2-(2,4-二氯-苯基)-苯并噻唑 | 6265-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2,4-二氯-苯基)-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)benzothiazole；2-(2,4-dichlorophenyl)benzo[d]thiazole；Benzothiazole, 2-(2,4-dichlorophenyl)-
• CAS: 6265-90-3
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NS
• mdl: MFCD00579104
• 分子量: 280.177
• InChiKey: SABOIDWKSNXFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯-苯基)-苯并噻唑 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,5-dichlorophenol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和钯催化对CH键进行直接加氧。

  摘要：

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03197
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium meta bi sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2,4-二氯-苯基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸作为酰化剂用于合成 2-取代苯并噻唑和苯并硒唑

  摘要：

  本文报道了由焦亚硫酸钠 (Na2S2O5) 促进的 α-酮酸的第一次脱羧氧化，以获得 2-取代的苯并噻唑和苯并硒唑。二芳基二硫化物和二硒化物用作硫属元素源，并且以中等至极好的收率获得了所需产物。该协议不需要惰性气氛、过渡金属或剧烈的反应条件，并且 CO2 作为环境良性副产品释放。Na2S2O5 的存在对于保证反应完成和产物的最大产率是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700648

文献信息

• Aerobic oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiazoles in the presence of laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system under mild conditions
  作者：Nadia Ghorashi、Zahra Shokri、Reza Moradi、Amira Abdelrasoul、Amin Rostami

  DOI：10.1039/c9ra10303a

  日期：——

  study applied laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system for the synthesis of quinazolinones (80–95% yield) and benzothiazoles (65–98% yield) using air or O2 as ideal oxidants in aqueous media at ambient temperature. The aerobic oxidative cyclization reactions occur in two steps: (i) chemical cyclization; (ii) chemoenzymatic oxidation. These methods are more environment-friendly, efficient

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。
• Synthesis and characterization of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer: A recyclable nanocomposite material for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, bis-benzimidazoles and bis-benzothiazoles
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.009

  日期：2013.11

  The present study describes the synthesis, characterization, and catalytic activity of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO2). The prepared catalyst was characterized by FT-IR, TGA, elemental analysis, UV–vis, FE-SEM, TEM, XPS and ICP-OES techniques. The Cu(II)-TD@nSiO2 has been used as an efficient catalyst for the preparation of various benzimidazoles, benzothiazoles, symmetrical

  本研究描述了含Cu（II）的纳米二氧化硅三嗪树枝状大分子（Cu（II）-TD @ nSiO 2）的合成，表征和催化活性。通过FT-IR，TGA，元素分析，UV-vis，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。Cu（II）-TD @ nSiO 2已被用作在温和条件下制备各种苯并咪唑，苯并噻唑，对称双-苯并咪唑和双-苯并噻唑的有效催化剂。第一次，我们报告了不对称bis的合成-苯并咪唑以及同时含有苯并咪唑和苯并噻唑部分的化合物，表明该催化体系的效率。本方法提供了优异的产率，短的反应时间和简单的后处理的优点。而且，该催化剂可以容易地再循环和重复使用几次，这使得该方法具有吸引力，经济和环保。
• Fe3O4@SiO2/collagen: An efficient magnetic nanocatalyst for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives
  作者：Hossein Ghafuri、Elahe Esmaili、Majid Talebi

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.003

  日期：2016.8

  Résumé In this project, Fe3O4@SiO2 was synthesized and combined with collagen for the preparation of Fe3O4@SiO2/collagen. It was characterized by FT-IR, 1H NMR, VSM, XRD, EDX, SEM and TEM. This nanocatalyst has some interesting advantages such as facile synthetic procedure, high catalytic activity, easy separation and acceptable reusability. It was applied as an efficient nanocatalyst in the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives. This method offers several advantages including high yields, short reaction times, easy workup process and environmentally benign reaction conditions.

  简历 在本项目中，合成了Fe3O4@SiO2并将其与胶原蛋白结合，制备了Fe3O4@SiO2/胶原蛋白。通过FT-IR、1H NMR、VSM、XRD、EDX、SEM和TEM对其进行了表征。这种纳米催化剂具有一些有趣的优点，如简便的合成工艺、高催化活性、易于分离和可接受的重复使用性。它被用作合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物的有效纳米催化剂。该方法具有高产率、短反应时间、简便的后处理过程和环境友好的反应条件等若干优点。
• 1H and13C chemical shifts for 2-aryl and 2-N-arylamino benzothiazole derivatives
  作者：S. Billeau、F. Chatel、M. Robin、R. Faure、J.-P. Galy

  DOI：10.1002/mrc.1704

  日期：2006.1

  The 1H and 13C NMR resonances for forty‐three 2‐aryl and 2‐N‐arylamino benzothiazole derivatives were completely assigned using a concerted application of one‐ and two‐dimensional experiments (DEPT, gs‐COSY, gs‐HMQC and gs‐HMBC). Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  43 种 2-芳基和 2-N-芳基氨基苯并噻唑衍生物的 1H 和 13C NMR 共振完全使用一维和二维实验（DEPT、gs-COSY、gs-HMQC 和 gs-HMBC ）。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Novel Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel as an Efficient and Sustainable Magnetic Catalyst for the Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles and 2-Substituted-Benzothiazoles via One-Pot Strategy in Aqueous Media
  作者：Madhvi Bhardwaj、Babita Jamwal、Satya Paul

  DOI：10.1007/s10562-015-1672-7

  日期：2016.3

  A novel, air stable, water dispersible and efficient magnetic catalyst based on copper nanoparticles onto ethylene diamine functionalized inorganic/organic composite [Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel] has been prepared. Functionalization of inorganic/organic composite by ethylene diamine imparts desirable chemical functionality and enables the generation of active sites for the immobilization of Cu(0) nanoparticles

  已经制备了一种基于铜纳米粒子在乙二胺官能化无机/有机复合材料 [Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel] 上的新型、空气稳定、水分散性和高效的磁性催化剂。乙二胺对无机/有机复合材料的官能化赋予了理想的化学功能，并能够产生用于固定 Cu(0) 纳米颗粒的活性位点。新型催化剂体系已通过各种技术得到很好的表征，如 FTIR、TGA、XRD、SEM、HRTEM、EDX、ICP-AES、UV-Vis 和 VSM。此外，Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel 开辟了一条新途径，引入了一种非常有用且高效的催化系统，用于通过 1,3 -末端乙炔偶极环加成到叠氮化物，在室温下由苯胺在水中原位生成，以2-碘苯胺、醛、硫脲为硫源的一锅三组分反应在水中合成2-取代苯并噻唑衍生物。新型多相磁性催化剂具有可回收性，催化活性不会显着降低，并且可以使用外部磁铁轻松回收，从而使其环保且经济地进行所需的转化。图形摘要