4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylaniline | 920520-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylaniline
• 英文别名: 2-(4-amino-2-methylphenyl)benzothiazole；4-benzothiazol-2-yl-3-methyl-phenylamine；4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-methylaniline
• CAS: 920520-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD16540812
• 分子量: 240.329
• InChiKey: OLBUFUDLVSWXBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylaniline 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylphenyl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N-[4-(benzothiazole-2yl) phenyl]-2-aryloxyacetamide derivatives and their anticancer activities

  摘要：

  In this study, some N-[4-(Benzothiazole-2-yl)phenyl]-2-aryloxyacetamide derivatives were prepared by reacting N-[4-(benzothiazole-2yl)phenyl]-2-chloroacetamide and different substituent phenol or thiophenol derivatives. The anticancer activities of the compounds obtained were investigated. It was observed that some of the compounds, namely 25 and 38, showed notable anticancer activity.

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.599030
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 、 甲基三氟硼酸钾 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的2-芳基苯并噻唑和2-丙烯酸噻唑与烷基三氟硼酸钾的邻位C-H烷基化反应

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通用且有效的Rh（III）催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑与烷基三氟硼酸钾的邻位C-H烷基化反应。本方法导致烷基化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的文库的构建，收率高达99％。 已经开发了一种通用且有效的Rh（III）催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑与烷基三氟硼酸钾的邻位C-H烷基化反应。本方法导致烷基化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的文库的构建，收率高达99％。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588936

文献信息

• 2-arylbenzothiazole analogues and uses thereof
  申请人：Ehlert Jan

  公开号：US20070021446A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and salts, prodrugs, and stereoisomers thereof, wherein Y independently represents S, O, NR 2 , SO, SO 2 ; A independently represents a fife- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R 1 to R 20 in formula (I) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties.

  本发明涉及一般式(I)的化合物及其盐、前药和立体异构体，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式(I)中的R1至R20独立地表示各种不同取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂芳基团和单官能团。
• 2-Arylbenzothiazole analogues and uses thereof in the treatment of cancer
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1746096A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  The present invention relates to anticancer compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein Y independently represents S, O, NR2, SO, SO2; A independently represents a five- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R1 in formula (I) represents one of the heteroaryl groups defined in the claims.

  本发明涉及一般式（I）的抗癌化合物及其盐和生理功能衍生物，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式（I）中的R1表示权利要求中定义的杂芳基中的一个。
• LIGANDS FOR AGGREGATED TAU MOLECULES
  申请人：Kemp Steven John

  公开号：US20110171739A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided are certain benzothiazole, imidazothiazole, imidazopyrimidine and imidazopyridine compounds, including, for example: formula (I) and pharmaceutically and physiologically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof. Such compounds can be used as diagnostic ligands or labels of tau protein and PHF.

  提供了某些苯并噻唑、咪唑噻唑、咪唑嘧啶和咪唑吡啶化合物，包括例如：式（I）和其药学和生理学上可接受的盐、水合物和溶剂化物。这些化合物可用作tau蛋白和PHF的诊断配体或标记。
• Substituted 2-arylbenzothiazoles as kinase inhibitors: Hit-to-lead optimization
  作者：Stefan Tasler、Oliver Müller、Tanja Wieber、Thomas Herz、Stefano Pegoraro、Wael Saeb、Martin Lang、Rolf Krauss、Frank Totzke、Ute Zirrgiebel、Jan E. Ehlert、Michael H.G. Kubbutat、Christoph Schächtele

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.047

  日期：2009.9

  Based on an (aminoaryl)benzothiazole quinazoline hit structure for kinase inhibition, a systematic optimization program resulted in a lead structure allowing for inhibitory activities in cellular phosphorylation assays in the low nanomolar range. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-ARYLBENZOTHIAZOLES AND USES THEREOF
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1910349A1

  公开（公告）日：2008-04-16