3-amino-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 114496-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Amino-6-iodo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-amino-6-iodo-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 114496-32-1
• 化学式: C₉H₈IN₃O
• 分子量: 301.087
• InChiKey: GDGMKQCPQCJJAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 [[2-[(6-Iodo-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)amino]acetyl]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  合成一些取代的喹唑啉酮基-2-氧代/硫代巴比妥酸衍生物作为有效的抗惊厥药。

  摘要：

  筛选了所有新合成的化合物在MES和PTZ模型中的抗惊厥活性，并与标准药物苯妥英钠和丙戊酸钠进行比较。有趣的是，发现这些化合物在测试时没有镇静和催眠活性。在所研究的化合物中，活性最高的化合物5h是5- [2'-氨基-5'-[3“-氨基亚甲基-2”-甲基-6“，8”-二溴喹唑啉-4“（3” H ）-芳基] -1'，3'，4'-噻二唑-2'-基] -2-硫代巴比妥酸显示出比标准药物更强的活性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-amino-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮标记吖啶酮作为细胞毒剂的设计和合成及其对 EGFR 酪氨酸激酶的影响

  摘要：

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400065

文献信息

• 2-{2"-carbomyl-5"-[3'-amino-2'-methylmono/Dihalosubstituted Quinazolin-4'(3’h)-onome thylene]-1",3",4"-oxadiazol-2"-yl}-4,5-dihydroimidazolines as Potential Antihypertensive Agents
  作者：Mirdula Tyagi

  DOI：10.13005/ojc/300243

  日期：2014.7.1

  'Twelve   new  2- 2"-carbomyl - 5" - [3'-amino-2' – methylmono / dihalosubstituted quinazolin- 4' (3'H) - onomethylene] – 1",3",4" - oxadiazol-2"-yl} -4, 5- dihydroimidazolines were prepared and evaluated for their cardiovascular activity. The most active compound of this series    is    2-2"-carbomyl-5"-[3'-amino-2'-methyl-6-bromoquinazolin-4'(3'H)-onomethylene]-",3",4"-oxadiazol-2"-yl}-4,5-dihydroimidazolines i.e. compound VIc.

  制备并评价了12种新的2-2"-羧基-5"-[3'-氨基-2'-甲基单/二卤代喹唉-4'(3'H)-亚甲基]-",3",4"-噁二唑-2"-基}-4,5-二氢咪唑啉的心血管活性。其中最活性的化合物为2-2"-羧基-5"-[3'-氨基-2'-甲基-6-溴喹唑啉-4'(3'H)-亚甲基]-",3",4"-噁二唑-2"-基}-4,5-二氢咪唑啉，即化合物VIc。
• Environmentally Friendly Approach to the Synthesis of 3‐[Benzylideneamino]‐2‐methylquinazolin‐4(3<i>H</i>)‐one Derivatives and Calculation of Their Toxicity
  作者：Maja Molnar、Tatjana Gazivoda Kraljević、Valentina Pavić、Vesna Rastija、Mario Komar

  DOI：10.1002/cbdv.202300575

  日期：2023.8

  optimized for each method. Afterwards, 40 different quinazolinone derivatives were synthesized in choline chloride/malonic acid (1 : 1) DES by each method and compared by their yields. Here we show that deep eutectic solvents can be very efficient in the synthesis of quinazolinone derivatives as an excellent substitution for volatile organic solvents. With green chemistry approach in mind, we have also

  低共熔溶剂在不同杂环化合物合成中的应用被证明是非常有效的。这些溶剂是新一代绿色溶剂，在不同用途中表现出优异的潜力，可用作有毒和挥发性有机溶剂的环境可接受的替代品。本研究描述了它们在结合微波、超声辅助和机械化学方法合成系列喹唑啉酮席夫碱中的应用。首先，在 20 种不同的低共熔溶剂中进行模型反应，以找到最佳溶剂，然后针对每种方法优化反应条件（溶剂、温度和反应时间）。然后，通过每种方法在氯化胆碱/丙二酸（1：1）DES中合成了40种不同的喹唑啉酮衍生物，并比较了它们的产率。在这里，我们表明，低共熔溶剂可以非常有效地合成喹唑啉酮衍生物，作为挥发性有机溶剂的极好替代品。考虑到绿色化学方法，我们还对化合物的毒性和溶解度进行了计算，结果表明它们中的大多数具有毒性和致突变性，且水溶性较低。
• Kumar, Atul; Singh, S.; Saxena, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 443 - 447
  作者：Kumar, Atul、Singh, S.、Saxena, A. K.、Shanker, K.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, ATUL;SINGH, S.;SAXENA, A. K.;SHANKER, K., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 443-447
  作者：KUMAR, ATUL、SINGH, S.、SAXENA, A. K.、SHANKER, K.

  DOI：——

  日期：——