N-(phenylmethyl)-2-benzothiazolesulfenamide | 26773-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(phenylmethyl)-2-benzothiazolesulfenamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 26773-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S₂
• 分子量: 272.395
• InChiKey: YTUIXEUGBZCEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethyl)-2-benzothiazolesulfenamide 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以1.4 g的产率得到N-benzylbenzo[d]thiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基磺酰胺合成：范围和限制

  摘要：

  杂芳基磺酰胺是医药和农业化学工业中重要的结构基序。然而，它们的合成通常依赖于使用杂芳基磺酰氯，这是一种不稳定且有毒的试剂。在这里，我们报告了一个协议，该协议允许杂芳基硫醇和伯胺直接氧化偶联，容易获得且价格低廉的商品化学品。转化在温和的反应条件下进行，并以良好的收率产生所需的N-烷基化磺酰胺。N-烷基杂芳基磺酰胺可以使用微波促进的 Fukuyama-Mitsunobu 反应进一步转化为N , N-二烷基杂芳基磺酰胺。因此，开发的协议能够在温和的条件下制备以前难以制备的磺胺类药物（有毒试剂、苛刻的条件和低产率）。

  DOI：

  10.1039/d2ob00345g
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(phenylmethyl)-2-benzothiazolesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-Benzothiazolesulfenamides. I. Novel Method for Preparation of N-Substituted Benzothiazolesulfenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a101

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Metal-Free S-H Activation: An Approach for the Construction of S-S, S-N, and S-C Bonds
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Watanya Krailat、Tirayut Vilaivan、Preecha Phuwapraisirisan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402180

  日期：2014.8

  thiols with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) has been explored in the preparation of symmetrical disulfides and sulfenamides. Disulfides can be produced in excellent yields (75–95 %) upon treatment of thiols with DIB. The reaction was complete in less than five minutes at room temperature. Aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiols are compatible with this transformation. Moreover, heteroaromatic disulfides

  在对称二硫化物和次磺酰胺的制备中，已经探索了用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 活化硫醇的硫原子。用 DIB 处理硫醇后，二硫化物可以以极好的收率 (75–95%) 产生。在室温下反应在不到五分钟内完成。脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇与这种转化相容。此外，从杂芳族硫醇获得的杂芳族二硫化物在碱存在下进一步与亲核胺反应，以一锅法以相当到良好的产率（43-90%）提供相应的次磺酰胺。该方法成功地扩展到吲哚作为一种代表性的富电子芳香化合物，从而可以在一锅中成功构建 S-C 键。
• Scalable electrochemical oxidant-and metal-free dehydrogenative coupling of S–H/N–H
  作者：Shanyu Tang、Yan Liu、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8ob03211d

  日期：——

  The synthesis of sulfenamides via the oxidant- and metal-free electrochemical dehydrogenative coupling reaction of thiols and amines.

  通过硫醇和胺的氧化和无金属电化学脱氢偶联反应合成亚磺酰胺。
• Reusable cobalt-phthalocyanine in water: efficient catalytic aerobic oxidative coupling of thiols to construct S–N/S–S bonds
  作者：Yingchao Dou、Xin Huang、Hao Wang、Liting Yang、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c7gc00401j

  日期：——

  A new aerobic oxidative coupling of thiols in water to construct sulfenamides or disulfides was developed, utilizing cobalt(II)phthalocyanine-tetra-sodium sulfonate as the catalyst and O2 as the oxidant. The mother liquor could be recycled up to 20 times with negligible loss of activity and only a minor decrease of product yield.

  以钴（II）酞菁-四磺酸钠为催化剂，以O 2为氧化剂，开发了一种新的水中硫醇的好氧氧化偶联反应，以构建亚磺酰胺或二硫化物。母液可循环使用多达20次，而活性损失可忽略不计，而产品收率仅略有下降。
• REACTION OF SULFENAMIDES WITH DI-ALKYL AND TRIALKYL PHOSPHITES.AN EFFICIENT SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES BY UNUSUAL SUBSTITUTION AT S–N BOND IN (2-BENZOTHIAZOLYL)SULFENAMIDES
  作者：Sigeru Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.695

  日期：1980.6.5

  Regioselective attack of the trivalent phosphorus atom of dialkyl and trialkyl phosphites on either nitrogen or sulfur atom of sulfenamides has been found. The reaction of phenylsulfenamides with dialkyl phosphites yielded phosphorothiolates, whereas the treatment of (2-benzothiazolyl)sulfenamides with dialkyl and trialkyl phosphites gave phosphoramidates in excellent yields.

  发现二烷基和三烷基磷酸酯的三价磷原子对硫氨素中的氮或硫原子进行区域选择性攻击。苯基硫氨素与二烷基磷酸酯反应生成了磷硫酸盐，而（2-苯并噻唑基）硫氨素与二烷基和三烷基磷酸酯反应则优良地生成了磷酰胺。
• Novel sulfenamides as promising acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Carla Proença、M. Luísa Serralheiro、M. Eduarda Araújo、Teresa Pamplona、Susana Santos、M. Soledade Santos、Fátima Frazão

  DOI：10.1002/jhet.752

  日期：2011.11

  Several sulfenamide derivatives were designed as possible acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. New sulfenamides were synthesized and proved to be stable under the physiological conditions used in the enzymatic assays. N‐benzyl‐2‐benzoxazolylsulfenamide (8) and N‐benzyl‐2‐benzimidazolylsulfenamide (9) revealed anti‐AChE activity with IC50 values of 0.6 and 0.8 μM, respectively, values of the same

  几种亚磺酰胺衍生物被设计为可能的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。合成了新的亚磺酰胺，并证明在酶法测定所用的生理条件下稳定。ñ -苄基-2- benzoxazolylsulfenamide（8）和ñ -苄基-2- benzimidazolylsulfenamide（9）揭示抗胆碱酯酶活性的IC 50倍为0.6的值和0.8μ中号分别相同大小所报道的加兰他敏的值和他克林。根据与十二烷基硫酸钠（SDS）胶束的相互作用/分配，评估了对生物部位的亲和力。抑制活性曲线是根据分配给疏水性阴离子环境和分子几何结构来推断的。XCSN二面角与共线性的偏差是与酶特异性相关的主要参数。J.杂环化​​学。（2011）。