(1S,2R,8R,8aR)-1,2-(isopropylidenedioxy)-8-<(methylsulfonyl)oxy>octahydro-5-indolizinone | 116375-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8R,8aR)-1,2-(isopropylidenedioxy)-8-<(methylsulfonyl)oxy>octahydro-5-indolizinone
• 英文别名: (1S,2R,8R,8aR)-1,2-(isopropylidenedioxy)-8-[(methylsulfonyl)oxy]octahydro-5-indolizinone
• CAS: 116375-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆S
• 分子量: 305.352
• InChiKey: VGDPUQPSDLFJNJ-DEKFOEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8R,8aR)-1,2-(isopropylidenedioxy)-8-<(methylsulfonyl)oxy>octahydro-5-indolizinone 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (-)-2,8a- and (-)-8,8a-di-epi-swainsonine and evaluation of their inhibitory activity against several glycosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6S,7R)-5-azido-4-(benzyloxy)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-dihydroxy-2-octenoate 在 Raney nickel W-4 吡啶 、 palladium dihydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 (1S,2R,8R,8aR)-1,2-(isopropylidenedioxy)-8-<(methylsulfonyl)oxy>octahydro-5-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (-)-2,8a- and (-)-8,8a-di-epi-swainsonine and evaluation of their inhibitory activity against several glycosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a003