4-甲基-3-苯异恶唑-5-胺 | 4320-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-苯异恶唑-5-胺
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylisoxazol-5-amine
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenyl-5-isoxazolamine；4-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 4320-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: MASUVUIWOXJJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-92 °C
• 沸点：
  354.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-苯异恶唑-5-胺 在 苯胺 作用下， 生成 4-methyl-5-phenyl-4-imidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1118,1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Amino-2-cyano-1-phenylpropen 在 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 4-甲基-3-苯异恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  v. Meyer,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2<i>H</i>-Azirines as Potential Bifunctional Chemical Linkers of Cysteine Residues in Bioconjugate Technology
  作者：Yang Chen、Wenjie Yang、Jiamin Wu、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00415

  日期：2020.3.6

  2H-Azirine-2-caboxamides have been designed to perform as a new type of bifunctional thiol linker under very mild reaction conditions. The cleavage of a C-N double bond of 2H-azirine furnishes an amino amide functional group in situ through a thiol addition and ring-opening process. It works with a broad scope of thiols and 2H-azirines in the absence of any catalysts at room temperature. Cysteine-containing

  2H-Azirine-2-caboxamides被设计为在非常温和的反应条件下充当新型的双功能硫醇连接基。2H-叠氮基的CN双键的裂解通过硫醇加成和开环过程原位提供氨基酰胺官能团。在室温下不存在任何催化剂的情况下，它可与各种硫醇和2H-叠氮基一起使用。还证明了含半胱氨酸的肽可以在完全水溶液中有效地起作用。
• Cyclopeptide alkaloid model studies. A two-step conversion of 5-aminoisoxazoles to amino acid bis-amides
  作者：Bruce H. Lipshutz、Deborah C. Reuter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82266-2

  日期：——

  Thermolyses of substituted 5-aminoisoxazoles, readily available from common starting materials, lead to azirines in good yields. Subsequent hydration affords -amide derivatives of amino acids.

  可以容易地从常见的起始原料获得的取代的5-氨基异恶唑的热解以良好的收率产生叠氮基。随后水合得到氨基酸的-酰胺衍生物。
• Hoveyda–Grubbs II Catalyst: A Useful Catalyst for One-Pot Visible-Light-Promoted Ring Contraction and Olefin Metathesis Reactions
  作者：Yun Ge、Wangbin Sun、Bingbing Pei、Jia Ding、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00971

  日期：2018.5.4

  A one-pot reaction to synthesize functionalized 2H-azirines through visible-light-mediated ring contraction and olefin metathesis of isoxazoles is described. Hoveyda–Grubbs II catalyst was found to function as a photocatalyst for these transformations, allowing these processes to be carried out in a one-pot manner. This study offers a new entry for the application of Grubbs catalysts as efficient photocatalysts

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。
• Reactions of 5-Aminoisoxazoles with α-Diazocarbonyl Compounds: Wolff Rearrangement vs N–H Insertion
  作者：Yun Ge、Wangbin Sun、Yang Chen、Yulin Huang、Zhuang Liu、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02986

  日期：2019.3.1

  chemoselective reaction between 5-aminoisoxazoles and α-diazocarbonyl compounds has been described. Both Wolff rearrangement and N–H insertion products can be obtained selectively by the judicious choice of reaction conditions. In the case of the Wolff rearrangement reactions, the N-isoxazole amides are accessed as the sole products under thermal conditions. On the other hand, α-amino acid derivatives

  已经描述了5-氨基异恶唑和α-重氮羰基化合物之间的高度化学选择性反应。通过明智地选择反应条件，可以有选择地获得Wolff重排和N–H插入产物。在沃尔夫夫重排反应的情况下，在热条件下，N-异恶唑酰胺是唯一的产物。另一方面，在催化性Rh 2（Oct）4的存在下，可以通过NH插入反应获得N-异恶唑的α-氨基酸衍生物。两种反应均在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围。
• Enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Jiayan Zhang、Min Liu、Shaobing Cheng、Zhouyu Wang、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05807f

  日期：——

  The first enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines was realized using a chiral phosphoric acid as catalyst. Various novel (bridged) isoxazoline fused dihydrobenzofurans bearing two continuous quaternary stereocenters were achieved in moderate to good yields (up to 94%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98% ee). The absolute configurations

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。

表征谱图