3-(2-(N,N-diethylamino)ethyl)indene | 14585-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(2-(N,N-diethylamino)ethyl)indene
• 英文别名: diethyl-(2-inden-3-yl-ethyl)-amine；Diaethyl-(2-inden-3-yl-aethyl)-amin；2-Diaethylamino-1-(indenyl-(3))-aethan；Indene-3-ethylamine, N,N-diethyl-；N,N-diethyl-2-(3H-inden-1-yl)ethanamine
• CAS: 14585-67-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: MEJZJTAKIQXXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(N,N-diethylamino)ethyl)indene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到potassium [1-(2-(N,N-diethylamino)ethyl)indenide]
  参考文献：
  名称：

  Chiral silicon-bridged 2-(N,N-dialkylamino)ethyl-substituted indenes as potential precursors for ansa-zirconocenes

  摘要：

  手性氨基功能化硅桥联茚衍生物4a-4c从3-(2-(N,N-二烷基氨基)乙基)茚2a-2c合成得到。C-Si偶联反应具有区域选择性，导致仅形成1,3-二取代异构体，其外消旋/内消旋比例为1:1，如NMR光谱所示。描述了二甲基硅桥联双茚(R,R)-4a的固态结构。通过胺消除化学形成相应的ansa-锆烯的过程通过¹H NMR光谱进行了监测。关键词：氨基功能化茚，硅桥联，ansa-金属烯，手性，区域选择性，胺消除化学。

  DOI：

  10.1139/v03-120
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯乙胺 、 茚 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(2-(N,N-diethylamino)ethyl)indene
  参考文献：
  名称：

  影响中枢神经系统的化合物。V.取代的3-二烷基氨基烷基茚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00303a608

文献信息

• Eisleb, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1433,1449
  作者：Eisleb

  DOI：——

  日期：——
• Compounds Affecting the Central Nervous System. IV. Substituted 2-Benzyl-3-dialkylaminoalkylindenes and Related Compounds
  作者：C. R. Ganellin、J. M. Loynes、H. F. Ridley、R. G. W. Spickett

  DOI：10.1021/jm00317a016

  日期：1967.9
• THE USE, FOR CONDENSATION REACTIONS, OF POTASSIUM HYDROXIDE IN SOLVENTS OF THE ACETAL TYPE
  作者：CH. WEIZMANN、E. BERGMANN、M. SULZBACHER

  DOI：10.1021/jo01151a002

  日期：1950.9
• Chiral silicon-bridged 2-(<i>N</i>,<i>N</i>-dialkylamino)ethyl-substituted indenes as potential precursors for <i>ansa</i>-zirconocenes
  作者：Timo Hagemeister、Peter Jutzi、Anja Stammler、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1139/v03-120

  日期：2003.11.1

  Chiral amino-functionalized silicon-bridged indene derivatives 4a–4c were synthesized from 3-(2-(N,N-dialkylamino)ethyl)indenes 2a–2c. The C-Si coupling reactions are regioselective, leading exclusively to the formation of 1,3-disubstituted isomers in a rac/meso ratio of 1:1, as indicated by NMR spectroscopy. The solid-state structure of the dimethylsilyl-bridged bisindene (R,R)-4a is described. The formation of corresponding ansa-zirconocenes via amine elimination chemistry was monitored by ¹H NMR spectroscopy.Key words: amino-functionalized indenes, silicon-bridged, ansa-metallocenes, chirality, regioselectivity, amine elimination chemistry.

  手性氨基功能化硅桥联茚衍生物4a-4c从3-(2-(N,N-二烷基氨基)乙基)茚2a-2c合成得到。C-Si偶联反应具有区域选择性，导致仅形成1,3-二取代异构体，其外消旋/内消旋比例为1:1，如NMR光谱所示。描述了二甲基硅桥联双茚(R,R)-4a的固态结构。通过胺消除化学形成相应的ansa-锆烯的过程通过¹H NMR光谱进行了监测。关键词：氨基功能化茚，硅桥联，ansa-金属烯，手性，区域选择性，胺消除化学。
• Compounds Affecting the Central Nervous System. V. Substituted 3-Dialkylaminoalkylindenes
  作者：P. M. G. Bavin、C Ganellin、J Loynes、R G W Spickett

  DOI：10.1021/jm00303a608

  日期：1969.5