N-(2-(4-硝基苯基)乙基)邻苯二甲酰亚胺 | 101291-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2-(4-硝基苯基)乙基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>phthalimide
• 英文别名: 2-(4-nitrophenethyl)isoindoline-1,3-dione；N-(4-nitro-phenethyl)-phthalimide；N-(4-Nitro-phenaethyl)-phthalimid；N-(4-Nitrophenethyl)-phthalimid；2-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 101291-45-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: NVFTUUVFEMCVKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  495.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-硝基苯基)乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 水 、 四氯化锡 、 sodium nitrite 作用下， 生成 对羟基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Slotta; Altner, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1510,1519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)phthalimide 在 硝酸 作用下， 生成 N-(2-(4-硝基苯基)乙基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Manske; Kulka, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1947, vol. 25, p. 376,378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Series of 2,5-Substituted Tryptamine Derivatives as Vascular 5HT_1B/1D Receptor Antagonists
  作者：Gerard P. Moloney、Alan D. Robertson、Graeme R. Martin、Steven MacLennan、Neil Mathews、Susan Dodsworth、Pang Yih Sang、Cameron Knight、Robert Glen

  DOI：10.1021/jm9605849

  日期：1997.7.1

  silent, competitive, and selective antagonist which shows affinity at the vascular 5HT1B-like receptors only. Changes to the size of the 2-ester substituent have a significant effect on affinity at the 5HT1B-like receptor and other receptors. Prudent placement of the carbonyl substituent in the heterocycle of the 5-side chain is crucial for good affinity and selectivity over the 5HT2A and other receptors

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团
• One‐Pot Substitution of Aliphatic Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Jia Yi Mo、Maxim Epifanov、Jack W. Hodgson、Rudy Dubois、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.202000721

  日期：2020.4.16

  activation and substitution of aliphatic alcohols. Significant efforts have focused on modifying the classic conditions to overcome problems associated with purification from phosphine-based by-products. Herein, we report a phosphine free method for alcohol activation and substitution that is mediated by sulfuryl fluoride. This new method is effective for a wide range of primary alcohols using phthalimide

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。
• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS, CONJUGATES THEREOF, METHODS THEREFOR, AND USES THEREOF
  申请人：E. R. SQUIBB & SONS, L.L.C.

  公开号：US20160060294A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Antiproliferative compounds having a structure represented by formula (II), where n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein, can be used to treat tumors, optionally when conjugated to a ligand such as an antibody:

  具有由公式（II）表示的结构的抗增殖化合物，其中n，R1，R2，R3，R4和R5的定义如本文所述，可用于治疗肿瘤，如有需要可以与配体（例如抗体）结合使用。
• Deles,J. et al., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 1025 - 1032
  作者：Deles,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3835,3836
  作者：Bergel et al.

  DOI：——

  日期：——