(R)-4-((2S,3S,4R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butan-1-ol | 94349-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((2S,3S,4R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butan-1-ol
• CAS: 94349-17-4
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₄Si
• 分子量: 575.864
• InChiKey: SHNSNMNDWUOXBK-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((2S,3S,4R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butan-1-ol 在 钯 甲酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,2R,8R,8aS)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of swainsonine, a trihydroxylated indolizidine alkaloid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a039
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((2S,3S,4R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(R)-4-((2S,3S,4R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of swainsonine, a trihydroxylated indolizidine alkaloid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a039