N-(phenethyl)-N'-(phenethyl)thiourea | 18085-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenethyl)-N'-(phenethyl)thiourea
• 英文别名: N,N'-bis(2-phenylethyl)thiourea；1,3-diphenethylthiourea；1,3-phenylethylthiourea；diphenethylthiourea；N,N'-diphenethyl-thiourea；N,N'-Diphenaethyl-thioharnstoff；1,3-Bis(2-phenylethyl)thiourea
• CAS: 18085-24-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• mdl: MFCD02754231
• 分子量: 284.425
• InChiKey: HVCLISLMGLZZDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  434.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenethyl)-N'-(phenethyl)thiourea 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苯基乙基异硫代氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-thiazines, 15th Mitt. N-取代四氢-1,3-thiazine-2-thiones 的新合成方法研究

  摘要：

  N-取代四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮5的新合成路线对N-芳基化合物收率良好，包括N，N'-二取代2-亚氨基-四氢的二硫化碳裂解‐ 1,3‐ 噻嗪 3 至 5 和异硫氰酸酯 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140507
• 作为产物：
  描述：

  μ-disulfido-1,2-dithio-dicarbonic acid bis-phenethylamide 生成 N-(phenethyl)-N'-(phenethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Deutsch, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aziridine formation by lithium aluminum hydride reduction of oximes
  作者：K. Kotera、S. Miyazaki、H. Takahashi、T. Okada、K. Kitahonoki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92001-0

  日期：1968.1

  The azirine formation by LAH reduction of oximes has been extended to several types, such asandThe result was satisfactory to generalization of this reaction.

  通过LAH还原肟形成的叠氮基已扩展为多种类型，例如和，其结果对于该反应的一般化是令人满意的。
• 1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole: a Useful Thiocarbonyl Transfer Reagent for Synthesis of Substituted Thioureas
  作者：Pramod K. Mohanta、Sanchita Dhar、S.K. Samal、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01026-1

  日期：2000.1

  1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole 1 and its N-methyl quaternary salt 2 have been shown to be efficient methyldithiocarbonyl and thiocarbonyl transfer reagents for the synthesis of dithiocarbamates, symmetrical and unsymmetrical mono-, di- and tri-substituted thioureas in high yields under mild and simple non-hazardous reaction conditions.

  1-（甲基二硫代羰基）咪唑1及其N-甲基季盐2已被证明是有效的甲基二硫代羰基和硫代羰基转移试剂，可在温和，温和的条件下以高收率合成二硫代氨基甲酸酯，对称和不对称的单，二和三取代的硫脲。和简单的非危险反应条件。
• Synthesis of Symmetrical and Asymmetrical Phenethyl Thiourea Compounds as Nonnucleoside Inhibitors of HIV‐1 Reverse Transcriptase
  作者：T. K. Venkatachalam、F. M. Uckun

  DOI：10.1081/scc-200066677

  日期：2005.8.1

  Abstract Synthesis of symmetrical and asymmetrical phenethyl thioureas was accomplished in two steps with an overall yield of 75–80%. Condensation of a substituted phenethyl amine with thiocarbonyldiimidazole, followed by treatment with one more equivalent of the phenethylamine in DMF, yielded the desired symmetrical phenethyl thiourea compound as a crystalline solid. In the case of asymmetrical thiourea

  摘要 对称和不对称苯乙基硫脲的合成分两步完成，总产率为 75-80%。取代的苯乙胺与硫代羰基二咪唑缩合，然后用一当量的苯乙胺的DMF溶液处理，得到所需的对称苯乙基硫脲化合物，为结晶固体。在不对称硫脲衍生物的情况下，使用类似的程序选择和缩合不同的胺。合成了一系列 45 硫脲。
• Rapid and highly efficient synthesis of thioureas in biocompatible basic choline hydroxide
  作者：Najmedin Azizi、Elham Farhadi

  DOI：10.1080/17415993.2017.1327591

  日期：2017.9.3

  ABSTRACT A straightforward and convenient synthesis of symmetrical thiourea derivatives by the reaction of primary amines and carbon disulfide in biocompatible basic choline hydroxide is presented. A variety of biologically important thiourea derivatives can be obtained in good to excellent yields without a tedious work-up under mild reaction conditions. A series of primary aliphatic and aromatic amines

  摘要介绍了通过伯胺和二硫化碳在生物相容性碱性氢氧化胆碱中的反应直接和方便地合成对称硫脲衍生物。无需在温和的反应条件下进行繁琐的后处理，即可以良好至极好的收率获得多种具有生物学意义的硫脲衍生物。一系列具有不同取代官能团的脂肪族和芳香族伯胺已在较温和的反应条件和较短的反应时间内转化为硫脲衍生物。图形概要
• Occurrence of urea-based soluble epoxide hydrolase inhibitors from the plants in the order Brassicales
  作者：Seiya Kitamura、Christophe Morisseau、Todd R. Harris、Bora Inceoglu、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1371/journal.pone.0176571

  日期：——

  Recently, dibenzylurea-based potent soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors were identified in Pentadiplandra brazzeana, a plant in the order Brassicales. In an effort to generalize the concept, we hypothesized that plants that produce benzyl glucosinolates and corresponding isothiocyanates also produce these dibenzylurea derivatives. Our overall aim here was to examine the occurrence of urea derivatives

  最近，在巴西芸苔科中鉴定出了基于二苄基脲的有效可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂，该类植物以十字花科（Brassicales）命名。为了推广该概念，我们假设产生苄基硫代葡萄糖苷和相应的异硫氰酸酯的植物也产生这些二苄基脲衍生物。我们这里的总体目标是检查小Bra中尿素衍生物的存在，希望从植物中发现具有生物活性的尿素衍生物。首先，分析了十字花科植物中是否存在1，3-二苄基脲（化合物1），表明十字花科中的另外三株植物产生了尿素衍生物。基于该假设，从玛咖（Lepidium meyenii）根中分离出三种具有sEH抑制活性的二苄基脲衍生物。局部应用一种已确定的化合物（化合物3，人sEH IC50 = 222 nM）可有效减轻大鼠炎症性疼痛模型中的疼痛，并且该化合物在小鼠口服后可生物利用。以木瓜（Carica papaya）种子为模型系统研究了这些尿素衍生物的生物合成途径。最后，生长，收集，提取和筛选