diethyl (4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)phosphonate | 83524-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: diethyl (4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)phosphonate
• 英文别名: 2-(4-Diethoxyphosphorylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 83524-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₃PS
• 分子量: 347.375
• InChiKey: YIVBDRZZAKBHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 水杨酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸催化亚磷酸三苯酯的自由基芳基化：机理研究和合成应用。

  摘要：

  据报道，使用廉价的SA作为反应的催化促进剂，可在20°C下1-2小时内合成一种简单且可扩展的方法，以合成二苯基芳基膦酸酯。机理研究表明，该反应通过自由基与自由基的耦合进行，这与所谓的持久自由基效应相一致。该反应耐受各种官能团和杂芳族部分。在不同的一步转化中证明了所得膦酸酯的合成有用性和独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00795

文献信息

• Photoinduced Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with H-Phosphonates
  作者：Huiying Zeng、Qian Dou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04081

  日期：2019.3.1

  Photoinduced transition-metal- and photosensitizer-free cross-coupling of aryl halides (including Ar–Cl, Ar–Br, and Ar–I) with H-phosphonates (including dialkyl phosphonates and diarylphosphine oxides) is reported. Various functional groups were tolerated, including ester, methoxy, dimethoxy, alkyl, phenyl, trifluoromethyl, and heterocyclic compounds. This simple and green strategy provides a practical

  据报道，芳基卤化物（包括Ar–Cl，Ar–Br和Ar–I）与H-膦酸酯（包括二烷基膦酸酯和二芳基膦氧化物）的光诱导无过渡金属和光敏剂交叉偶联。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，烷基，苯基，三氟甲基和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了合成芳基膦氧化物的实用途径。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。
• Palladium anchored on a covalent organic framework as a heterogeneous catalyst for phosphorylation of aryl bromides
  作者：Yu‐Xuan Chen、Shuo Zhang、Yu‐Jie Xue、Li‐Ping Mo、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6480

  日期：2022.1

  A simple azine-linked covalent organic framework (COF) with high thermal and chemical stabilities has been prepared by using deep eutectic solvent (DES) as green media. The as-synthesized COF was employed as heterogeneous ligand for immobilization of PdII. The obtained Pd-supported COF nanoparticles catalyst (defined as Pd/TFPT-Azine-COF) was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the

  以低共熔溶剂（DES）为绿色介质，制备了一种简单的具有高热稳定性和化学稳定性的吖嗪连接的共价有机骨架（COF）。合成后的 COF 用作固定 Pd II的非均相配体。发现所获得的 Pd 负载 COF 纳米颗粒催化剂（定义为 Pd/TFPT-Azine-COF）是一种高效的多相催化剂，用于芳基卤化物和亚磷酸二烷基酯或二苯基氧化膦的 Hirao 反应，具有优异的可回收性、可重复使用性和结晶度保持性.
• Visible-Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Aryl Phosphonates: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：William Lecroq、Pierre Bazille、Fabrice Morlet-Savary、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01379

  日期：2018.7.20

  This work describes a straightforward access to a large variety of aryl phosphonates by the simple combination of diaryliodonium salts with phosphites in the presence of a base and under visible-light illumination. The reaction proceeds smoothly, tolerates various functionalities, and was applied for the synthesis of pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations, including EPR, NMR

  这项工作描述了在碱的存在下和在可见光的照射下，二芳基碘鎓盐与亚磷酸酯的简单组合，可以直接获得多种芳基膦酸酯。该反应进行顺利，耐受各种功能，并用于合成药物相关的化合物。包括EPR，NMR和DFT计算在内的机理研究均支持了假定的反应机理。
• Organic phosphorus compounds. 2. Synthesis and coronary vasodilator activity of (benzothiazolylbenzyl)phosphonate derivatives
  作者：Kohichiro Yoshino、Toshihiko Kohno、Tominori Morita、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00127a021

  日期：1989.7

  Structural modification and the coronary vasodilator activity of the calcium antagonist fostedil (KB-944) are described. Elimination of the bezothiazole ring or replacement of the benzothiazole ring of fostedil with other hetero rings leads to a decrease in vasodilator activity. Change of the distance from the aromatic ring to the phosphorus of fostedil causes a decrease in the activity. The present

  描述了钙拮抗剂佛司地尔（KB-944）的结构修饰和冠状血管舒张活性。消除苯妥噻唑环的苯并噻唑环或用其他杂环取代苯妥噻唑的苯并噻唑环会导致血管舒张剂活性降低。从芳环到福斯泰地磷的距离的改变引起活性降低。本研究表明芳族环取代的噻唑环的存在和距噻唑环适当距离的膦酸酯的存在对于福塞地尔的冠脉血管舒张作用很重要。