9-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-6-[[[[[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-azidopurin-9-yl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl-phenylmethoxyphosphoryl]methyl-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-azidopurine | 396123-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 9-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-6-[[[[[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-azidopurin-9-yl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl-phenylmethoxyphosphoryl]methyl-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-azidopurine
• CAS: 396123-73-2
• 化学式: C₅₇H₅₃N₁₄O₁₄P₃
• 分子量: 1251.05
• InChiKey: PSORUTRRAHNFOY-FWJKEINHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-6-[[[[[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-azidopurin-9-yl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl-phenylmethoxyphosphoryl]methyl-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-azidopurine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.25 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以64%的产率得到(α,β:β,γ-bis-methylene)diadenosine triphosphate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  酶和化学不可水解的二磷酸三核苷Ap（3）A和Gp（3）G的类似物的合成。

  摘要：

  二磷酸核苷是无处不在的化合物，与许多关键生物过程的调节密切相关。已经合成了该核苷酸家族的两个重要成员Ap（3）A和Gp（3）G的抗水解类似物。P（1），P（2）：P（2），P（3）-双-亚甲基二腺苷和双鸟苷三磷酸是使用原始方法从O，O-二烷基甲硒代膦酸酯制备的。尽管不能将甲烷膦酸根阴离子加成两倍到活化的磷物质上，但是锂化的甲烷硒酸膦酸根与亲电三价磷化合物的多重缩合被证明是非常有效的。一锅缩合/酯化/氧化序列涉及O，O-二烷基甲烷硒代膦酸酯提供了通往PCH（2）PCH（2）P主链的高效途径。

  DOI：

  10.1021/jo015836e
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl methaneselenophosphonate 在 奎宁环 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 9-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-6-[[[[[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-azidopurin-9-yl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methyl-phenylmethoxyphosphoryl]methyl-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-azidopurine
  参考文献：
  名称：

  酶和化学不可水解的二磷酸三核苷Ap（3）A和Gp（3）G的类似物的合成。

  摘要：

  二磷酸核苷是无处不在的化合物，与许多关键生物过程的调节密切相关。已经合成了该核苷酸家族的两个重要成员Ap（3）A和Gp（3）G的抗水解类似物。P（1），P（2）：P（2），P（3）-双-亚甲基二腺苷和双鸟苷三磷酸是使用原始方法从O，O-二烷基甲硒代膦酸酯制备的。尽管不能将甲烷膦酸根阴离子加成两倍到活化的磷物质上，但是锂化的甲烷硒酸膦酸根与亲电三价磷化合物的多重缩合被证明是非常有效的。一锅缩合/酯化/氧化序列涉及O，O-二烷基甲烷硒代膦酸酯提供了通往PCH（2）PCH（2）P主链的高效途径。

  DOI：

  10.1021/jo015836e