6,9-dimethyl-7-methoxy-3a,6-epoxynaphtho<1,8-bc>pyran-3(2H)-one ethylene acetal | 81805-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,9-dimethyl-7-methoxy-3a,6-epoxynaphtho<1,8-bc>pyran-3(2H)-one ethylene acetal
• 英文别名: 6'-methoxy-4',8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,12'-10,14-dioxatetracyclo[7.3.1.11,4.05,13]tetradeca-2,5,7,9(13)-tetraene]
• CAS: 81805-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: DZBYMURWKUVSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dimethyl-7-methoxy-3a,6-epoxynaphtho<1,8-bc>pyran-3(2H)-one ethylene acetal 在 silver(II) oxide 、 高氯酸 、 diiron nonacarbonyl 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,6,9-三甲基萘并[1,8-bc]吡喃-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Best, Wayne M.; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 647 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dibromo-4-methoxy-6-methylphenoxy)-1-(5-methylfuran-2-yl)ethanone ethylene acetal 在 正丁基锂 作用下， 以90%的产率得到6,9-dimethyl-7-methoxy-3a,6-epoxynaphtho<1,8-bc>pyran-3(2H)-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  苯并炔的分子内狄尔斯-阿尔德反应对甘露酮E的全合成

  摘要：

  取代的苯并炔分子会被附着的呋喃部分分子内捕获，并且这种反应已用于合成天然存在的邻萘甲醌一甘露酮E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92370-6

文献信息

• BEST, W. M.;COLLINS, P. A.;MCCULLOCH, R. K.;WEGE, D., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 4, 843-848
  作者：BEST, W. M.、COLLINS, P. A.、MCCULLOCH, R. K.、WEGE, D.

  DOI：——

  日期：——
• Best, Wayne M.; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 647 - 666
  作者：Best, Wayne M.、Wege, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular diels-alder reactions of benzynes application to the total synthesis of mansonone E
  作者：Wayne M. Best、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92370-6

  日期：1981.1

  Substituted benzynes san be trapped intramolecularly by an attached furan moiety and such a reaction has been used in the synthesis of the naturally occurring o-naphthoquin- one mansonone E.

  取代的苯并炔分子会被附着的呋喃部分分子内捕获，并且这种反应已用于合成天然存在的邻萘甲醌一甘露酮E。