5-(iodomethyl)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)thiazolidine-2-thione | 1383423-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(iodomethyl)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 5-(Iodomethyl)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1383423-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₄INS₂
• 分子量: 399.319
• InChiKey: NFEGHSMBSLZSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-(iodomethyl)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)thiazolidine-2-thione 、 tris(trimethylsilyl)methyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到3-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-({[(trimethylsilyl)ethynyl]thio}methyl)thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂和二硫化碳合成噻炔基取代的噻唑烷-2-硫酮

  摘要：

  摘要 提出了一种在无溶剂条件下通过烯丙胺，二硫化碳和碘的多组分反应合成5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮的有效，环保，简单的一锅法。通过用2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙二硫酸锂处理，将得到的5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮转化为甲硅烷基保护的末端[（乙炔基硫）甲基]取代的噻唑烷-2-硫酮。三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应。 提出了一种在无溶剂条件下通过烯丙胺，二硫化碳和碘的多组分反应合成5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮的有效，环保，简单的一锅法。通过用2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙二硫酸锂处理，将得到的5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮转化为甲硅烷基保护的末端[（乙炔基硫）甲基]取代的噻唑烷-2-硫酮。三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379253
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(iodomethyl)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A one-pot, three-component synthesis of thiazolidine-2-thiones

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of thiazolidine-2-thiones is described via regiospecific iodocyclization of an allyl amine, carbon disulfide, and iodine. Dehydrohalogenation of the iodo-derivatives gives thiazole-2(3H)-thiones. In addition, nucleophilic substitution of the iodine in the products is accomplished using NaN3, thiophenol, or dithiocarbamate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.129