酮进行的2-取代的4-氯甲基噻唑的两次反应合成。第一步，在非质子溶剂中在碳​​酸氢盐存在下，进行环化成2-取代的4-氯甲基-4-羟基噻唑啉。该中间体脱水成2-取代的4-氯甲基噻唑是通过与亚硫酰氯，硫酰氯，磷酰氯，三氯化磷或五氯化磷反应而完成的。硫代酰胺上的取代基，例如氨基，烷基或芳基，显示不影响反应的成功。作为趋势，烷基硫代酰胺比芳基硫代酰胺的4-氯甲基噻唑产率更高。使用该方法制备的4-氯甲基噻唑的产率与使用酸催化方法获得的产率相当。
• Synthesis of thiazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04468517A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  Certain 4-halomethylthiazoles having a 2-substituted-aminomethyl group are prepared by reacting an aminothioamide with a dihalopropanone in the presence of a haloalkane and a bicarbonate, and dehydrating the resulting intermediate.

  通过在存在卤代烷和碳酸氢盐的情况下，将氨基硫代酰胺与二卤代丙酮反应，并脱水得到的中间体，制备具有2-取代氨甲基基团的某些4-卤甲基噻唑。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARING NIZATIDINE INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DESTINE A LA PREPARATION D'UN PRODUIT INTERMEDIAIRE DE LA NIZATIDINE
  申请人：KUMAR DINESH R

  公开号：WO2004069817A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention comprises: preparation of dimethylaminothioacetamide by a novel process and its conversion to pure 4-chloromethyl-4-hydroxy-2-dimethylaminomethyl-2-thiazoline by an improved process. The 4-chloromethyl-4-hydroxy-2-dimethylaminomethyl-2-thiazoline obtained by the present invention is substantially of good purity, capable of being used to product commercial quantities of Nizatidine pharmaceutical grade. Dimethylaminothioacetamide is prepared by reacting dimethylaminoacetonitrile with phosphorus pentasulfide, which is then reacted with 1,3-dichloroacetone in dialkylethers, to get substantially pure 4-chloromethyl-4-hydroxy-2-dimethylaminomethyl-2-thiazoline.

  本发明包括：通过一种新颖的工艺制备二甲基氨基硫代乙酰胺，并通过改进的工艺将其转化为纯的4-氯甲基-4-羟基-2-二甲胺甲基-2-噻唑啉。本发明得到的4-氯甲基-4-羟基-2-二甲胺甲基-2-噻唑在很大程度上具有良好的纯度，可用于生产商业数量的尼扎替定药用级产品。通过将二甲基氨基丙腈与五硫化磷反应制备二甲基氨基硫代乙酰胺，然后将其与1,3-二氯丙酮在二烷基醚中反应，从而获得基本纯净的4-氯甲基-4-羟基-2-二甲胺甲基-2-噻唑。
• 尼扎替丁注射剂及其制备方法
  申请人：周卓和

  公开号：CN1771942A

  公开（公告）日：2006-05-17

  本发明提供了一种尼扎替丁注射剂及其制备方法，所述的尼扎替丁的合成包括：2－二甲胺基甲基－4－氯甲基噻唑盐酸盐的制备；N－(2－巯乙基)－N′－甲基－2－硝基－1，1乙烯二胺的制备；尼扎替丁的合成。三个步骤；所述注射液规格优选为4ml∶100mg；于25℃以下，避光贮存。本发明产品制剂处方组成合理，制备工艺适合工业化生产，产品质量稳定，药品标准可控制产品质量；临床应用安全。
• Process for preparing intermediates to nizatidine and related compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05457206A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  The present invention provides a process for preparing a 2-(aminomethyl)-4-thiazolemethanol. The compounds produced by the process of the present invention are useful for synthesizing anti-ulcer compounds such as Nizatidine.

  本发明提供了一种制备2-(氨甲基)-4-噻唑甲醇的方法。本发明所制备的化合物可用于合成抗溃疡化合物，如奈扎替丁。