4-hydroxy-6-(L-erythro-1,2-dihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine | 76212-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(L-erythro-1,2-dihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine
• 英文别名: 6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-2-methylsulfanyl-1H-pteridin-4-one
• CAS: 76212-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: XQMPVLRJGFJVIO-FFWSUHOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210 °C (decomp)
• 沸点：
  494.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-(L-erythro-1,2-dihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以90 mg的产率得到L-生物蝶呤
  参考文献：
  名称：

  生物活性蝶啶的研究。四、几种生物蝶呤衍生物的合成作为生物蝶呤放射免疫测定中的抗原

  摘要：

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2344
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-羟基-2-甲硫基-5-亚硝基嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 甲酸 、 氢气 、 氧气 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-hydroxy-6-(L-erythro-1,2-dihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine
  参考文献：
  名称：

  生物活性蝶啶的研究。四、几种生物蝶呤衍生物的合成作为生物蝶呤放射免疫测定中的抗原

  摘要：

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2344

文献信息

• Studies on Biologically Active Pteridines. VI. Biopterin Conjugated to β-D-Galactosidase and Bovine Serum Albumine
  作者：Sadao Matsuura、Takashi Sugimoto、Toshiharu Nagatsu

  DOI：10.1246/bcsj.54.2231

  日期：1981.7

  4-Hydroxy-6-(l-erythro-1,2-dihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine was converted by ethylenediamine to 2-(2-aminoethylamino)analogue of biopterin, which condensed with N-hydroxysuccimidyloxy m-maleimidobenzoate to give the maleimidobenzamide. The latter compound and β-d-galactosidase afforded a biopterin-galactosidase conjugate which showed the enzyme activity about 40% as compared to the unmodified enzyme.

  乙二胺将 4-羟基-6-(l-赤式-1,2-二羟基丙基)-2-(甲硫基)蝶啶转化为 2-(2-氨基乙基氨基)生物蝶呤类似物，后者与 N-羟基琥珀酰亚胺氧基间马来酰亚胺苯甲酸酯缩合，得到马来酰亚胺苯甲酰胺。后一种化合物与 β-d-半乳糖苷酶生成了生物蝶呤-半乳糖苷酶共轭物，其酶活性比未修饰的酶高出约 40%。
• SUGIMOTO TAKASHI; MATSUURA SADAO; NAGATSU TOSHIHARU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2344-2347
  作者：SUGIMOTO TAKASHI、 MATSUURA SADAO、 NAGATSU TOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——
• NAGATSU, TOSIXARU;KATO, TAKASI;YAMAGUTI, TOKIO;AKINO, JOSIKI;MATSUURA, SA+
  作者：NAGATSU, TOSIXARU、KATO, TAKASI、YAMAGUTI, TOKIO、AKINO, JOSIKI、MATSUURA, SA+

  DOI：——

  日期：——