(3alpha,5beta,7alpha,12beta)-3-[(3-羧基丙酰)氧基]-7,12-二羟基胆烷-24-酸 | 94159-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta,7alpha,12beta)-3-[(3-羧基丙酰)氧基]-7,12-二羟基胆烷-24-酸
• 中文别名: 4-[(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-5-羟基-6-[[4-[[2-(磺基氧代)乙基]磺基基]苯基]偶氮]萘-1,7-二磺基酸,钠盐
• 英文名称: 3α,7α,12α-trihydroxy-5-cholan-24-oic acid 3-hemisuccinate
• 英文别名: 3α-(succinoyloxy)-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid；3-sucCA；(4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-(3-carboxypropanoyloxy)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 94159-47-4
• 化学式: C₂₈H₄₄O₈
• 分子量: 508.653
• InChiKey: HCNXRYWFDFDKOR-NLLMDGPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5beta,7alpha,12beta)-3-[(3-羧基丙酰)氧基]-7,12-二羟基胆烷-24-酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.1 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种熊去氧胆酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种熊去氧胆酸的制备方法。采用胆酸为原料，经过3α‑羟基选择性保护、7α‑羟基选择性氧化，酯基保护、12α‑羟基甲磺酸酯化、选择性水解3位、24位保护基，消除，催化加氢制备得到所述熊去氧胆酸。本发明方法采用廉价的胆酸为原料，合成方法新颖、成本低、收率高、反应条件温和，操作简便，环境友好，便于工业化生产。

  公开号：

  CN109678921A
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以80 %的产率得到(3alpha,5beta,7alpha,12beta)-3-[(3-羧基丙酰)氧基]-7,12-二羟基胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  肠道共生体通过次级胆汁酸生物合成途径缓解 MASH

  摘要：

  研究发现肠道微生物群在代谢功能障碍相关脂肪性肝炎（MASH）的进展中发挥着重要作用，但其机制尚未确定。在这里，通过开发基于点击化学的富集策略，我们鉴定了几种微生物衍生的胆汁酸，包括以前未表征的3-琥珀酰胆酸（3-sucCA），它与肝组织患者的肝损伤呈负相关。 -活检证实的代谢功能障碍相关的脂肪肝病（MAFLD）。通过筛选人类细菌分离株，我们确定了能够有效生产 3-sucCA 和 3-sucCA 的菌株。通过基于活性的蛋白质纯化和鉴定，我们鉴定了一种负责 3-sucCA 生物合成的酶，注释为 β-内酰胺酶。此外，我们发现 3-sucCA 是一种流明限制代谢物，可通过促进 的生长来缓解 MASH。总之，我们的数据提供了对肠道微生物群-肝脏轴的新见解，可用于增强 MASH 的管理。

  DOI：

  10.1016/j.cell.2024.03.034

文献信息

• One‐Pot Assembly of Amino Acid Bridged Hybrid Macromulticyclic Cages through Multiple Multicomponent Macrocyclizations
  作者：Ludger A. Wessjohann、Oliver Kreye、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1002/anie.201610801

  日期：2017.3.20

  utilization of a double Ugi four‐component macrocyclization for the assembly of macromulticycles with up to four different tethers, that is, hybrid cages. The innovation of this method rests on setting up the macromulticycle connectivities not through the tethers but through the bridgeheads, which in this case involve N‐substituted amino acids. Both dilution and metal‐template‐driven macrocyclization

  描述了针对分子笼的大环化策略领域的重要发展。该方法包括利用双Ugi四组分宏环化技术来组装具有多达四个不同系链（即杂交笼）的宏多环。该方法的创新之处在于，不是通过系链而是通过桥头来建立宏多环连接，在这种情况下，桥头涉及N-取代的氨基酸。稀释和金属模板驱动的大环化条件均得到成功实施，从而能够一锅式形成隐窝和笼，包括甾族，聚醚，杂环，肽和芳基系链。该方法显示出显着的复杂性产生特性，适用于分子识别和催化。
• 一种以胆酸为原料合成石胆酸的方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团有限公司

  公开号：CN107011404B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明公开了一种石胆酸的合成方法，采用胆酸为起始原料，经过3α‑OH选择性保护、7α‑OH，12α‑OH氧化成羰基、水解、黄鸣龙还原，共4步反应合成石胆酸。该方法起始原料易得、价廉，合成步骤简短，副反应少，后处理简单，总收率高，适用于工业化生产。
• Synthesis of Steroid−Biaryl Ether Hybrid Macrocycles with High Skeletal and Side Chain Variability by Multiple Multicomponent Macrocyclization Including Bifunctional Building Blocks
  作者：Ludger A. Wessjohann、Daniel G. Rivera、Francisco Coll

  DOI：10.1021/jo0608570

  日期：2006.9.1

  Utilizing the multiple multicomponent macrocyclization including bifunctional building blocks (MiB) strategy, a library of nonracemic, nonrepetitive peptoid-containing steroid−biaryl ether hybrid macrocycles was built. Up to 16 new bonds, including those of the macrocyclization, can be formed in one pot simultaneously while introducing varied elements of diversity. Functional diversity is generated

  利用包括双功能构件（MiB）策略在内的多组分大环化，建立了一个非外消旋，非重复的类肽类固醇-二芳基醚杂化大环化合物库。一个锅中最多可以同时形成多达16个新键，包括大环化键，同时引入了多样性的多样性。功能多样性的产生主要是通过选择带有相应识别或催化基序的Ugi反应性功能构件。它们似乎附着在大环腔的拟肽骨架上，类似于在酶活性位点发现的氨基酸侧链。同样地，骨骼多样性是基于定义的双功能结构单元的变化而来的，它们允许平行形成形状和大小各异，从而在功能上高度不同的大环腔。这种简单的方法适用于生成多功能大环化合物，用于催化，超分子或生物化学。
• 一种奥贝胆酸，熊去氧胆酸及7-酮基石胆酸的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108676049A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种奥贝胆酸，7‑酮基石胆酸及熊去氧胆酸的制备方法。采用胆酸为原料，经过3α‑羟基的选择性保护，7α‑羟基的选择性氧化，24位羧基的酯化，12α‑羟基的甲磺酸酯化，消除，水解，硅醚化，缩合，再经水解，催化氢化，羰基还原等反应，制备得到所述奥贝胆酸。中间体经催化氢化，制备得到所述7‑酮基石胆酸；再经还原，制备得到所述熊去氧胆酸。本发明采用廉价的胆酸为原料，合成方法新颖，成本低、收率高、反应条件温和、操作简便、环境友好，便于工业化生产。
• Synthesis, crystal structure and computational studies of new steroidal hemisuccinyl ester derivatives
  作者：Claudia M. Ramírez-Lozano、Ma Eugenia Ochoa、Pablo Labra-Vázquez、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134191

  日期：2023.1

  The synthesis and characterization of steroidal hemisuccinate esters derived from pregnanolone, pregnenolone, 3β,19-dihydroxy-androst-5-en-17-one and cholic acid are presented. A combined theoretical-experimental analysis of the conformation and self-assembly of the crystalline samples is carried out with support from single crystal X-ray diffraction experiments and DFT computations, featuring Cremer-Pople

  介绍了孕烯醇酮、孕烯醇酮、3β,19-二羟基-androst-5-en-17-one 和胆酸衍生的甾体半琥珀酸酯的合成和表征。在单晶 X 射线衍射实验和 DFT 计算的支持下，对晶体样品的构象和自组装进行了组合的理论-实验分析，具有 Cremer-Pople 环褶皱和分子中原子的量子理论 ( QTAIM）分析揭示了这些分子倾向于形成通过经典和非经典氢键相互作用结合的二聚体和三聚体超分子组装体，其方向性和能量学在晶体结构的简化系统中进行了详细讨论。