ethyl 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)acetate | 19956-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: ethyl 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)acetate；Ethyl (dimethyloxosulfuranylidene)acetate；ethyl 2-[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]acetate
• CAS: 19956-89-9
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: CTQUXBWYYJXFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)acetate 、 estrone triflate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成双取代的ox硫鎓叶立德

  摘要：

  通过开发一种钯催化的α-酯sulf氧化物与（杂）芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的C–H交叉偶联，可以解决一般无法获得双取代sulf氧化物的问题。已经评估了三种不同的催化剂。该方法适合于活性药物成分的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03744
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 氯甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成双取代的ox硫鎓叶立德

  摘要：

  通过开发一种钯催化的α-酯sulf氧化物与（杂）芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的C–H交叉偶联，可以解决一般无法获得双取代sulf氧化物的问题。已经评估了三种不同的催化剂。该方法适合于活性药物成分的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03744

文献信息

• Direct Access to 1,1-Dicarbonyl Sulfoxonium Ylides from Aryl Halides or Triflates: Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01926

  日期：2019.7.5

  The synthesis of 1,1-dicarbonyl sulfoxonium ylides by palladium-catalyzed carbonylation of aryl halides or triflates with α-carbonyl sulfoxonium ylides has been developed for the first time. This method provides a general approach to synthetically useful 1,1-dicarbonyl sulfoxonium ylides in high efficiency. The protocol displays a wide substrate scope, showing that the resulting 1,1-dicarbonyl sulfoxonium

  首次开发了通过钯催化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯与α-羰基sulf氧基化羰基化物的钯催化羰基化合成1，1-二羰基sulf氧基化鎓盐。该方法提供了一种通用方法，可以高效地合成有用的1,1-二羰基亚砜基鎓盐。该方案显示了较宽的底物范围，表明所得的1,1-二羰基亚砜基鎓盐已转化为相应的1,3-二羰基化合物。
• Iridium-Catalyzed B–H Bond Insertion Reactions Using Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors toward α-Boryl Carbonyls
  作者：Jianglian Li、Hua He、Mengyi Huang、Yuncan Chen、Yi Luo、Kaichuan Yan、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03410

  日期：2019.11.15

  An iridium-catalyzed B-H bond insertion reaction between borane adducts and sulfoxonium ylides to afford α-boryl carbonyls has been developed. The starting materials are safe and readily available. In addition, analogues of sulfoxonium ylides, such as sulfonium salts and sulfonium ylides could also be amenable to the reaction.

  已经开发了硼烷加合物和亚砜基鎓盐之间的铱催化的BH键插入反应，得到α-硼烷基羰基。起始原料是安全的并且容易获得。此外，sulf盐基化物的类似物，例如sulf盐和sulf基盐也可适用于该反应。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives from 1-(2-Aminophenyl)pyrroles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo-Sheng Huang、Xin-Feng Cui、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1707119

  日期：2020.7

  A ruthenium-catalyzed [5+1] annulation of 1-(2-aminophenyl)pyrroles with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. This reaction provides a one-step method for synthesizing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives under ambient conditions. The system proceeds with a short reaction time and a high functional-group tolerance. Notably, this divergent protocol tolerates β-keto sulfoxonium ylides and can

  报道了钌催化的 1-（2-氨基苯基）吡咯与 α-羰基锍叶立德的 [5+1] 环化。该反应提供了一种在环境条件下合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的一步法。该系统以较短的反应时间和较高的官能团耐受性进行。值得注意的是，这种不同的协议耐受 β-酮锍叶立德，并可应用于 α-酯锍叶立德。对该反应机理进行了初步研究，并提出了反应途径。
• Metal-Free Insertion of Sulfoxonium Ylides into Arylamines in Water
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Hua He、Kaichuan Yan、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/s-0040-1707186

  日期：——

  bond formation in recent years. However, the existing methods suffer from unstable starting materials, expensive metal catalysts and organic solvents. Herein, insertion of sulfoxonium ylides into arylamines under metal-free conditions has been developed. The method employs water as solvent at mild temperature and is amenable to the late-stage modification of structurally complex bioactive compounds

  摘要 近年来，基于类胡萝卜素的N–H插入在C–N键形成方面经历了重大发展。但是，现有方法存在原料不稳定，昂贵的金属催化剂和有机溶剂的问题。在此，已经开发了在无金属条件下将亚砜基鎓盐插入芳基胺中。该方法在温和的温度下使用水作为溶剂，并且适合于结构复杂的生物活性化合物的后期改性。
• Catalyst‐ and Substrate‐Dependent Chemodivergent Reactivity of Stabilised Sulfur Ylides with Salicylaldehydes
  作者：Giorgiana Denisa Bisag、Silvia Ruggieri、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.202100124

  日期：2021.6.21

  chemodivergent reaction between stabilised sulfur ylides and salicylaldehydes, leading to the (suprising) formation of 2H-chromenes or dihydrobenzofurans products. Particular attention was set on the unusual mechanisms involved. Two unique reaction routes including two ylide units in the reactions are proposed. These pathways were validated by performing a selectivity switch in some cases, enabled

  稳定的硫叶立德是具有合成吸引力的化合物，其在布朗斯台德酸催化下的反应性尚未得到很好的探索。在此，我们报告了稳定的硫叶立德和水杨醛之间的一种新的催化剂和底物依赖性化学发散反应，导致（令人惊讶的）形成 2 H-色烯或二氢苯并呋喃产物。特别关注所涉及的不寻常机制。提出了两种独特的反应路线，包括反应中的两个叶立德单元。这些途径通过在某些情况下进行选择性转换来验证，通过调节硫叶立德的亲核性以及在反应中加载布朗斯台德酸催化剂来实现。