(3,5,6-trimethyl pyrazine-2-yl)methyl-4-(3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate | 1396810-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3,5,6-trimethyl pyrazine-2-yl)methyl-4-(3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
• 英文别名: 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanic acid 3,5,6-trimethylpyrazin-2-ylmethyl ester；(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1396810-41-5
• 化学式: C₃₂H₅₀N₂O₅
• 分子量: 542.759
• InChiKey: ICGZMGODDXJRMR-KLQGMSDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3,5,6-trimethyl pyrazine-2-yl)methyl-4-(3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND USE OF ANTI-TUMOR DRUG LQC-Y

  摘要：

  揭示了LQC-Y的一般结构式以及其合成和用途。药理实验证明了这些化合物具有显著的抗肿瘤效果。将LQC-Y3以最大剂量6000毫克/千克单日给小鼠，连续观察14天期间未显示毒性反应，表明这些化合物具有很高的安全性，可用于制备预防和治疗肝癌、肺癌等癌症的药物。在LQC-Y的一般结构式中，R代表类固醇化合物，如胆酸、去氧胆酸、熊去氧胆酸、陈去氧胆酸、豚去氧胆酸等；三萜化合物，如齐墩果酸、熊果酸、榆皮酸、甘草酸及其糖苷等；大黄酸、大黄素和其他蒽醌母核的单取代或多取代结构；黄芩素、黄芩苷和其他类黄酮；樟脑酸、单取代或多取代樟脑酸；栀子酸和其他伊丽酮酸衍生物；芍药酚、姜黄素及其结构衍生物。

  公开号：

  US20140011786A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Ligustrazine Derivatives as Anti-Tumor Agents
  作者：Penglong Wang、Gaimei She、Yanan Yang、Qiang Li、Honggui Zhang、Jie Liu、Yinqiu Cao、Xin Xu、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules17054972

  日期：——

  To discover new anti-cancer agents with multi-effect and low toxicity, a series of ligustrazine derivatives were synthesized using several effective anti-tumor ingredients of Shiquandabu Wan as starting materials. Our idea was enlightened by the “combination principle” in drug discovery. The ligustrazine derivatives’ anti-tumor activities were evaluated on the HCT-8, Bel-7402, BGC-823, A-549 and A2780

  为发现新的多效低毒抗癌药物，以十全大补丸的几种有效抗肿瘤成分为原料合成了川芎嗪系列衍生物。我们的想法受到药物发现中的“组合原则”的启发。在 HCT-8、Bel-7402、BGC-823、A-549 和 A2780 人类癌细胞系上评估了川芎嗪衍生物的抗肿瘤活性。此外，通过小鸡绒毛尿囊膜（CAM）测定评估血管生成活性。1,7-双(4-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (4) 和 3 α,12 α-二羟基- 5β-dholanic acid-3,5,6-trimethylpyrazin-2-methylester (5) 不仅对这些癌细胞显示出抗增殖活性，而且还能显着抑制 CAM 中的正常血管生成。