methyl (2Z)-4-{(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-11-[(3E)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl]-8-methoxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl}-2-methylbut-2-enoate | 1160999-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (2Z)-4-{(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-11-[(3E)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl]-8-methoxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl}-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: 39-hydroxy-6-methoxygambogic acid methyl ester；methyl (Z)-4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-8-[(E)-5-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]-12-methoxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4,6(11),9,12,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1160999-20-1
• 化学式: C₄₀H₄₈O₉
• 分子量: 672.816
• InChiKey: GJFGYTWPUIBTJN-UOCUBHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-4-{(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-11-[(3E)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl]-8-methoxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl}-2-methylbut-2-enoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl (2Z)-4-{(1R,3aS,5S,11R,14aS)-11-[(3E)-5-(diethylamino)-4-ethylpent-3-en-1-yl]-3a,4,5,7-tetrahydro-8-methoxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl}-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸衍生物在C（39）的化学结构修饰及构效关系研究。

  摘要：

  天然产物藤黄酸在抑制癌细胞系方面显示出高效力。对藤黄酸进行合理的药物修饰将改善其理化性质和类药物特性。为了研究藤黄酸的构效关系，并在其化学骨架上找到合理的修饰位置，我们设计，合成和表征了在C（39）处修饰的16藤黄酸衍生物。讨论了结构-活性关系（SAR）。抗增殖数据通过A549，BGC823，U251，HepG2和MDA-MB的MTT（= 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物）测定获得-231癌细胞系。大多数合成的化合物显示出强抑制作用。SAR研究表明，在C（39）处具有脂肪族氨基部分的衍生物比具有其他取代基的衍生物更有效。C（39）位置可以经历不同种类的化学修饰，而不会导致活性降低。化合物4和6可以作为潜在的先导化合物，用于进一步开发新的抗癌药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100415
• 作为产物：
  描述：

  藤黄酸 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 methyl (2Z)-4-{(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-11-[(3E)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl]-8-methoxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl}-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸衍生物在C（39）的化学结构修饰及构效关系研究。

  摘要：

  天然产物藤黄酸在抑制癌细胞系方面显示出高效力。对藤黄酸进行合理的药物修饰将改善其理化性质和类药物特性。为了研究藤黄酸的构效关系，并在其化学骨架上找到合理的修饰位置，我们设计，合成和表征了在C（39）处修饰的16藤黄酸衍生物。讨论了结构-活性关系（SAR）。抗增殖数据通过A549，BGC823，U251，HepG2和MDA-MB的MTT（= 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物）测定获得-231癌细胞系。大多数合成的化合物显示出强抑制作用。SAR研究表明，在C（39）处具有脂肪族氨基部分的衍生物比具有其他取代基的衍生物更有效。C（39）位置可以经历不同种类的化学修饰，而不会导致活性降低。化合物4和6可以作为潜在的先导化合物，用于进一步开发新的抗癌药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100415

文献信息

• Studies on Chemical Structure Modification and StructureActivity Relationship of Derivatives of Gambogic Acid at C(39)
  作者：Hao-Peng Sun、Zong-Liang Liu、Xin Xue、Yuan Gao、Lei Zhang、Jin-Xin Wang、Qing-Long Guo、Qi-Dong You

  DOI：10.1002/cbdv.201100415

  日期：2012.8

  product gambogic acid exhibits high potency in inhibiting cancer cell lines. Rational medicinal modifications on gambogic acid will improve its physicochemical properties and drug-like characters. To investigate the structure-activity relationship of gambogic acid and also to find rational modification position on its chemical skeleton, we designed, synthesized, and characterized 16 derivatives of gambogic

  天然产物藤黄酸在抑制癌细胞系方面显示出高效力。对藤黄酸进行合理的药物修饰将改善其理化性质和类药物特性。为了研究藤黄酸的构效关系，并在其化学骨架上找到合理的修饰位置，我们设计，合成和表征了在C（39）处修饰的16藤黄酸衍生物。讨论了结构-活性关系（SAR）。抗增殖数据通过A549，BGC823，U251，HepG2和MDA-MB的MTT（= 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物）测定获得-231癌细胞系。大多数合成的化合物显示出强抑制作用。SAR研究表明，在C（39）处具有脂肪族氨基部分的衍生物比具有其他取代基的衍生物更有效。C（39）位置可以经历不同种类的化学修饰，而不会导致活性降低。化合物4和6可以作为潜在的先导化合物，用于进一步开发新的抗癌药物。