3,4-bis(4-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline | 1314243-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline
• CAS: 1314243-15-6
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂N
• 分子量: 364.274
• InChiKey: BELQGKWDKKXSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline 、 二苯基乙炔 在 copper diacetate 作用下， 以36 mg的产率得到3-(4-chloro-5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的一键式反应通过三步C–H键活化从芳族酮中获得N-多环芳烃

  摘要：

  已经公开了从容易获得的芳基酮和炔烃进行Rh催化的罐和步经济合成氮杂-多环芳烃（N-PAH）。另外，已经探索了一种众所周知的胺化试剂羟胺-O-磺酸（HOSA）的新型合成应用，作为通过异喹啉形成N-PAHs的原位氧化还原中性指导基团。通过三联C–H键激活的级联，在单个操作中形成多个键是该协议的优点。有效地证明了两种不同炔烃以区域选择性方式具有挑战性的环空。机理研究表明3,4-二苯基-1-甲基异喹啉是该一锅转化的活性中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02582
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三氯异氰尿酸 、 甲酸铵 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-氯代亚胺的N-Cl键作为内部氧化剂合成异喹啉

  摘要：

  报道了Rh（III）催化的N-氯亚胺与炔烃的偶联，用于有效合成异喹啉。这表示在第一次使用的N-Cl键的Ñ -chloroimines作为用于构建异喹啉骨架的内部氧化剂。该合成具有原子和步骤经济性，绿色溶剂（EtOH），温和的反应条件和广泛的底物范围。2020Elsevier Ltd.保留所有权利

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151771

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed CH/NO Functionalizations: Isohypsic Access to Isoquinolines
  作者：Hui Wang、Julian Koeller、Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201503624

  日期：2015.10.26

  CH/NO functionalizations by cobalt(III) catalysis allowed the expedient synthesis of a broad range of isoquinolines. Thus, internal and challenging terminal alkynes proved to be viable substrates for an isohypsic annulation, which was shown to proceed by a facile CH cobaltation.

  Ç  H /Ñ  ö官能化由钴（III）催化使范围广泛的异喹啉的的适宜的合成。因此，内部和具有挑战性的末端炔烃被证明是一个isohypsic环，其通过示出一个浅显下进行可行的基板 ħcobaltation。
• Synthesis of Isoquinolines and Heterocycle-Fused Pyridines via Three-Component Cascade Reaction of Aryl Ketones, Hydroxylamine, and Alkynes
  作者：Liyao Zheng、Jia Ju、Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo3010414

  日期：2012.7.6

  An efficient one-pot synthesis of isoquinolines and heterocycle-fused pyridines by three-component reaction of aryl ketones, hydroxylamine, and alkynes is developed. The reaction involves condensation of aryl ketones and hydroxylamine, rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation of the in situ generated aryl ketone oximes, and cyclization with internal alkynes. This protocol enables rapid assembly of

  通过芳基酮，羟胺和炔烃的三组分反应，有效地一锅法合成异喹啉和杂环稠合吡啶。该反应涉及芳基酮和羟胺的缩合，铑（III）催化原位生成的芳基酮肟的C–H键活化以及与内部炔烃的环化作用。该协议能够从容易获得的底物中快速组装多取代的异喹啉以及γ-咔啉，呋喃[2,3- c ]吡啶，噻吩并[2,3- c ]吡啶和苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。
• Easy access to synthesize isoquinolines from aryl ketoximes and internal alkynes via Iridium (III)-catalyzed C H/N O bond activation
  作者：Wei Lin、Xiu-Xiu Hu、Cang-Wei Zhuang、Ya-Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.039

  日期：2019.5

  A highly efficient approach to synthesize isoquinoline derivatives through Iridium(III)-catalyzed cyclization of aryl ketoximes and internal alkynes without oxidant is reported. A broad range isoquinolines are obtained in good to excellent yields and various functional groups are well tolerated.

  报道了一种通过铱（III）催化的芳基酮肟和内部炔烃的环化反应在不使用氧化剂的情况下合成异喹啉衍生物的高效方法。获得了范围广泛的异喹啉，收率好至极好，各种官能团的耐受性也很好。
• Synthesis of Isoquinolines from α-Aryl Vinyl Azides and Internal Alkynes by Rh-Cu Bimetallic Cooperation
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Jian-Yuan Lee、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201101009

  日期：2011.6.20

  Catalysts in a relay: A synthetic method for delivering highly substituted isoquinolines has been developed (see scheme; Cp*=C5Me5, DMF=N,N‐dimethylformamide, TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl). A preliminary mechanistic study showed that the rhodium and copper cooperate synergistically in the multistep sequence.

  继电器中的催化剂：已开发出一种用于合成高度取代的异喹啉的合成方法（参见方案; Cp * = C 5 Me 5，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。初步的机理研究表明，铑和铜在多步骤序列中协同协同作用。
• Rhodium(III)-Catalyzed One-Pot Access to Isoquinolines and Heterocycle-Fused Pyridines in Aqueous Medium through C-H Cleavage
  作者：Jitan Zhang、Hongsheng Qian、Zhanxiang Liu、Chunhua Xiong、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201403085

  日期：2014.12

  An efficient RhIII-catalyzed ortho-C-H bond activation for the synthesis of substituted isoquinolines and heterocycle-fused pyridines in aqueous medium has been developed. This method involves the in situ generation of ketimines from ketones and ammonium acetate and subsequent oxidative C-H bond activation/annulation of ketimines with alkynes to form the C-C/C-N bonds spontaneously. Various aryl ketones

  已开发出一种有效的 RhIII 催化邻位 CH 键活化，用于在水性介质中合成取代的异喹啉和杂环稠合吡啶。该方法涉及从酮和乙酸铵原位生成酮亚胺，随后氧化 CH 键活化/环化酮亚胺与炔烃以自发形成 CC/CN 键。各种芳基酮和内部炔烃以中等至优异的产率顺利转化为所需的杂环。该反应利用分子氧作为唯一的氧化剂，产生水作为唯一的副产物。此外, 容易获得的 NH4OAc 被用作氮源, 这使得该协议实用且环保。