perfluoro-(-2,4,5,6-tetraisopropylpyridine) | 36826-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: perfluoro-(-2,4,5,6-tetraisopropylpyridine)
• 英文别名: 3-fluoro-2,4,5,6-tetrakis-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)-pyridine；Perfluor-tetraisopropylpyridin
• CAS: 36826-55-8
• 化学式: C₁₇F₂₉N
• 分子量: 769.147
• InChiKey: IUYNAVXXRYWCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 以 环丁砜 为溶剂， 生成 perfluoro-(-2,4,5,6-tetraisopropylpyridine)
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.2, page 148 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions involving fluoride ion. Part I. The polyfluoroalkylation of fluorinated aromatic systems
  作者：R. D. Chambers、J. A. Jackson、W. K. R. Musgrave、R. A. Storey

  DOI：10.1039/j39680002221

  日期：——

  Highly fluorinated aromatic compounds and their derivatives will react with carbanions produced from fluorinated olefins and fluoride ion, with the formation of polyfluoroalkyl derivatives, in a process which is the nucleophilic equivalent of the Friedel-Crafts reaction in hydrocarbon chemistry. Reaction occurs between hexafluoropropene and pentafluoropyridine, pentafluoronitrobenzene, and other activated

  高度氟化的芳族化合物及其衍生物将与氟化烯烃和氟化物离子产生的碳负离子发生反应，形成多氟烷基衍生物，该过程与烃化学中的Friedel-Crafts反应的亲核当量相同。反应发生在六氟丙烯和五氟吡啶，五氟硝基苯以及其他活化系统（如八氟甲苯，五氟苄腈和五氟苯甲酸甲酯）之间。加成取代反应是通过增加烯烃的压力来实现的，CF 3 CF 2 –是比（CF 3）2 CF –更有效的亲核试剂。。氟化钾或氟化铯可用于引发，并且作为溶剂，四甘醇二甲醚和磺脲比二甲基甲酰胺，二甘醇二甲醚和三甘醇二甲醚更好。
• Reactions involving fluoride ion. Part IV. Synthesis and rearrangement of perfluoroisopropylpyridines
  作者：R. D. Chambers、R. P. Corbally、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/p19720001281

  日期：——

  Synthesis of perfluoropolyisopropylpyridines by fluoride-ion-initiated reactions of hexafluoropropene with pentafluoropyridine at atmospheric pressure is described. Trisubstitution gives a mixture of perfluoro-2,4,5- and 2,4,6-tri-isopropylpyridines; the ratio of these varies with reaction temperature but the 2,4,5-isomer can be obtained as the principal product. The 2,4,5-isomer is rearranged to the

  描述了通过在大气压下六氟丙烯与五氟吡啶的氟离子引发的反应来合成全氟聚异丙基吡啶。三取代得到全氟-2,4,5-和2,4,6-三异丙基吡啶的混合物；它们的比例随反应温度而变化，但是可以得到2,4,5-异构体作为主要产物。通过与氟化铯或氟化钾加热，将2,4,5-异构体与其他产物一起重排为2,4,6-异构体。七氟喹啉的交叉实验表明，这种重排的机制完全是分子间的。讨论了多氟烷基化过程的机理。