N-亚硝基-N-甲基-O-甲基-羟胺 | 16339-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-亚硝基-N-甲基-O-甲基-羟胺
• 英文名称: N-nitroso-O,N-dimethylhydroxylamine
• 英文别名: N-nitroso-N,O-dimethylhydroxylamine；Nitrosomethoxymethylamine；N-methoxy-N-methylnitrous amide
• CAS: 16339-12-1
• 化学式: C₂H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01714706
• 分子量: 90.0818
• InChiKey: JIITVWJHOYPEFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3348 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基-N-甲基-O-甲基-羟胺 在 2,2-二氯乙醇 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  非水溶剂中胺的亚硝化作用。3.直接观察到环己烷中的中间体。

  摘要：

  N-甲基苯胺（MeAn）与2,2-二氯乙基亚硝酸盐（DCEN）和2,2,2-三氯乙基亚硝酸盐（TCEN）在环己烷中的反应以及N-甲基甲氧基胺（MMA）与TCEN在相同溶剂中的反应均得到了预期的N-亚硝胺。MeAn / DCEN和MMA / TCEN反应的分光光度监测显示反应中间体的积累。这是亚硝酸烷基酯对胺的第一次亚硝化反应，可以观察到中间体。这归因于这些胺的低碱度（a）有效消除了中间体通过碱催化分解的可能性，（b）降低了中间体的自发分解速率，其降低幅度大于其形成速率。由于环己烷缺乏稳定电荷的能力，

  DOI：

  10.1021/jo991136m
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-亚硝基-N-甲基-O-甲基-羟胺
  参考文献：
  名称：

  A STUDY OF THE ACTION OF DIAZONIUM SALTS, NITROUS ACID AND HYPOCHLOROUS ACID ON CERTAIN O-ALKYLHYDROXYLAMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01360a049

文献信息

• Nitrosation of dialkylhydroxylamines, and computational and NMR investigations of the interconversion of conformational isomers of <i>N</i> -nitroso-dimethylhydroxylamine
  作者：Juan Crugeiras、Howard Maskill、William MacFarlane、Iain D. Menneer、Ana Rios、Miguel A. Rios

  DOI：10.1002/poc.1723

  日期：2011.2

  9 × 109 dm3 mol−1 s−1). In contrast, there is only a very slight increase in kobs with increasing [H3O+] for nitrosation of N,O‐dimethylhydroxylamine (4) in dilute aqueous solution at 25 °C to give N‐nitroso‐dimethylhydroxylamine, 5. This also fits a two‐channel mechanism (Scheme 3). Again, one involves the nitrosation of the free base by NO+ (k2 = 8 × 109 dm3 mol−1 s−1, 25 °C) but the other channel now involves

  研究了酸度对25°C下1：1（v / v）H 2 O / MeOH中N-苄基，O-甲基羟胺（3）亚硝化速率的影响。随着[H 3 O + ]的增加，随着限制试剂的减少，HNO 2损失的拟一级反应速率常数（k obs）。这与两个平行的反应通道兼容（方案2）。一种涉及游离羟胺与HNO 2（k 1  = 1.4×10 2  dm 3  mol-1  s -1，25 ℃），另一个涉及游离羟胺与NO +的反应（k 2  = 5.9×10 9  dm 3  mol -1  s -1）。相比之下，在25°C的稀水溶液中，N，O-二甲基羟胺（4）的亚硝化作用[H 3 O + ]增加时，k obs仅有很小的增加，从而得到N-亚硝基二甲基羟胺5。这也符合两通道机制（方案3）。同样，一个通道涉及NO +对游离碱的亚硝化（k 2  = 8×10 9  dm 3  mol -1  s -1，25 °C），但另一个通道现在涉及氯化物的催化作用（k
• Alicyclic nitrosamines and nitrosamino acids as transnitrosating agents
  作者：Sandra S. Singer、George M. Singer、Barbara B. Cole

  DOI：10.1021/jo01312a022

  日期：1980.11
• Bhat, J. Ishwara; Clegg, William; Maskill, Howard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1435 - 1446
  作者：Bhat, J. Ishwara、Clegg, William、Maskill, Howard、Elsegood, Mark R.J.、Menneer, Iain D.、Miatt, Peter C.

  DOI：——

  日期：——
• Meesters, A. C. M.; Rueerger, H.; Rajeswari, K., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 264 - 268
  作者：Meesters, A. C. M.、Rueerger, H.、Rajeswari, K.、Benn, M. H.

  DOI：——

  日期：——
• MEESTERS A. C. M.; RUEEGER H.; RAJESWARI K.; BENN M. H., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 2, 264-268
  作者：MEESTERS A. C. M.、 RUEEGER H.、 RAJESWARI K.、 BENN M. H.

  DOI：——

  日期：——