5α-cholest-1-en-3β-yl benzoate | 5793-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-1-en-3β-yl benzoate
• 英文别名: 3β-benzoyloxy-5α-cholest-1-ene；3β-Benzoyloxy-5α-cholest-1-en
• CAS: 5793-57-7
• 化学式: C₃₄H₅₀O₂
• 分子量: 490.77
• InChiKey: QNWVIMDSDFMQJI-AJQXUMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3β-yl benzoate 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-[1-(4-Methoxyphenyl)-2,5-dioxo-3-pyrrolidinyl]-3-methyl-1-(2-phenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  用氧化铝取代和消除：3-苯甲酰氧基胆甾烯-（1）和1-苯甲酰氧基胆甾烯-（2）

  摘要：

  3β-苯甲酰氧基胆甾醇-（l）（IV）在用“中性”活化的Al 2 O 3处理后产生了三种新的反应产物：胆甾二烯- （1,3）（IX）（消除），3α-羟基胆甾烯醇-（l ）（VII）（取代）和未明确说明的VII醇异构体。IX也通过IV的热解获得。类似地，具有Al 2 O 3的3α-苯甲酰氧基胆甾烯-（1）（VI）给出了3β-羟基胆甾烯-（1）（II）作为主要产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420646
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5α-cholest-1-en-3β-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Δ¹-Cholesten-3 β-o1¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01648a063

文献信息

• Über eine Substitutionsreaktion bei 3-Benzoyloxy-cholesten-(1) durch Aluminiumoxyd: Untersuchung mit Hilfe von isotopem Sauerstoff
  作者：H. Dahn、R. Menassé、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19590420647

  日期：——

  By labelling with 18O it was shown that the reaction of the ester 3β-benzoyloxycholestene-(1) (I*) in an unpolar solvent on alumina to give the alcohol 3α-hydroxycholestene-(1) (II) occurs with alkyl-O-fission. The alcohol 3β-hydroxy-cholestene-( 1) (IV*) corresponding to I* remained practically unchanged under these conditions.

  通过用18 O标记，表明酯3β-苯甲酰胆甾烯-（1）（I *）在氧化铝上的非极性溶剂中反应生成醇3α-羟基胆甾烯-（1）（II）与烷基-O发生-裂变。在这些条件下，对应于I *的醇3β-羟基胆固醇-（1）（IV *）实际上保持不变。
• Substitutions- und Eliminationsreaktionen an Aluminiumoxid: 1α- und 1β-Benzoyloxy-Δ²-cholesten und 3β-Chlor-Δ¹-cholesten
  作者：H. Mühle、E. Orosz、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19660490215

  日期：1966.3.10

  AbstractThe formerly discribed [1] unknown substance CHT 208, which was obtained as side product when 3β‐benzoyloxy‐Δ1‐cholestene (3) was treated with ‘neutral’ activated alumina in an unpolar solvent, has been recognized as consisting of ca. 67% 3β‐hydroxy‐Δ1‐cholestene (6) and of ca. 33% 3β‐hydroxy‐Δ1‐cholestene (4) (molecular compound 2:1). Analogous treatment of 3β‐chloro‐Δ1‐cholestene (5) with alumina yielded the same mixture of the allylic alcohols 4 and 6 as substitution products and of Δ1,3‐cholestadiene (2) as elimination product in equal amounts.