3α-hydroxy-5α-cholest-1-en | 58240-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5α-cholest-1-en
• 英文别名: 3α-hydroxycholest-1-ene；5α-cholest-1-en-3α-ol
• CAS: 58240-48-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: YGEYZFRPCJFWIJ-FBVYSKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5α-cholest-1-en 在 吡啶 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到5α-cholest-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基烷氧基的分子内β，γ加成。在苯中的氧化汞（II），碘和吡啶存在下，通过烯丙基醇次碘酸盐的光解反应合成α-碘环氧化物的新方法

  摘要：

  在苯中存在碘和吡啶的情况下，叔和一些仲烯丙基醇次碘酸盐的光解过程中，由分子内β，γ加成的烯丙基烷氧基自由基形成的α-碘环氧化合物的形成是一个主要的一般过程。

  DOI：

  10.1039/c39900001629
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3-one 生成 3α-hydroxy-5α-cholest-1-en
  参考文献：
  名称：

  Westphal,D.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2038 - 2052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution und Elimination durch Aluminiumoxyd: 3-Benzoyloxycholesten-(1) und 1-Benzoyloxy-cholesten-(2)
  作者：Ch. Tamm、R. Albrecht

  DOI：10.1002/hlca.19590420646

  日期：——

  Reaktionsprodukte: Cholestadien-(1,3) (IX) (Elimination), 3α-Hydroxycholesten-(l) (VII) (Substitution) und einen mit VII isomeren ungesättigten Alkohol, der nicht aufgeklärt wurde. IX wurde auch durch Pyrolyse von IV erhalten. Analog lieferte 3α-Benzoyloxy-cholesten-(l) (VI) mit Al2O3 3β-Hydroxycholesten-(1) (II) als Hauptprodukt.

  3β-苯甲酰氧基胆甾醇-（l）（IV）在用“中性”活化的Al 2 O 3处理后产生了三种新的反应产物：胆甾二烯- （1,3）（IX）（消除），3α-羟基胆甾烯醇-（l ）（VII）（取代）和未明确说明的VII醇异构体。IX也通过IV的热解获得。类似地，具有Al 2 O 3的3α-苯甲酰氧基胆甾烯-（1）（VI）给出了3β-羟基胆甾烯-（1）（II）作为主要产物。
• Über eine Substitutionsreaktion bei 3-Benzoyloxy-cholesten-(1) durch Aluminiumoxyd: Untersuchung mit Hilfe von isotopem Sauerstoff
  作者：H. Dahn、R. Menassé、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19590420647

  日期：——

  By labelling with 18O it was shown that the reaction of the ester 3β-benzoyloxycholestene-(1) (I*) in an unpolar solvent on alumina to give the alcohol 3α-hydroxycholestene-(1) (II) occurs with alkyl-O-fission. The alcohol 3β-hydroxy-cholestene-( 1) (IV*) corresponding to I* remained practically unchanged under these conditions.

  通过用18 O标记，表明酯3β-苯甲酰胆甾烯-（1）（I *）在氧化铝上的非极性溶剂中反应生成醇3α-羟基胆甾烯-（1）（II）与烷基-O发生-裂变。在这些条件下，对应于I *的醇3β-羟基胆固醇-（1）（IV *）实际上保持不变。
• Linskeseder,M.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1076 - 1088
  作者：Linskeseder,M.、Zbiral,E.

  DOI：——

  日期：——
• Labadum,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 111 - 119
  作者：Labadum,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substitutions- und Eliminationsreaktionen an Aluminiumoxid: 1α- und 1β-Benzoyloxy-Δ²-cholesten und 3β-Chlor-Δ¹-cholesten
  作者：H. Mühle、E. Orosz、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19660490215

  日期：1966.3.10

  AbstractThe formerly discribed [1] unknown substance CHT 208, which was obtained as side product when 3β‐benzoyloxy‐Δ1‐cholestene (3) was treated with ‘neutral’ activated alumina in an unpolar solvent, has been recognized as consisting of ca. 67% 3β‐hydroxy‐Δ1‐cholestene (6) and of ca. 33% 3β‐hydroxy‐Δ1‐cholestene (4) (molecular compound 2:1). Analogous treatment of 3β‐chloro‐Δ1‐cholestene (5) with alumina yielded the same mixture of the allylic alcohols 4 and 6 as substitution products and of Δ1,3‐cholestadiene (2) as elimination product in equal amounts.