4-hydroxy-6-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine | 76212-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3H-pteridin-4-one
• CAS: 76212-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 284.296
• InChiKey: YMFRSBUBUSEASS-VDTYLAMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到D-(+)-新蝶呤
  参考文献：
  名称：

  生物活性蝶啶的研究。四、几种生物蝶呤衍生物的合成作为生物蝶呤放射免疫测定中的抗原

  摘要：

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2344
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-羟基-2-甲硫基-5-亚硝基嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 甲酸 、 氢气 、 氧气 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-hydroxy-6-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine
  参考文献：
  名称：

  生物活性蝶啶的研究。四、几种生物蝶呤衍生物的合成作为生物蝶呤放射免疫测定中的抗原

  摘要：

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2344

文献信息

• MATERIALS AND METHODS FOR IMMUNOASSAY OF PTERINS
  申请人：Adamczyk Maciej

  公开号：US20120115244A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Methods of assaying for (i) a pterin by immunoassay employing a pterin as capture agent, (ii) neopterin by chemiluminescent microparticle immunoassay (CMIA) employing an anti-neopterin antibody (Ab) as capture agent, (iii) neopterin by an immunoassay (IA) employing an acridinium (Acr)-labeled anti-neopterin Ab as conjugate, and (iv) neopterin by an IA employing Acr-labeled neopterin as tracer; an Acr-labeled anti-neopterin Ab; a conjugate/complex comprising anti-neopterin Ab and a carrier scaffold; a conjugated pterin; a conjugate comprising an Acr-labeled pterin and a carrier scaffold; an immunogen comprising neopterin and a carrier protein; a conjugate comprising such an immunogen and an Acr compound; an immunogen comprising a carrier protein and a neopterin hapten; a conjugate comprising such an immunogen and an Acr compound; a kit for assaying a pterin comprising a pterin as a capture agent and instructions for IA; and a kit for assaying neopterin comprising an anti-neopterin Ab as a capture agent and instructions for CMIA, neopterin comprising an Acr-labeled anti-neopterin Ab as a conjugate and instructions for IA, or Acr-labeled neopterin as a tracer and instructions for IA.

  测定(i)一种黄素的免疫测定方法，采用一种黄素作为捕获试剂，(ii)一种新生黄素的化学发光微粒免疫测定(CMIA)方法，采用一种抗新生黄素抗体(Ab)作为捕获试剂，(iii)一种新生黄素的免疫测定(IA)方法，采用一种荧光素(Acr)标记的抗新生黄素抗体作为结合物，以及(iv)一种新生黄素的免疫测定方法，采用Acr标记的新生黄素作为追踪物；一种Acr标记的抗新生黄素抗体；一种包含抗新生黄素抗体和载体支架的结合物/复合物；一种共轭的黄素；一种包含Acr标记的黄素和载体支架的结合物；一种含有新生黄素和载体蛋白的免疫原；一种包含这种免疫原和Acr化合物的结合物；一种含有载体蛋白和新生黄素半抗原的免疫原；一种包含这种免疫原和Acr化合物的结合物；一种黄素测定试剂盒，包括一种黄素作为捕获试剂和IA的说明书；以及一种新生黄素测定试剂盒，包括一种抗新生黄素抗体作为捕获试剂和CMIA的说明书，或者包括一种Acr标记的抗新生黄素抗体作为结合物和IA的说明书，或者包括一种Acr标记的新生黄素作为追踪物和IA的说明书。
• [EN] MATERIALS AND METHODS FOR IMMUNOASSAY OF PTERINS<br/>[FR] MATÉRIELS ET MÉTHODES POUR UN IMMUNOESSAI PERMETTANT D'ANALYSER LES PTÉRINES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012064674A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  Methods of assaying for (i) a pterin by immunoassay employing a pterin as capture agent, (ii) neopterin by chemiluminescent microparticle immunoassay (CMIA) employing an anti-neopterin antibody (Ab) as capture agent, (iii) neopterin by an immunoassay (IA) employing an acridinium (Acr)-labeled anti-neopterin Ab as conjugate, and (iv) neopterin by an IA employing Acr-labeled neopterin as tracer; an Acr-labeled anti-neopterin Ab; a conjugate/complex comprising anti-neopterin Ab and a carrier scaffold; a conjugated pterin; a conjugate comprising an Acr-labeled pterin and a carrier scaffold; an immunogen comprising neopterin and a carrier protein; a conjugate comprising such an immunogen and an Acr compound; an immunogen comprising a carrier protein and a neopterin hapten; a conjugate comprising such an immunogen and an Acr compound; a kit for assaying a pterin comprising a pterin as a capture agent and instructions for IA; and a kit for assaying neopterin comprising an anti-neopterin Ab as a capture agent and instructions for CMIA, neopterin comprising an Acr-labeled anti-neopterin Ab as a conjugate and instructions for IA, or Acr-labeled neopterin as a tracer and instructions for IA.
• Studies on Biologically Active Pteridines. IV. Synthesis of Several Biopterin Derivatives as an Antigen in Radioimmunoassay for Biopterin
  作者：Takashi Sugimoto、Sadao Matsuura、Toshiharu Nagatsu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2344

  日期：1980.8

  The synthesis of biopterin, D(and L)-erythro-neopterins, and their derivatives having a substituent at the 2-amino group via the 2-methylthio analogues is described. The 2-(methylthio)pteridines were synthesized by condensation of 4,5-diamino-6-hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine with 5-deoxy-L-arabinose and D(and L)-arabinose phenylhydrazones, followed by oxidation with K3[Fe(CN)6] and O2 in the presence

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。