1,2:4,5-Dianhydro-cis-inosit | 50473-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,2:4,5-Dianhydro-cis-inosit
• 英文别名: 1,2:4,5-Dianhydro-epi-inositol；1,2:4,5-Dianhydro-epi-inosit
• CAS: 50473-98-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: ZCLCUFRISCFJKQ-GKDKHUDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-Dianhydro-cis-inosit 在 tris(dimethylamino)(methylimino)phosphorane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 DL-(1α,2β,3β,4β,5β,6α)-2,3-Anhydro-4,5-bis-O-(methylcarbamoyl)-1-O,6-N-carbonyl-6-(methylamino)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷抗生素-Fortamine Aglyca总合成，光学拆分，化学修饰

  摘要：

  从二氢-表肌醇10（最终可从苯获得）开始，开发了对映体纯的（+）/（-）-脱-O-甲基fortamines（衍生物）的方便的全合成方法。关键步骤是区域特异性的环氧开口，其在分子内在双环氧双（尿烷）11中发生，并在分子间被环氧乙烷rac - 13中的（+）-1-苯基乙胺发生。通过结晶/色谱法定量分离非对映体加合物（30、32）。氢化后，获得光学纯的天然和非天然顺式-1,4-异氨基二胺[例如，Fortamine（-）- 1，ENT -fortamine（+） - 1，3- Ö -demethylfortamine（ - ） - 38，耳鼻喉科-3- Ô -demethylfortamine（+） - 38 ]。该方法通过多种模型反应进行了优化，可进行广泛的化学修饰，并导致3- O-去甲基fortamine和ent- fortamine衍生物，其中仅被糖基化的（6）4-OH基团未受保护。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861201
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol 、 间氯过氧苯甲酸 、 四氢呋喃 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KELLER R.; SCHWESINGER R.; FRITSCHE W.; SCHNEIDER H.-W.; HUNKLER D.; PRIN+, CHEM. BER., 1979, 112, NO 10, 3347-3375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schubert, Juergen; Keller, Reinhold; Schwesinger, Reinhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2524 - 2545
  作者：Schubert, Juergen、Keller, Reinhold、Schwesinger, Reinhard、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Schubert, Juergen; Schwesinger, Reinhard; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 162 - 163
  作者：Schubert, Juergen、Schwesinger, Reinhard、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——