2-(6-(prop-2-ynyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid methyl ester | 1034194-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(6-(prop-2-ynyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-oxo-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-3H-xanthen-9-yl)benzoate；methyl 2-(3-oxo-6-(prop-2-ynyloxy)xanthen-9-yl)benzoate；Methyl 2-(3-oxo-6-prop-2-ynoxyxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 1034194-45-0
• 化学式: C₂₄H₁₆O₅
• 分子量: 384.388
• InChiKey: CPXSNYNUULOUEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(prop-2-ynyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2-(3-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-9H-xanthen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent probes for detecting monoamine oxidase activity and cell imaging

  摘要：

  根据氧化和β-消除机制，报告了一系列新的单胺氧化酶（MAOs）荧光探针。这些探针对 MAO-A 和 -B 的检测限分别为 3.5 和 6.0 μg mL-1。这些探针对 MAOs（尤其是 MAO-B）具有很强的活性。此外，还用 MCF-7 细胞成功地进行了细胞成像研究。

  DOI：

  10.1039/c3ob42326c
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 38.0h， 生成 2-(6-(prop-2-ynyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑基吡啶螯合部分的单金属 Re(I) 和异双金属 Re(I)/Fe(II) 配合物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  生物有机金属配合物引起了人们极大的兴趣，并显示出在癌症治疗和诊断以及生物成像剂（其中一些充当治疗诊断剂）方面的潜在应用前景。制备了一系列新型二茂铁、苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉和荧光素二齿吡啶基-1,2,3-三唑和2,2'-二吡啶胺衍生物及其三羰基铼( I )配合物，并通过NMR对其进行了充分表征、单晶 X 射线衍射、紫外-可见光和生物相关条件下的荧光光谱。荧光素和苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉配体及其与Re( I) 显示了与 ds-DNA/RNA 和 HSA 的相互作用，通过热变性测量、荧光和圆二色性滴定进行表征。结合常数表明，Re( I ) 的添加增加了荧光素的亲和力，但降低了苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的亲和力。Re( I )的络合对荧光素和苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉配体在生物大分子结合时的荧光灵敏度产生相反的影响，Re( I )荧光素络合物的发射被DNA/RNA或HSA强烈猝灭，而发射Re(

  DOI：

  10.1039/d3dt01070h

文献信息

• INDOLE STRUCTURE-SELECTIVE CROSSLINKING AGENT AND COMPOSITE IN WHICH SAME IS USED
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20190100518A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to a cross-linking agent for cross-linking an indole-structure-containing molecule to a desired molecule, the cross-linking agent containing, as an effective component, a radical compound having an N-oxy radical group and a group capable of bonding to the desired molecule.

  本发明涉及一种交联剂，用于将含有吲哚结构的分子与所需的分子交联，该交联剂含有作为有效成分的具有N-氧自由基基团和能够与所需分子结合的基团的自由基化合物。
• Transition Metal-Free Tryptophan-Selective Bioconjugation of Proteins
  作者：Yohei Seki、Takashi Ishiyama、Daisuke Sasaki、Junpei Abe、Youhei Sohma、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.6b06692

  日期：2016.8.31

  Chemical modifications' of native proteins can facilitate production of supernatural protein :functions that are not easily accessible by complementary methods relying on genetic manipulations. However, accomplishing precise control over selectivity while maintaining structural:. integrity and homogeneity still represents a fOrmidable, challenge. Herein, we report a transition metal-free method for tryptophan-selective bioconjugation of proteins that is based on an organoradical and operates under ambient conditions. This method exhibits low levels of cross-reactivity and leaves.higher-order structures of the protein and various functional groups therein unaffected: The strategy to,target less abundant amino acids contributes to the formation of structurally homogeneous conjugates, which may even be suitable for protein. crystallography. The absence of toxic metals and biochemi-i cally incompatible conditions allows a rapid functional- modulation of native proteins such as antibodies and pathogenic aggregative proteins, and this method may thus easily find therapeutic applications.