2-乙基-5-硝基苯并噁唑 | 204771-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-乙基-5-硝基苯并噁唑
• 中文别名: 2-乙基-5-硝基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-ethyl-5-nitrobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-Ethyl-5-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 204771-74-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD03791185
• 分子量: 192.174
• InChiKey: FERFKXKLCUEJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-乙基-5-硝基苯并噁唑 在 tin 、 phosphomolybdic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Balaswamy; Srinivas; Pradeep, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 381 - 382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-nitro-O-(4-nitrophenyl)hydroxylamine 、 丙腈 在 四磷十氧化物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到2-乙基-5-硝基苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  N-硝基-O-(4-硝基苯基)羟胺与五氧化二磷在腈存在下的反应。芳氧基鎓离子的产生新方法

  摘要：

  N-硝基-O-（4-硝基苯基）羟胺与腈类 RCN（R = Me、Et、Ph）在 0°C 下在过量 P4O10 存在下的反应导致形成 2-R-5-硝基-1,3-苯并恶唑。该反应可能通过中间体（苯氧基）氧重氮离子 [NO2C6H4O-N=N=O]+ 发生，它消除了 N2O 分子以形成芳氧离子 [NO2C6H4O]+。后者在苯环的邻碳原子处与腈类 RCN 反应生成 2-R-5-硝基-1,3-苯并恶唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0374-6

文献信息

• Metal free montmorillonite KSF clay catalyzed practical synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles under aerobic conditions
  作者：Vijaya Babu Kummari、Kalavakuntla Chiranjeevi、Alleni Suman Kumar、Rathod Aravind Kumar、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2019.1665183

  日期：2019.12.2

  synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via montmorillonite KSF clay catalyzed condensation reaction between 2-aminophenols or 2-aminothiophenols and β-diketones is reported. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on aryls. The reaction is metal free and proceeds without the exclusion of air or moisture, and further the catalyst can

  摘要 报道了一种通过蒙脱石KSF粘土催化2-氨基苯酚或2-氨基苯硫酚与β-二酮之间的缩合反应合成苯并恶唑和苯并噻唑的有效方法。反应的效率反映在广泛的底物范围和芳基上的电子分化。该反应不含金属，在不排除空气或水分的情况下进行，而且催化剂可以循环使用多达 3-5 个催化循环。图形概要
• Tungstate sulfuric acid as an efficient catalyst for the synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles under solvent-free conditions
  作者：Mahnaz Farahi、Bahador Karami、Masume Azari

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.009

  日期：2013.11

  Abstract Tungstate sulfuric acid (TSA) has been found to be an efficient and reusable catalyst for the synthesis of benzoxazole and benzothiazole derivatives via reactions of orthoesters with o-aminophenols or o-aminothiophenols in high yields.

  摘要 钨酸盐硫酸 (TSA) 已被发现是一种有效且可重复使用的催化剂，用于通过原酸酯与邻氨基苯酚或邻氨基苯硫酚的高产率反应合成苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。
• Synergistic catalysis: highly diastereoselective benzoxazole addition to Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Victor Ceban、Piotr Putaj、Marta Meazza、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Jan Vesely、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c4cc00728j

  日期：——

  An expedited method has been developed for the diastereoselective synthesis of highly functionalized alkyl-azaarene systems with good yields and high diastereoselectivities (>15 : 1 dr).

  已开发出一种快速方法，用于选择性合成高度官能化的烷基-氮杂芳烃体系，其产率高且具有高的立体选择性（>15：1 dr）。
• Substituted 2-pyrimidineamines and processes for their preparation
  申请人：Celltech Therapeutics, Limited

  公开号：US06093716A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Compounds of general formula (1): ##STR1## are described wherein Het is an optionally substituted heteroaromatic group; R.sup.1 is a hydrogen atom or a straight or branched chain alkyl group; R.sup.2 is a hydrogen or halogen atom or a group --X.sup.1 --R.sup.2a where X.sup.1 is a direct bond or a linker atom or group, and R.sup.2a is an optionally substituted straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group; R.sup.3 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are selective protein kinase inhibitors, particularly the kinases p56.sup.lck, ZAP-70 and protein kinase C and are of use in the prophylaxis and treatment of immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to have a role.

  描述了一种一般式（1）的化合物：##STR1##其中Het是可选取代的杂环芳基；R.sup.1是氢原子或直链或支链烷基；R.sup.2是氢或卤素原子或一个--X.sup.1--R.sup.2a基团，其中X.sup.1是直接键或连接原子或基团，R.sup.2a是可选取代的直链或支链烷基，烯基或炔基；R.sup.3是可选取代的芳香或杂环芳基；以及其盐，溶剂合物，水合物和N-氧化物。这些化合物是选择性的蛋白激酶抑制剂，特别是激酶p56.sup.lck，ZAP-70和蛋白激酶C，并用于预防和治疗免疫性疾病，增生性疾病和其他被认为不适当的蛋白激酶作用在其中起作用的疾病。
• MULTI-USE MULTIMODAL IMAGING CHELATES
  申请人：Bornhop Darryl J.

  公开号：US20080241873A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Cyclen-based chelates can be used as contrast agents for multi-modal imaging of tissue cells. The cyclen-based chelates are preferably polyazamacrocyclic molecules formed from 1,4,7,10 tetraazacyclododecane (“cyclen”) having varying chelating ions, phosphoester chains, and light harvesting moieties. By changing the chelating ion, phosphoester chain length and/or the light harvesting moiety different imaging techniques, such as MRI, CT, fluorescence and absorption, x-ray and NIR, may be employed to image the tissue cells. Additionally, the cyclen-based chelates may be conjugated to provide for site-specific delivery of the cyclen-based chelate to the desired tissue cells. The cyclen-based chelates may also be delivered to the tissue cells by attaching the cyclen-based to a polymeric delivery vehicle. Although these cyclen-based chelates have a wide variety of application, the preferred use is for imaging of cancer cells, such as brain cancer, for improving resection of a cancerous tissue.

  基于环丙氮（Cyclen）的螯合剂可用作多模态组织细胞成像的对比剂。这些基于环丙氮的螯合剂最好是由1,4,7,10-四氮杂环十二烷（“Cyclen”）形成的多氮杂大环分子，具有不同的螯合离子、磷酸酯链和光收集基团。通过改变螯合离子、磷酸酯链长度和/或光收集基团，可以使用不同的成像技术，如MRI、CT、荧光和吸收、X射线和近红外线来成像组织细胞。此外，可以将基于环丙氮的螯合剂共价结合，以实现对所需组织细胞的位点特异性递送。也可以通过将基于环丙氮的螯合剂连接到聚合物递送载体上来将其递送到组织细胞中。尽管这些基于环丙氮的螯合剂有广泛的应用，但首选用途是用于癌细胞成像，如脑癌，以改善癌组织切除。