3-乙基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 5261-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-乙基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-ethyl-2-oxazolidone
• 英文别名: 3-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one；3-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine
• CAS: 5261-18-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: BELGHMWMXFCZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (2-chloro-ethyl)-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Jones, Chemistry and industry, 1956, p. 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基乙醇胺 在 碳酸乙烯酯 作用下， 生成 3-乙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Polymeric and Cyclic Urethans and Ureas from Ethylene Carbonate and Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a045

文献信息

• Synthesis of 2-Oxazolidinones from CO2 and 1,2-Aminoalcohols Catalyzed by n-Bu2SnO
  作者：Ken-ichi Tominaga、Yoshiyuki Sasaki

  DOI：10.1055/s-2002-19780

  日期：——

  The dehydrative condensation of 1,2-aminoalcohols with CO2 is found to proceed in NMP as solvent; 2-oxazolidinones are obtained in the yields of 53-94% when a commercially available tin compound, n-Bu2SnO is used as catalyst.

  发现1,2-氨基醇与二氧化碳的脱水缩合反应在N-甲基吡咯烷酮（NMP）溶剂中进行；当使用市售的锡化合物，即二丁基氧化锡（n-Bu2SnO）作为催化剂时，可获得产率为53-94%的2-恶唉酮。
• Ceria nanoparticles as heterogeneous catalyst for CO2 fixation by ω-aminoalcohols
  作者：Raquel Juárez、Patricia Concepción、Avelino Corma、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c001955k

  日期：——

  In contrast to γ-Al2O3, TiO2, ZrO2, MgO and Y2O3, CeO2 is a reusable catalyst for the reaction of CO2 with ω-aminoalcohols to form cyclic carbamates; the highest yield (68%) was obtained for the preparation of N-alkyl 1,3-oxazolidin-2-ones from N-alkyl ethanolamines.

  与γ-Al2O3、TiO2、ZrO2、MgO和Y2O3相比，CeO2是CO2与ω-氨基醇反应生成环状氨基甲酸酯的可重复使用催化剂；最高产率为68%，用于从N-烷基乙醇胺制备N-烷基1,3-噁唑烷-2-酮。
• Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylations of<i>β</i>-Amino Alcohols. Selective Synthesis of Morpholine-2,3-diones and Oxazolidin-2-ones and Applications for Synthesis of<i>α</i>-Oxo Carboxylic Acids
  作者：Yasushi Imada、Yo Mitsue、Kazuo Ike、Ken-ichi Washizuka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2079

  日期：1996.7

  Catalytic cross double carbonylation of secondary amines and alcohols proceeds in the presence of [PdCl2(MeCN)2] and CuI under carbon monoxide (80 atm) and oxygen (5 atm). Catalytic intramolecular double carbonylation of β-amino alcohols gives morpholine-2,3-diones, which are excellent protecting compounds of amino alcohols and important precursors for biologically active nitrogen compounds. In contrast

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...
• Imidazolium and Potassium Hydrogen Carbonate Salts as Ecofriendly Organocatalysts for Oxazolidinone Synthesis
  作者：Antoine H. Fournier、Guillaume de Robillard、Charles H. Devillers、Laurent Plasseraud、Jacques Andrieu

  DOI：10.1002/ejoc.201600550

  日期：2016.7

  reagents/catalysts that are hazardous or toxic to human health or ecotoxic for the environment. In this manuscript, we describe new and efficient catalysts, that is, the nontoxic hydrogen carbonate anion in combination with a potassium or diisobutylimidazolium ([iBu(2)IM]) countercation, for the conversion of -amino alcohols into cyclic oxazolidinones in high yields of 69 to 90%. Depending on the catalytic

  尽管恶唑烷酮是用于工业应用的有价值的中间体化合物，但由于使用对人类健康有害或有毒或对环境具有生态毒性的试剂/催化剂，没有合成方法适合大规模生产它们。在本手稿中，我们描述了新型高效催化剂，即无毒碳酸氢根阴离子与钾或二异丁基咪唑鎓 ([iBu(2)IM]) 抗衡阳离子相结合，用于将 - 氨基醇以高产率转化为环状恶唑烷酮69% 到 90%。根据催化条件，两种催化剂都可以很容易地从粗反应产物中回收并重复使用多次，而不会降低其催化性能。此外，咪唑鎓阳离子是一种可再生的催化剂，
• Ethyl Imidazole-1-carboxylate (EImC) as a Carbonylating Agent: Efficient Synthesis of Oxazolidin-2-ones from Amino Alcohols
  作者：S. Veeraswamy、K. Indrasena Reddy、R. Venkat Ragavan、Satyanarayana Yennam、A. Jayashree

  DOI：10.1246/cl.2013.109

  日期：2013.2.5

  Various substituted oxazolidin-2-ones were synthesized from the corresponding amino alcohols using ethyl imidazole-1-carboxylate (EImC). Highly substituted and sterically hindered amino alcohols and amino alcohols having a free hydroxy group were cyclized to oxazolidin-2-ones efficiently. This method is simple and produces oxazolidin-2-ones in very good yield.

  从相应的氨基醇合成了多种取代的噁唑烷-2-酮，使用了乙基咪唑-1-羧酸酯（EImC）。高度取代且空间位阻的氨基醇以及具有自由羟基的氨基醇均能高效环化为噁唑烷-2-酮。该方法简单，并能以非常好的产率生产噁唑烷-2-酮。