((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-hydroxybenzoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-hydroxybenzoate)
• 英文别名: [4-[(1E,6E)-7-[4-(2-hydroxybenzoyl)oxy-3-methoxyphenyl]-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] 2-hydroxybenzoate
• 化学式: C₃₅H₂₈O₁₀
• 分子量: 608.601
• InChiKey: YDQZJKWJUUSADO-JOBJLJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-hydroxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  含有NSAIDs的姜黄素衍生物的抗炎活性的合成及生物学评价

  摘要：

  口服非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与严重的不良反应有关。受姜黄素（一种天然中药）的启发，合成了一系列含有NSAID的姜黄素衍生物，用于透皮给药，并筛选了它们在体内和体外的抗炎活性。与姜黄素和母体NSAID（水杨酸和水杨酸盐）相比，在TPA治疗之前，将A11和B13局部应用到小鼠耳部水肿中分别显着抑制了IL-1β，IL-6和TNF-α的表达。从机理上讲，A11和B13阻断了IκBα的磷酸化并抑制了p65和IκBα的活化。发现A11B13和B13可能是用于治疗炎性疾病的有效抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.077

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of curcumin derivatives containing NSAIDs for their anti-inflammatory activity
  作者：Wenfeng Liu、Yonlian Li、Yuan Yue、Kun Zhang、Qian Chen、Huaqian Wang、Yujing Lu、Mou-Tuan Huang、Xi Zheng、Zhiyun Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.077

  日期：2015.8

  associated with serious adverse effects. Inspired by curcumin-a naturally traditional Chinese medicine, a series of curcumin derivatives containing NSAIDs, used for transdermal application, were synthesized and screened for their anti-inflammatory activities in vitro and in vivo. Compared with curcumin and parent NSAID (salicylic acid and salsalate), topical application of A11 and B13 onto mouse ear edema, prior

  口服非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与严重的不良反应有关。受姜黄素（一种天然中药）的启发，合成了一系列含有NSAID的姜黄素衍生物，用于透皮给药，并筛选了它们在体内和体外的抗炎活性。与姜黄素和母体NSAID（水杨酸和水杨酸盐）相比，在TPA治疗之前，将A11和B13局部应用到小鼠耳部水肿中分别显着抑制了IL-1β，IL-6和TNF-α的表达。从机理上讲，A11和B13阻断了IκBα的磷酸化并抑制了p65和IκBα的活化。发现A11B13和B13可能是用于治疗炎性疾病的有效抗炎药。