5-(isopropoxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione | 209217-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(isopropoxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
• 英文别名: 5-(Propan-2-yloxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione；5-(propan-2-yloxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 209217-54-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂S₂
• 分子量: 192.303
• InChiKey: JHHPUJBHYACLGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基缩水甘油醚 、 二硫化碳 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-(isopropoxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  甲醇离子促进环氧乙烷与二硫化碳反应高效合成 1,3-Oxathiolane-2-thiones

  摘要：

  通过二硫化碳与环氧乙烷在氢化钠 (10 mol%) 和甲醇存在下的反应，描述了一种有效的一锅法合成功能化 1,3--oxathiolane-2-thiones。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042927

文献信息

• Reaction between Epoxides and Carbon Disulfide under Hydrotalcite Catalysis: Eco Compatible Synthesis of Cyclic Dithiocarbonates
  作者：Raimondo Maggi、Clara Malmassari、Chiara Oro、Roberto Pela、Giovanni Sartori、Laura Soldi

  DOI：10.1055/s-2007-1000820

  日期：2008.1

  Cyclic dithiocarbonates were prepared in good yield and excellent selectivity through an environmental acceptable methodology involving the reaction of substituted epoxides with carbon disulfide under hydrotalcite catalysis. The catalyst can be recovered by filtration and reused several times.

  通过一种环境可接受的合成方法，以良好的产率和优异的选择性制备了环状二硫代碳酸酯，该方法涉及在水滑石催化下，将取代环氧化合物与二硫化碳反应。催化剂可以通过过滤回收并重复使用多次。
• A simple and novel eco-friendly process for the synthesis of cyclic dithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Forogh Ebrahimi、Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/jhet.75

  日期：2009.3

  The reaction of oxiranes with carbon disulfide for preparation of cyclic dithiocarbonates was carried out in water under catalytic amount of an organic base such as dimethylaminopyridine or triethylamine. The reaction conditions are simple and give high yields of desired products. J. Heterocyclic Chem., 46, 347 (2009).

  在水中，在催化量的有机碱如二甲基氨基吡啶或三乙胺的催化下，进行环氧乙烷与二硫化碳的反应以制备环状二硫代碳酸酯。反应条件简单，可得到所需产物的高产率。杂环化学杂志，46，347（2009）。
• Organocatalytic one-pot synthesis of functionalized 1,3-oxathiolanes and 1,3-thiazolidines
  作者：Majid Ghazanfarpour-Darjani、Alieh Khodakarami

  DOI：10.1007/s00706-015-1543-3

  日期：2016.4

  AbstractAn efficient organocatalytic approach for the synthesis of 1,3-oxathiolanes and 1,3-thiazolidines is reported. In this methodology, conjugated base of nitromethane was employed as a potential organocatalyst to promote cyclization reaction between strained heterocyclic compounds and heterocumulenes at ambient conditions. Graphical abstract

  摘要报道了一种用于合成1，3-氧杂硫杂环戊烷和1，3-噻唑烷的有效有机催化方法。在这种方法中，硝基甲烷的共轭碱被用作潜在的有机催化剂，以促进环境条件下应变杂环化合物与杂多烯之间的环化反应。 图形概要
• Methoxide Ion Promoted Efficient Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones by Reaction of Oxiranes and Carbon Disulfide
  作者：Issa Yavari、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Zinatossadat Hossaini、Maryam Sabbaghan、Nargess Hosseini

  DOI：10.1055/s-2008-1042927

  日期：2008.4

  An efficient one-pot synthesis of functionalized 1,3--oxathiolane-2-thiones is described via reaction of carbon disulfide with oxiranes in the presence of sodium hydride (10 mol%) and methanol.

  通过二硫化碳与环氧乙烷在氢化钠 (10 mol%) 和甲醇存在下的反应，描述了一种有效的一锅法合成功能化 1,3--oxathiolane-2-thiones。